皈依基督教
一位名叫奥古斯丁（Augustine）的罗马修士率领传教团于597年到达肯特，那是受著名教皇格列高利（Gregory the Great）的扩张主义教廷派遣。根据传说，格列高利曾在罗马看见一些英格兰青少年，说他们“不是盎格鲁人而是安琪儿”。这不是一次驶向完全陌生的世界的航行；国王艾特尔伯赫特那位来自法兰克的王后已经是基督徒，很快他也接受了洗礼，奥古斯丁在坎特伯雷建立了一座修道院。格列高利出于对残存的罗马－不列颠生活方式的错误估计，曾计划把大主教驻地设在伦敦和约克，但当奥古斯丁于601年就任首任坎特伯雷大主教时，他只得承认当时的政治现实。起初，传教似乎进展迅速。604年，罗切斯特设立了主教区；东撒克逊人也皈依了基督教，在伦敦一座以圣保罗命名的大教堂为他们而建造。同时，在肯特也建立了几座修道院，其教堂都是严格按照罗马教堂的原样修建。
然而，教会有得也有失。东撒克逊人不久就背叛了基督教，并赶走了主教。东盎格鲁人的国王雷德沃尔德接受了洗礼，但他似乎是把基督纳入了他所信奉的诸神之中：比德记述说，他同时供奉着一个基督教圣坛和一个异教祭坛。在诺森布里亚，情况也大体相似。埃德温国王接待了罗马传教士保利努斯，并与他的大臣们一道于627年接受了洗礼。但仅5年之后，埃德温国王战败身亡，他的后继者们背叛了基督教，保利努斯只得出逃。教会只是在英格兰各宫廷内迅速取得了立足点，如果它想不受政治形势变化的影响，就必须建立更广泛的基矗
在对北方英格兰人进行传教方面，爱尔兰传教士，特别是那些来自苏格兰达尔里亚达的爱尔兰传教士，取得了决定性成就，而且在与英格兰广大的草根阶层建立宗教联系上，他们很可能最为成功。自5世纪以来，爱尔兰基督教一直十分兴盛，在创立地方性修道院系统方面尤其如此。到公元600年，爱尔兰各修道院在财产和成熟程度方面都已远远超过威尔士的修道院，而且还在意大利、高卢和苏格兰建立了分支。对于基督教在不列颠未来的发展，科伦巴（Columba）的传教活动具有决定性意义；他前往苏格兰，使北方的皮克特人皈依了基督教（南方的皮克特人已经是基督徒），并于大约563年在艾奥纳岛建立了一座修道院。当基督徒国王奥斯瓦尔德于633年控制了诺森布里亚之后，很自然地，他向艾奥纳寻求传教士，因为他的流放期曾经是在苏格兰西部的爱尔兰人中度过的。正因为这样，爱尔兰的修士－主教艾丹（Aidan）在林迪斯凡岛上建立了主教驻地。
比德关于那些单纯、圣洁的爱尔兰传教士的描写，以及他们对没有受过教育的英格兰人传授宗教观念上的成功，一直以来决定着历史学家们的思想。但还有一个更宽广的语境可以帮助我们理解他们的成就。与那些意大利和高卢的传教士不同，他们来自一个与英格兰社会大体相似的没有城镇、经济低下的部落型武士社会。比起那些具有地中海城市背景的神职人员，他们更易于融入当地的贵族文化自然也就不足为奇。同样，在那些以亲族为基础的英格兰人看来，比起一位主教在城镇大教堂里官僚式地管理其主教区的罗马模式，修道院作为宗教组织和集居地的核心单位更符合情理：毕竟修道院院长，如同所有日耳曼首领一样，是其家庭的父亲。在所有的英格兰王国里，不论它是以何种方式皈依基督教，修道院文化都会在下一个世纪获得令人吃惊的繁荣，而行之有效的主教制却难有进展。
在艾丹及其继任者们的指导下，一个修道院网络在诺森布里亚各地建立起来，而超级国王奥斯瓦尔德和奥苏由则把这种基督教生活传统传播到其他王国。在7世纪30年代，奥斯瓦尔德的影响使韦塞克斯国王西内吉尔斯（Cynegils）接受了意大利传教士比林努斯（Birinus）的洗礼，后者也随即成为西撒克逊人的第一位主教。由于奥苏由的原因，东撒克逊人再一次皈依了基督教，并接受了一位来自诺森布里亚，名叫基德（Cedd）的主教，他曾受训于爱尔兰教会。麦西亚国王彭达仍然是异教徒，但他允许一个来自林迪斯凡的传教团在他的王国传教，他儿子皮阿达（Peada）在653年接受了洗礼。到660年，只有苏塞克斯和怀特岛的居民还是异教徒，但他们不久也皈依了基督教。
