亨利·泰罗尔的去世（1781年4月4日）是约翰逊结束一生的起点。他是这位酿酒商遗嘱中指定的四个执行人之一，但此后他减少了拜访泰罗尔家的次数。早在丈夫死去之前，泰罗尔夫人对约翰逊需要她的关切和用耳朵专心倾听已感到紧张和厌烦。泰罗尔使他俘到的这只巨熊保持适度而良好的行为，但（这位遗孀埋怨说）“没有人可以限制他的憎恶不快时，要想找个人来和他交谈而能免于争吵，则是绝顶的困难……类似的意外事件频频发生，我只好隐居到巴斯城，我知道约翰逊是不会跟踪我到这里来的”。
《清晨邮报》（Morning Post）把事情弄得更糟，它发表约翰逊与泰罗尔夫人的缔婚是“近乎现成的了”。博斯韦尔撰了一篇戏谑诗，“由约翰逊著作，是准备在拟定的即将到来的婚礼上献给泰罗尔夫人的情诗”。但1782年，约翰逊已高龄73，而泰罗尔夫人才41岁。与泰罗尔结婚并非出于她自己的意愿。他老是忽视她，而她也从没有学会去爱他。现在她要求爱与被爱的权利，同时要为她的下半生找个男伴。她那时的年纪正是女人渴求生理上与情感上的伴侣的时候。在她丈夫死去之前，她已喜欢上了加布里·皮奥奇，那时他正在教她的几个女儿音乐。他生于意大利，1776年旅居英格兰，到这时差不多是42岁的年纪。她初次遇上他，是在伯尔尼举行的宴会上，她模仿着他弹奏钢琴时的风度。他高雅的风度、温柔的脾气和音乐上的成就，使他与约翰逊之间有了突出的对照。既然她已是自由身，她沉浸在浪漫爱情中。她对4个女儿坦示再度结婚的意愿。她们感到惊慌，她的再婚会影响到她们继承遗产的希望，更糟的是与音乐家、罗马天主教徒结婚，这会伤害她们的社会地位。她们恳求母亲重新考虑，她试过了，但是没有成功。皮奥奇的作为像一个绅士：他回意大利（1783年4月），离开了差不多一年。他回来时（1784年3月）发现泰罗尔夫人慕情如故，于是他让步了。女儿们拒不同意，她们搬到了布赖顿。
6月30日，泰罗尔夫人通知约翰逊说她即将与皮奥奇结婚。他回答说（1784年7月2日）：
夫人：
如果你的信我理解得正确，你的结婚是没有体面的。倘若这件事还没做，让我们再聚谈一次。如果你遗弃了你的孩子和你的宗教，愿上帝原谅你的败行，倘若你丧失了你的名誉和国家，期望你的愚行不会带来更多的不幸。如果最后的决定仍是要那么做，我，一个爱过你、重视你和为你效劳过的人，我这个长久以来总认为你是妇女界第一的人，恳求在你的命运无可挽回之前能够再看你一次。
夫人，我曾是，一度是，你最真诚的
塞缪尔·约翰逊
泰罗尔夫人愤慨地认为“没有体面”是轻视她的未婚夫。7月4日，她回复约翰逊：“在你改变对皮奥奇先生的看法之前，我们没什么好谈的。”7月23日，她与皮奥奇结婚。全伦敦的人与约翰逊一样谴责她。11月11日，约翰逊告诉范尼·伯尔尼，“我不再谈起她，也不愿再听人谈起她”。
这件事一定耗费了一部分约翰逊衰退中的活力。他发现越来越睡不着，而只能借鸦片来减轻痛苦和安舒神经。1782年1月16日，他的“特约医生”罗伯特·莱韦特死了。接下去该轮到谁呢？约翰逊经常害怕死去。现在，这个事件加上他的地狱信念，使他的晚年在大量进食与神学上的恐怖中度过。“我害怕我将是受到天谴的人之一。”他告诉威廉·亚当博士，彭布罗克学院的院长。亚当问他“天谴”是什么意思，他叫嚷着说：“先生，那是被送进地狱，永远受罚。”博斯韦尔对此不得不对照一下那位没有宗教信仰的休谟在临终时的安宁。
