然而，他没能免于因负债而被捕。从《字典》那里来的收入总是来得快去得快。1756年3月16日那天，他写信给理查森：“先生，我不得已而求你惠助。现在我因5镑18先令而被拘留……如蒙善心借我这笔数目，我将会很感激地连以前已欠的一齐奉还。”理查森寄给他6个基尼。这段时间，他靠写杂志文章、替不太会说话的牧师编写证道文、靠预付给他承诺编辑莎士比亚的稿费及用“闲者”（The Idler）为笔名给《寰宇纪事》（The Universal Chronicle）每周写一篇短论（1758年4月15日—1760年4月5日）来维持生活。这些工作比起《漫游》来说都是较轻松的，然而对他们的读者依然是很严肃而吃重的。有一篇指责活体解剖，另有一篇暴露债主的牢狱，第五号作品为了军人与家室的分离而悲悼，而且提议设置“女骑兵”队（Lady Hussars）来处理军需及从事护理，还兼安慰他们的男人。
1759年1月，他获悉22年没见过面的90岁的老母濒临死亡。他从一位印刷商那里借到了钱，然后在一封温柔的信里寄给她6个基尼。她死于1月23日。为了支付她葬礼的费用及为她还债，他以一个星期的所有黄昏时间写了（他是这样告诉雷诺兹的）《阿比西尼亚王子拉塞拉斯的故事》（The History of Rasselas, Prince of Abyssinia）。他分成几段交给印书商，总共获得100英镑。4月出版时，批评家高举其为古典巨著，而且将其与伏尔泰的《康迪德》一书媲美。后者差不多同时出版而讨论同样的问题——人生能带来幸福吗？约翰逊不加犹豫地回答说：“你们这些听信希望的幻象，期待年老时能实现青年的诺言，及今日的不足将在明日获得弥补的人呀！请注意拉塞拉斯的史事。”
约翰逊告诉我们，阿比西尼亚的国王习惯于把王位的继承人拘留在快活而富饶的山谷里，直到他继承的时间来临。什么东西都供应他：皇宫、美食、珍禽宠兽及聪颖的伴侣。但是到了第26年，拉塞拉斯已厌倦了一切欢乐。他不但失去了自由，还丧失了奋斗的力量。“如果我有了可追求的东西，我必会快乐。”他思索着他如何可以逃离这个平静的山谷，去看看人们是如何寻找和发现他们的幸福的。
一位技艺精练的机匠提议造一个能飞的机器，足以把王子和他自己提升到环绕他们的群山之上而奔向自由。他解释说：
能游泳的人无须对飞行失望。游泳就是在厚重的流体里飞行，而飞行就是在稀薄的流体里游泳。我们只须对我们经过的不同密度的物质成比例地分配我们的抵抗力。只要你在空气上面补充的任何冲力，能快于空气遁离的压力，你必然会得到空气的支撑……从地面上起飞所费的劲会是很大的……然而当我们越升越高，地球的吸力和身体的重力就会逐步消失，直到我们抵达某一领域时就会浮在空中而不会掉下来。
拉塞拉斯鼓励这位机匠，他同意造一架飞机，“不过有个条件，技巧是不能公开的，而且除了我们自己之外，你不能要我也为别人造翅膀”。“为什么？”王子问，“难道你嫉妒别人获得这么大的好处？”“如果人人都是有德行的，”机匠回答，“我会尽快地教他们飞行。然而如果坏人能尽兴地从空中进行侵略，那么好人的安全又在哪里呢？”他造了一架飞机，在试飞的时候掉到湖里了，还是王子把他救出来的呢！
拉塞拉斯更喜欢与游历广、阅人多的哲学家伊勒克交谈。他们发现一个山洞，引出一条小径通到外面的世界。他们逃离了他们的乐园，带着公主妮凯雅和她的女侍。他们带着珠宝，因为那是到处通用的货币，去访问开罗，寻欢作乐，终至厌倦。他们听到一个斯多葛派的哲学家讨论克服热情，数天之后，他们发现他因女儿的死去而悲乱。由于读过田园诗，他们设想牧羊人必定快乐，但是他们发现那些人的内心“受到了不满的侵袭”，而且“对位居他们之上的人怀抱恶意”。他们遇到一位隐士，获悉他暗地里也向往城市的逸乐。他们探讨家庭生活的乐趣，发现每个家庭因失和与“背叛的欲望的冲突而昏暗”。他们考察金字塔，认为那是愚昧的顶峰。他们学习有关学者与科学家的快乐的生活。他们遇上了一位天文学家，他告诉他们说：“廉正若无知识是脆弱而无用的，有知识而不廉正是危险而可怕的。”但是这位天文学家发疯了。他们得到的结论是：世间没有任何一种生活方式可导致幸福快乐，伊勒克说了一篇灵魂不朽论来安慰他们。他们决定回到阿比西尼亚，怀着至福的复活的信念，宁静地接受人生的兴衰。
这是一个老故事的精美再现。使我们惊奇的是文体的优雅流畅与清晰，脱离了约翰逊在论文和对白中的冗长词汇。一个这样博学的辞典学家几乎是不可能写出这样淳朴的故事的，更令人不能相信的是他居然在7天之内写出141页。
