贝多芬初抵维也纳，发现维也纳充满了音乐家，全为了赞助人、听众与出版商而钩心斗角。每位新人的到来，都引起他们的侧目。这位来自波恩的青年，并无任何优点能消除他人的疑惧。贝多芬矮小结实、肤色深黑，埃斯泰尔哈吉公爵称他为摩尔人，因为他脸有麻子，上下前齿交互重叠，鼻阔而扁，眼睛深陷，头颅像颗“子弹”，戴顶假发，姓氏前且冠以“van”字。贝多芬生就一幅不讨人喜欢的样子，无论是公众或他竞争的对手，都不欣赏他的仪表。非常稀罕的是，贝多芬在此地连位知己朋友都没有。
不久，贝多芬父亲过世的消息传来（1792年12月8日）。这样一来，贝多芬平分父亲微薄的年金就发生了问题，他请求选帝侯继续此项年金。选帝侯却以加发双倍的年金以为答复，又告诉贝多芬说，为了他两位弟弟的学业，他另外可获得3升的谷物……（其时卡尔和约翰已移居维也纳）。贝多芬感激之余，即下了决心。1793年5月22日，贝多芬在朋友的纪念册上，引用席勒的戏剧《唐·卡洛斯》（Don Carlos）中的话：“我并不邪恶——我的错误只是血气方刚——依然年轻是我的罪恶……即使狂野不驯的感情可能导致我心入歧途，我的心仍是善良的。”贝多芬决心“尽可能的行善，热爱自由甚于其他，纵使在帝王面前，也不否认真理”。
贝多芬尽量克制花费至最低限度，以1792年12月来说：房租14弗罗林、钢琴租金6弗罗林，每餐12十字币（Kreuzer ，合6美分），三餐带酒需6.21弗罗林，在另一份备忘录上记载贝多芬不时付给海顿2个格罗申（Groschen，奥地利的一种青铜币，属于辅币）。显然，海顿授课仅要求极少的报酬。有时学生谦恭地接受指正，但课程继续下去时，海顿越来越无法接受离经叛道的贝多芬——全不按正统的法则作曲。1793年底，贝多芬离开了年事已高的教师，每周3次到约翰·乔·阿尔布雷希特贝格尔那里学习对位法。同时贝多芬每周3次向伊格纳兹·舒潘兹格学拉小提琴。1795年，贝多芬觉得阿尔布雷希特贝格尔已无法再教他什么，即申请入维也纳歌剧院指挥萨列里的门下，学习声乐作曲。萨列里对贫寒的学生向不收费，贝多芬因而免费受业。这4位教师与贝多芬格格不入，认为贝多芬是一位极难教的弟子，经常有泉涌不绝的观念，痛恨他所学的拘泥形式的音乐理论。我们能想象得到，“音乐之父”海顿听到贝多芬乐曲呈现出的不规则与嘹亮的声音后，不寒而栗的样子。
或许由于贝多芬不从流俗，到了1794年，贝多芬的演奏已为他博得维也纳最令人感兴趣的钢琴家的名声。其时，钢琴已赢得与大键琴颉颃的战役。1768年，约翰·克里斯蒂安·巴赫开始在英格兰独奏钢琴，莫扎特采用钢琴，海顿于1780年也继踵前人。由于钢琴在强弱音之间，和断音、延音之间具有令人耳目一新的适应性，克莱门蒂特地为钢琴作了协奏曲。贝多芬淋漓尽致地使用钢琴与他本身的能力（特别在他的即兴曲上），没有任何刊印的符号能阻碍贝多芬的风格。贝多芬不绝如缕的观念、变幻无常的狂想、林林总总的处理方式与困难，都是永无休止的。
要当一位钢琴家，首先要得到音乐赞助人的青睐。在希维顿男爵家中的晚间音乐会中，节目结束后，主人挽留贝多芬，敦请他另外演奏巴赫的《遁走曲》作为晚间的祝福。卡尔·利赫诺夫斯基公爵——维也纳首屈一指的业余音乐家，非常器重贝多芬，因而固定邀请贝多芬参加他每周礼拜五的音乐会，偶尔款纳贝多芬留宿。贝多芬因为无法适应公爵的进餐时刻，宁愿住进附近的旅馆。贝多芬有爵位的赞助人中最热心的是罗布可维兹公爵，他是优秀的小提琴家，几乎将所有的收入花在音乐和音乐家上，多年来虽偶有龃龉，仍一直帮助贝多芬。贝多芬要受同等看待的要求，也被愉快地采纳。帮助过贝多芬的贵族，他们的夫人欣赏贝多芬傲岸的独立，借书信的往返求教于贝多芬，在信上接受斥责，也允许这个贫穷的单身汉在信上的调情。她们的丈夫收受贝多芬的献乐，并适当地给予回报。