1783年6月17日，约翰逊患了轻微的中风——“混乱与朦胧在我脑子里持续了半分钟，我想……我的言谈不受我支配了。但是我没有痛苦。”一个星期后，他复原到可以去俱乐部吃饭的地步，7月他到罗切斯特和索尔兹伯里游览，震惊了他的亲友。“我到底是何许人呀，”他感叹地告诉霍金斯，“我克服了三种病——中风、麻痹和气喘——现在居然还能享有与朋友交谈的乐趣！”但9月6日，威廉姆斯夫人死了，而他的孤寂更加无可忍受。他发现俱乐部人员不足——因为老会员中已有数人（哥尔斯密、加里克、博克莱尔）死去，而新进的会员有些是他不喜欢的——于是（1783年12月）他创立了“黄昏俱乐部”（Evening Club），聚会地点是埃塞克斯街。任何正派的人只要交3便士，就可以进去听他讲话，每周3回。他邀到了雷诺兹参加，而约书亚爵士拒绝。霍金斯与其他人认为这个新俱乐部“降低了曾带给许多威严的人快乐的力量”。
1784年6月3日，他与博斯韦尔一齐到利奇菲尔德和牛津玩赏。回到伦敦后，博斯韦尔说服雷诺兹及其他好友向财政大臣弄些钱来，使约翰逊能到意大利去旅行而有益健康。约翰逊说宁愿加倍获赐恩俸，财政大臣拒绝了。7月2日，博斯韦尔去苏格兰，此后他再也没有见过约翰逊。
治愈过的气喘病又回来了，水肿也加重了。1784年11月，他写信给博斯韦尔说：“我的呼吸很短促，身上的水也增多了。”雷诺兹、伯克、兰顿、范尼·伯尔尼和其他人来向他说再见。他立了遗嘱，留下来2000英镑，其中1500镑赠给他那位黑人侍仆。好几位医生诊治他，拒收费用。他要求他们用柳叶刀深刺他的腿，他们拒绝了。他们离去后，他把柳叶刀或剪刀深深地刺进小腿，希望多放出些水来减轻肿胀的苦痛；是有些水出来了，但同时流出了10盎司的血。1784年12月13日那天晚上，他去世了。一周后，葬在威斯敏斯特。
他是文学史上最奇怪的人，甚至比斯卡龙和蒲柏更奇怪。初会之下很难喜欢上他。他内心温柔而外表野蛮，他风度上的粗暴匹对着他著书上的适切。没有人受到过那么多的奉承，却给予那么少的赞美。但是我们年岁越长，我们越能在他的言论中发现智慧。他用平凡话语表现他的智慧，然而他依赖言词上的力量与色彩把平凡的话提升为醒世的警言。我们可以拿他来和苏格拉底比较，他同样用最不激动的方式谈论，而人们永远记得他讲过的话。两人都是刺激人的牛虻，只是苏格拉底提出问题而不作答，约翰逊不提问题而答复一切。苏格拉底什么也不确定，而约翰逊确定了一切。两人都诉请科学莫究天体而探讨人事。苏格拉底面对死亡时就像一个哲学家那样一笑置之，约翰逊面对它时却带着宗教的怖栗及相对的虚弱无力的苦楚。
现今没有人会把他理想化。我们很能了解为什么英国贵族——兰顿、博克莱尔——回避他又忽视他的权威。我们深知他可以在高贵的陶瓷店里成为典型的英国人或者草莓山冈珍贵的古董之一。他不是为了美而被安排来的，他是来吓阻我们中的某些人变得虚伪、伪善和装腔作势的；他使我们在人性和自由的神往方面用较少的虚妄来看我们自己。像这样一个雷诺兹、伯克和哥尔斯密能花无数的时间听他讲话的人，必有他可爱的地方；像这样一位能鼓舞人写一部大传记而在持续的生命中填完1200页的人，必有令人倾倒之处。
