如果说思考会使我们将自我看作是一系列比较稳定的行为倾向和行为模式，而不是一团混乱的冲动和激情的话，更深刻的思考就会让我们开始考虑自己与我们可能成为的人之间的差距，我们通常认为，比起现实中的自我，我们的天性更接近那个我们本应该成为的人。
当我们谈及一个人的个性时，我们所指的一般是已经形成的固定的行为意向，他进行思考、感受和行动的特定方式——或者说，他的感情以及“思维和意志习惯”。因此“个性”一词意味着某些事情是相对固定不变的，这就是为什么我们经常说，即使是一个残忍恶毒的人，他的个性也比一个行为摇摆不定、反复无常、容易受人左右的人更强。但我们不能过分强调个性的这一特点：不能认为只有年轻人的个性才能得到发展，而一旦他长大成人，个性就会完全固定下来。毫无疑问，个性的可塑性会随着时间的增长而逐渐降低。但是它仍然能够被环境所改变，也能够通过我们自身的努力继续发展成长，只有那些被空虚吞噬的人，那些自怨自艾、放弃自我的人，其个性才是一成不变的。
个性发展既包括坚定性和一致性的提高，同时也包括广度的扩展——思维更加广阔，同情和爱更加博大，兴趣和活动也变得更加广泛。当然，从某种意义上来说，随着儿童离开家，进入学校，再进入更加广阔的社会，他的视野也会自然而然地扩大。但是他需要掌握的远不止如此。例如，如果一个儿童在家中表现得很自私，那么当他进入学校甚至从学校毕业之后很可能仍然如此：更广阔的环境为他提供了更大的发展空间，但也仅此而已。自私的人或许认为自己已经得偿所愿，但这只是由于他所能够给予满足的自我既渺小，又空虚。如果对抗意味着自私自利、充满欲望之人为了一己利益而损害他人，或是仁爱友善、大公无私、爱国奉献之人为了他人必须伤害自己，那么这种将自己和他人对立起来的做法就是错误的。自私和无私的人都在追求幸福；但前者毫不顾及自己也是社会中的一员，他们通过损害社会而获取幸福，而后者则把自己的幸福与更加崇高的人类福祉联系在一起 21 。
因此，对儿童个性的训练将会面临双重困难。首先，必须促使他们养成良好的习惯和培养正确的兴趣爱好，并且摒弃那些危险的兴趣习惯。在此过程中，直接的奖惩可以起到一定的作用，但必须记住，对不良倾向进行强行压制往往无功而返，除非我们能够培养一种良好的习惯来对其加以取代。刻板老套的道德说教和公民教育、爱国教育等通常收效甚微，它们甚至容易培养出道貌岸然、装腔作势的人；个性应该在行动中而不是在脱离现实的课堂中加以磨炼。更好的方法是向儿童展示实际的榜样——儿童天生就容易崇拜英雄，他会为了模仿他们而竭尽全力。我们也可以借助优秀的故事，使儿童和故事中英勇无畏、行为高尚的角色产生一种想象性的共情，而家庭或学校的光荣传统可能更加有效。而在所有的方法中，效果最为显著的是以一种充满理解、私人化的态度，去鼓励儿童关心重视共同利益，并促进其先天倾向得到充分的发展，这将从各个方面把儿童从过分的自我关注中解放出来：如果儿童成长为自我尊重、有责任感的人，他们就必然拥有足够的技能和耐心，去承担起逐渐加重的责任。
另外，对儿童的训练必须尽早进行，否则他们的自我主张会逐渐增强，个性将很难向着好的方向继续发展。我们经常会读到这样的故事，野蛮人在对待自己的部落成员时会表现出所有的人类美德，但当他们遇到一个陌生人时，却丝毫不认为抢劫、折磨甚至杀死他有任何的错误。他们一丝不苟地对自己的邻居履行应有的责任，但他们所承认的邻居概念却狭隘得可怕。他们是通过接受自己部落的传统训练成长起来的，之后就一直停滞不前，从不应用自己的智慧进行思考，因此他们的善恶观永远得不到进一步的发展。类似的行为也同样出现在很多文明社会的成员身上，他们在自己年少时所接受的“真理之光”的指引下行事，但这光芒从未变得更加明亮，他们的行为也从未变得更有智慧。只有通过对世界的深入思考和深刻理解，视野才能变得更加开阔，同情才会变得更加博大，兴趣才能变得更加广泛。
然而，深刻的理解和合理的判断并不等同于单纯的获取知识。“博闻强识”当然值得肯定和追求，例如如果一个人对祖国的了解只限于自己的村庄，那么他就不可能成为一个富有理性和智慧的爱国者。但这类知识只是一种工具；如果教育只是简单粗暴地向儿童的头脑中灌输知识，那么它就确实如同人们经常说的那样，是无用甚至有害的。教育的真正目的不仅仅是打磨这件工具，我们还应该训练儿童如何使用它、改进它，然后再次使用、改进，并不断地循环往复。换言之，我们要对灵魂进行全面的“启迪”，或者像柏拉图所说的那样，将它们“转向”光源 22 ；我们所塑造的人不仅应该具有足够的知识，还应富有智慧，勤于思考。想要做到这一点，只凭清楚的教学是不足够的，因为教学可能过于清晰易懂，学生会不加思考地对其照单全收；而晦涩的教学也同样不可取，因为它只能使学生感到困惑无聊。优秀的教学应激励儿童进行独立的思考，并使他们正确认识到思考、同情乃至整个精神生活的价值所在。