截至目前，贝多芬的名气仅止于钢琴师，声名已远播至布拉格和柏林。1796年，他使约翰·克雷默在演奏过后宣布：“在我们失去了莫扎特以后，他就是来慰抚我们的人。”为赞扬所鼓舞，贝多芬在笔记上写道：“鼓起勇气来！即使身体有缺陷，我的精神仍支配一切……这年要决心成为技巧高超的人，所有的事都需要完成。”
1797年，从未谋面的拿破仑首先闯入贝多芬的生活。这位年轻的将军把奥地利人自伦巴底逐出，率领大军越过阿尔卑斯山脉后，即兵临维也纳城。奥地利首府如惊弓之鸟，尽其所能以枪炮和赞美诗仓促作成防卫。海顿写下奥地利的国歌——“国王，我们仁慈的弗兰茨国王万岁”，贝多芬为另一首战歌配乐——“我们是伟大的日耳曼人民”。这些士气高昂的歌曲，后来证明是抵得上若干军团的，可惜并未感动拿破仑，奥地利终于获得屈辱性的和平。
一年后，贝纳多特将军至维也纳就任新法国大使，在阳台上升起法国革命军的三色旗，使市民大受震撼。坦白表示过共和观念的贝多芬，公开宣布他对波拿巴的仰慕，人们经常见到贝多芬受到法国大使的款待。怂恿贝多芬作曲向拿破仑致敬的，显然是贝纳多特的主意。
为了企求更亲密职务的任命，贝多芬于1799年把第13号作品《悲怆奏鸣曲》（Grande Sonate Pathétique）献给利赫诺夫斯基公爵，以答谢他接受或希望的恩赐。公爵给贝多芬600古尔登由他自由支配，“直到适当地任用你以前”以为答复。这首奏鸣曲开端是简单的，犹自莫扎特一脉相承的谦逊而来，然后进行至艰深与复杂错综的部分，如与《钢琴奏鸣曲》或《热情奏鸣曲》几乎挑衅性的庞杂与剧烈比较起来，它的后面部分似乎也是朴实无华的。1800年的《第一交响曲》和1801年的升C小调《月光奏鸣曲》（Moonlight Sonata）更为容易，对于弹奏者的眼手而言，应可游刃有余。这首驰名的《月光奏鸣曲》曲名，并非贝多芬所取，贝多芬原称之为《幻想奏鸣曲》（Sonata quasi Fantasia）。他并无意使这首曲成为一首情歌，事实上，这首曲是献给女伯爵茱莉亚·圭恰尔迪的，她是贝多芬幻想曲中可望而不可即的女神，幻想曲却为另一场合所作，与女神风马牛不相及。
音乐史上最奇特与引人注目的文件之一，是秘密的《海利根施塔特遗书》（Heiligenstadt Testament，写于1802年）——生前并无人知，在贝多芬死后才在文件中找到——唯有通过与贝多芬特性的率直对照，才可理解。贝多芬年轻时拥有许多使人愉悦的特质——心境愉快，富有幽默感，喜爱研究，乐于助人。很多贝多芬的波恩朋友，如老师聂费、学生伊里诺·范·洛伦兹、资助人瓦尔德斯坦伯爵，即使在贝多芬对生命越来越感到悲痛时，热爱他之情依然未减。然而在维也纳，贝多芬疏远了一个又一个朋友，几乎到完全孤独的地步，但他们一听到贝多芬垂死的消息，全回到他身边，各尽所能来减轻他的痛苦。
贝多芬早期的环境，使他烙上难以磨灭的创伤。他决不会忘记，也不会原谅艰苦而焦虑的贫困，或眼见他父亲自安于失败与酗酒时所感到的屈辱。经年累月的悲哀，使贝多芬因饮酒引起的健忘症更为严重。在维也纳，贝多芬的身材（5英尺5英寸）意味着睿智，却无幸运的面貌，头发浓厚而且蓬乱竖直，浓密的胡须长到凹陷的眼眶，有时在刮脸以前已长到半英寸长。1819年，贝多芬叫道：“天啊！一个人有像我这样不幸的脸孔时，那是多么痛苦的事！”
身体上的缺陷可能是日后成就的激励，但在维也纳的最初几年，缺陷使他心灰意冷，不注重服饰、身体、居室环境与举止。1801年4月22日，他写道：“我是不整洁的人，或许我拥有唯一天才的特质是我的东西并不总是排列得井然有序。”贝多芬的收入够请佣人，但时隔不久他就和佣人争吵，所以很少佣人待得久。贝多芬对地位低的人唐突粗率，对高贵的人时亦逢迎，但常表现出骄傲甚至傲慢无礼的态度。在批评对手时他不留情面，而回报他的，自然是他们一致的厌恶。贝多芬对学生很严格，对有些学生授课则分文不取。
