1809年以前，他并不叫威灵顿，1798年以前，他和循道宗的创始人同名，即卫斯理，可是他和这个教派毫无渊源。他1769年5月1日（在拿破仑出生前105天）生于都柏林，为加略·韦尔斯利第五子。父亲为莫宁顿的首任伯爵，在爱尔兰首府北方拥有一片产业。12岁那年，他进入伊顿公学就读，可是经过了“不光彩的三年”后，被召回家中。我们也找不到事实证明当时他运动比读书高明多少。他自己都否认他说过“滑铁卢战役是在伊顿的运动场上打赢的”。这句名言其实不知出于何人。在家庭教师的教导下，他稍有进步，但他母亲仍然难过地说：“对我们亚瑟这个笨儿子我真不知道怎么办才好！”所以，她干脆把他送到军中。17岁那年，他进入了在昂热的皇家骑兵学校。在这里，贵族子弟除了学习数学和一点点人文知识外，大部分课程是骑术和剑术，培养他们将来做个军官。
他逐渐崭露头角。然后，也许是通过家庭背景或金钱的收买，他获得了爱尔兰副总督侍从武官的职位，并代表特里姆地区进入爱尔兰下院。1799年，他升任陆军中校，并在约克公爵进攻佛兰德斯一役中，统率三团军队。这次不幸打了败仗，他回来以后，对战争、征途的泥泞、贵族将领的无能等十分厌恶，忽然兴起了弃武从文的念头。他其实喜爱小提琴甚于军旅生涯。接着他抱病很长时间，连他的哥哥都认为他无望，对他不存期望。不过，26岁那年，在霍普纳（John Hoppner）为他所作的画像里，可以看出他像一位诗人，也和诗人拜伦一般英俊。他也像拜伦一样，曾经向一位贵妇人求婚，遭到了拒绝，从此到处逢场作戏。1796年，他前往印度，在其兄理查麾下任上校职。理查当时已是韦尔斯利侯爵，先是担任马德拉斯省省长，后来担任孟加拉省省长。他曾经为大英帝国开拓并征服了一些印度的属地，威灵顿（这位未来的公爵当时把自己的名字拼作Wellesley）在这些战役中也赢得了一些战功，获利颇丰，因此于1804年受封为爵士。回到英国后，他在英国国会取得一个席位，并再度向帕克南小姐求婚。1806年，她同意了。可是两人婚后生活并不美满，最后终于领悟到两人应分开生活。她为他生了两个儿子。
他继续步步高升，如今他不再是凭借财势来买官了。他已经以思考严密、表现卓越为人所知。皮特死前不久曾特别提到他，认为此人“做任何事情前，都会提出所有可能的阻碍。但是一旦开始做，就毫不推三阻四，一定全力以赴”。1807年，他在波特兰公爵爱尔兰总督任内担任他的首相。1808年，他被晋升为陆军中将。6月，他即奉命率领1.35万人将朱诺及法军赶出葡萄牙。
8月1日，他率领大军在距里斯本北方100英里的蒙德古湾登陆。在这里，他获得了5000名葡萄牙联军士兵的增援，并接到作战大臣的通知，告诉他1.5万人的援军已经起程，不过58岁的达尔林普尔也将随着来接替联军的统率大权。可是，威灵顿已经拟定了战略，同时他不喜欢听人使唤。于是，他决定不再等候这1.5万名援军，径自率领1.85万名兵士向北方攻去，想与朱诺作一决战，来决定他俩的命运。法军因为久驻京城，沉迷于欢乐，军容不整，而朱诺竟贸然率领1.3万名兵士出京迎接英军的挑战，结果在里斯本附近的维梅鲁大败（1808年8月21日），伤亡惨重。这次战役结束后，达尔林普尔才赶到葡萄牙。他接掌了统率权，停止追击，并于9月3日和朱诺签订了《辛特拉条约》（Convention of Cintra）。根据这个条约，朱诺率占领葡萄牙所有城镇的法军向英军投降，英军则同意法军残余部队可不受阻挠地安全撤退。对志愿返回法国的法军，英军同意供给交通船舶。威灵顿觉得，英军仅以一次战役就恢复了葡萄牙的自由，即使英军稍作礼让，也值得了。因此他在条约上签了字。
事后，华兹华斯和拜伦难得异口同声地反对这个“最愚蠢不过的举动”。因为，这些获释的法军只要能够走路，不久又将征召入伍与英国及其盟国作战。威灵顿因此被召回英国接受调查庭的质询。他倒不见得为回国受质询而难过，因为他一直不喜欢受达尔林普尔的管辖。令人难以相信的是，他讨厌战争。即使他日后已战功彪炳时，他还是说：“相信我！只要经过一天的战争，你就会向上帝祷告，别让你再去打一个钟头的仗！”调查庭似乎相信了他的说法，即《辛特拉条约》由于劝阻了法军做进一步的抵抗，挽救了成千英军和盟军的生命。然后他回到了爱尔兰，等待着另一次更好的时机来报效国家和建立他的英名。
