尽管克伦威尔拥有不可动摇的决心和钢铁般的意志，但是他仍然感觉到了管理政府的沉重负担，并为自己所在位置的焦虑而饱受折磨。他从成功的表象中感觉到了彻底的失败。他曾经希望建立一个立宪政体，然而到头来，他却发现自己不过是个军事篡夺者，他的头衔只是武力的附属品。我们可以相信，他对自己建立的政府的憎恨同英国人民是一样的。由于焦虑和超负荷工作的摧残，他染上了高烧，再加上担心自己死后英国不知会陷入什么样糟糕境地的深深忧惧，他一病不起，撒手人寰。他去世的那天，就是他一直认为是“幸运日”的那天，就是取得邓巴和伍斯特战役大捷的那天（1658年9月3日）。
