按照泰门的说法，亚西比德最折腾的事业，就是鼓动雅典人远征西西里岛上的多利安人城市锡拉库扎（Syracuse）。雅典人似乎很容易就接受了这个冒险而艰巨的计划，而这与他们一贯的行事方式完全一致。他们的注意力似乎被武器装备的庞大所吸引。远征在年轻人的炽热想象力中，成为一种在“远西地区”（Far West）的奇观中观光和游览的有趣活动。因此，在公民大会的一次特别会议上，人们几乎没有异议地投票赞成了这项致命的冒险活动。
一支庞大的舰队被精心地装备及配置人员。 剩下的人忧虑地注视着离开的船只，直到它们消失在视线之外。忧心忡忡的观察家们能否预见到这支装备精良的舰队的命运，能否预见到他们的忧虑变成绝望呢？“雅典自己正从比雷埃夫斯驶出，再也没有回来。”
就在远征军到达西西里岛前，作为指挥这支军事力量的将军之一的亚西比德被召回雅典，为亵渎神灵的指控做辩护。因为担心自己落入留在雅典的敌人的手里，亚西比德逃到了斯巴达。在那里，这位叛国的顾问竭尽全力去破坏他所计划的远征。他告诉斯巴达人说，摧毁雅典人计划最稳妥的办法是立即向西西里岛派遣一支重装步兵，最重要的是派遣一位优秀的斯巴达将军，一个人就能抵上一支军队的那种。斯巴达人采纳了这个建议，给西西里岛派遣了他们最伟大的将领吉利普斯（Gylippus）以及他对战争给予了不遗余力的指导。
当时，雅典人在西西里岛的事业极为成功，但是吉利普斯的到来立刻改变了一切。经过几次激烈的战斗，雅典人损失惨重，他们决定撤出岛上的军队，而海上的撤退之路仍然是通畅的。就在船将要起锚的时候，天空出现了月食。不幸的是，雅典军队的总司令尼西亚斯（Nicias）是一个迷信的人，完全相信预兆和占卜。他寻求占卜者的忠告。占卜者认为这一预兆是不吉利的，并建议撤退推迟37天。从来没有哪一个预兆比这个能够彻底毁掉一个民族的。推迟撤退的决定是致命的。
更深重的灾难和物资供应的匮乏最终使雅典人相信，他们不能再拖了，必须通过海上或陆上作战打开一条通路。但是已经太迟了。在港口强行穿过敌人舰队的尝试失败了。现在只能通过陆路撤退了。他们尽可能地做好准备，然后出发了。他们被锡拉库扎人追击和骚扰，撤离的大部队几乎被消灭殆尽。大约有7000人被俘虏，囚禁在锡拉库扎周围的露天采石场，数百人很快死于饥寒。大多数可怜的幸存者最后都被卖为奴隶。西西里远征以悲剧而告终。