他又搬家了，从戈夫广场搬到斯台博客栈（Staple Inn，1759年3月23日）。不久他又搬到格雷客栈，再搬到内庙巷。这些变化可能是出于经济上的原因，然而1762年7月，英王乔治三世接受比特爵士的建议，赠予他一年300英镑的恩俸，约翰逊突然被抬举到相对富有的境地。为什么这一优遇竟落在一个经常反对汉诺威王朝，毫不例外地嘲弄苏格兰人，而且把恩俸描述为“付给由国家雇用来背叛自己国家的人的酬劳”的人身上，已成为许多神秘故事的主题。约翰逊的敌对者指责他爱金钱甚于爱原则，而且认定比特在寻求一支强有力的笔，来回应威尔考斯、查理·丘吉尔等用墨水来玷辱他名誉的人。约翰逊声明，他接受这笔恩俸是基于一种明确的认识，并经比特两度认可，即他不接受要求撰写支持政府的文章。他私下告诉博斯韦尔说：“痛骂汉诺威王室而祝福詹姆士国王健康的那种快乐，远比一年300英镑大得多。”总之，这样的恩俸他赚了好几回，主要的原因不在于后来几年的政治路线，而是以文笔和演讲，以智慧和纯净的机智充实了英国文学。
他有足够的朋友来应付各方的敌人。他说：“友谊是提神的强心剂，足以使欲呕欲醉的人生平静下来。”差不多他在场的每次聚会中，他总成为交谈的中心，并非他倾力以致之，而因为他是那时伦敦文艺圈最具个性的人，每当他开口时总可以确信他会说出一些名堂来。提议组织“俱乐部”的是雷诺兹，后来博斯韦尔称之为“文艺俱乐部”。约翰逊支持这个运动，1764年4月16日，这个新团体在伦敦苏荷区、格洛街的仙人掌大厦里举行第一次周一黄昏聚会。参加创立的会员包括雷诺兹、约翰逊、伯克、哥尔斯密、克里斯托夫·纽金特、托珀姆·博克莱尔、贝内特·兰顿、安东尼·夏米尔和霍金斯爵士。其他的人，像吉本、加里克、谢里登、弗克斯、亚当·斯密、伯尔尼博士等，是后来经过俱乐部的投票通过才加入的。
博斯韦尔1773年以前一直没有获许入会，部分原因可能是他并不经常住在伦敦。从他与约翰逊相遇到约翰逊之死，他与他的偶像相处的时间总共仅有两年几个星期。他未加隐藏的热情，及约翰逊也知道博斯韦尔计划写他的传记，使这位长者原谅了他近乎阿谀的偶像崇拜。一个善于言谈，另一个是好听众，两个人形成了快乐的一对。约翰逊对博斯韦尔的才智并不高估。博斯韦尔说他们交谈中所喝的酒令他头痛时，约翰逊纠正他说：“不，先生，不是酒使你头痛，令你头痛的是我放进去的意味。”博斯韦尔好奇地回问：“先生，意味为什么会令人头痛呢？”约翰逊回答说：“会的，先生，当一个人感到不习惯于它的时候。”（从《生平》一的某些章节看来，博斯韦尔谈出的意味似乎比约翰逊还好。）在称赞蒲柏的《愚人记》（Dunciad）时，约翰逊表示它使一些蠢材因而获得持久的盛名，他继续他的玩笑说：“这么说当一个蠢材也值得。啊，先生，如果你活在那段日子里该多好！”不过后来“老熊”也学会喜欢他的“小熊”了。“我很少喜欢别人像喜欢你那样。”他1763年告诉他。他说：“博斯韦尔，别离开一幢房子而不留下重返的希望。”1775年，博斯韦尔在约翰逊的住处获得一个房间，当谈得太晚时就睡在那里。
1772年3月31日，他在日记里写道：“我有写约翰逊先生生平的坚定决心。我还没有告诉过他，也不知道是否应该告诉他。”但约翰逊在1773年4月之前就知道了，也许还要早些。别人也有知道的，但对博斯韦尔以提出争论性的问题，来引出这位老师傅的话，从而获得一些写传记的珍贵资料的显著企图有所抱怨。而这位好问的苏格兰人炫耀说：“若非我开启泉口，泉水常常是阻塞不出的。”若非博斯韦尔那种可爱的挑逗和不倦的摸索，我们熟悉而津津乐道的约翰逊可能就成不了那样了。请看看在霍金斯所写的《生活史》（Life），甚至泰罗尔夫人栩栩如生的《逸事》（Anecdotes）里的约翰逊是多么不同啊！
1765年1月，约翰逊结识了泰罗尔夫妇，在他一生中，这份友谊比起他和博斯韦尔的更重要。亨利·泰罗尔是酿酒商，他受过良好的教育，游历广，被选为国会议员更足以证明他的地位。1763年，他与赫丝特·琳奇·赛勒丝柏利结婚，她是威尔士女郎，虽然只有5英尺高，却活泼而聪明。亨利比她年长12岁，专心于他的生意，但对她倒也宠幸备至，使她年年有孕（1764—1778年），还把他的性病传染给她。她替他生了12个孩子，其中8个死于稚龄。她以文学自娱自慰，而她的丈夫把著名的塞缪尔·约翰逊请回家时，她使出了全副的女性艺术与魅力把他俘到家里。不久，约翰逊每逢星期四都与泰罗尔夫妇在他们南渥克的家里聚餐。1766年后，他经常在他们坐落于萨里郡斯特里罕的乡间别墅里陪他们度过夏天。以约翰逊为中心，泰罗尔夫人使家里成为沙龙，请来了雷诺兹、哥尔斯密、加里克、伯克、伯尔尼夫妇，最后加入的是带着妒意的博斯韦尔——因为他获悉泰罗尔夫人正在收集约翰逊的容貌、生活方式和言论的资料，于是《生平》有了对手了。