贝多芬是厌世者，认为每个人根本上都是卑贱的，可是又天真地原谅那令人头疼的侄子卡尔，喜爱貌美的学生。贝多芬对大自然怀着一份无法对人类表达的情感，他常抑郁寡欢，不管有没有酒，也常有一时的欢乐。贝多芬时有刻薄的幽默感（如信函14、22、25、30号所示），遇有机会则语涉双关，也取些得罪朋友的绰号，要他开怀大笑比淡淡的微笑还容易。
在烦忧的岁月中，因生活痛苦，贝多芬试着从这个世界隐退。在1801年6月29日的信中，贝多芬对年轻时的朋友弗兰兹·韦格勒（Franz Wegeler）说：
最近三年来，我的听力越来越弱，可能由于我的腹部引起，甚至在我离开波恩时，腹部即不适，在维也纳更是每况愈下，屡为腹泻所苦。而极度缺乏活力，使我痛楚不堪……这就是到去年秋天为止我的情况。有时我觉得沮丧。我必须承认，我过的是悲惨的生活。几乎有两年不涉足社交场合，正因我发觉我无法对人们说：我是聋子。如果我的职业是另一种，我可能会正视我的缺陷，但对于我现在的职业来说，它是可怕的灾难。只有上帝知道我的后果为何，我诅咒过我的造物主和我的存在……请你不要把我的情况告诉他人，甚至对伊里诺·范·洛伦兹，也不要透露。
1802年的几个月，贝多芬在哥廷根的小村庄海利根施塔特度过，显然他希望自硫黄浴获益。贝多芬在附近的森林中漫步时，看见不远处有牧羊人吹着笛子，因贝多芬听不到笛音，只有管弦乐这样大的乐音，才能让他听到。其时，除了演奏和作曲外，他也担任指挥。那个牧羊人吹奏出贝多芬无法谛听的笛音，这件事隐含的意义，使他大为绝望。贝多芬回到房间。1802年10月6日，他写出了为人熟知的《海利根施塔特遗书》——一种精神的意志与生命的辩解。
虽然贝多芬冠上“给我的弟弟卡尔·贝多芬”，他仍小心翼翼地把文件藏好以避开他人的耳目。以下节录文件重要的几行：
啊！你们认为，说我是恶毒、冥顽不灵或是厌世的，这是多么大的误解，你们不知我表面上如此的秘密原因。孩提时代始，我的心智即近于温柔良善的情感，甚至热切地想完成伟大的功业。但是6年来，我是无望了，为冷酷的医生激怒……最后不得不正视宿疾的进展……生来具有热情活泼的性情，甚至对社会的变迁敏感。很早我就强迫孤立自己，在孤独中生活，有时我设法忘掉这些事情，但失聪的经验使我伤心欲绝。我不能告诉别人说话大声点，或请他们大声喊叫，因为我是聋子。我如何能承认，在我身上应比别人更完美的感官，竟然有缺陷。我无法说出，因此我应和你们兴高采烈地周旋时，你们反而看到我迟疑却步。原谅我！别人站在我身边，倾听远处的长笛音时，我却一无所闻，那真是莫大的耻辱！这件事使我进入绝望的边缘，此外我想结束我的生命——支持我的只有艺术。啊！离开尘世似乎不可能，除非我已谱出所有我感觉出的乐曲。上帝！你透视我内在的灵魂，你应知道人类的爱与行善之念，是在我心深处。有朝一日，你们读到我写的，你们知道错怪我了……我的弟弟卡尔和——我死时如施密特医生仍在人世，以我的名义陈述我的病情，而且附上此文件和病历。如果可能的话，这个世界在我死后，会体谅我的苦处。同时，我宣布你们两人是我所值无几的财产继承人。我但愿你们生活得更好，没有我的忧虑。推荐德行给你们的孩子，只有德行而非金钱，才可获致幸福。这是我自身的经验，也只有德行在我悲哀时支撑我，我并未以自杀终止我的生命，除了艺术外，也应归功于德行。永别了！要彼此相亲相爱，在我加速朝向死亡前进时，我很高兴。
在边缘空白处，贝多芬写道：“在我死后，才可阅读与执行。”
这不是自杀的宣告书，却糅合了无望与果决。贝多芬接受并克服他的困境，除了他自己，贝多芬带给世人所有在他自身内寂然无声的音乐。就在此时——1802年11月，在海利根施塔特，贝多芬写出D大调第二交响曲，曲中全无怨尤哀伤的音符。在他内心独白后一年，写出第三交响曲《英雄交响曲》（The Eroica）而进入他第二个最具创造性的时期。
