他有特立独行而又典型的性格，与同时代的英国人不同，兼具典型英国人的体形与心态。在文学著述方面（编纂辞典除外）虽不及同时代的人，却支配他们达30年之久，他只用自己的呼声来统治他们，而不标举任何其他的东西。
让我们约略记述一下形成他特殊风格的各种插曲。他是长子，父亲迈克尔·约翰逊是距离伦敦118英里的利奇菲尔德的书商、印刷商和文具商。母亲婚前名叫塞拉·福特，家世略为高贵些。1706年，她37岁时与50岁高龄的迈克尔成婚。
塞缪尔是一个多病的孩子，刚生下来时就虚弱得很，于是立刻受洗，以免在还没有成为基督徒之前就夭折，否则，依据神学的律法，他就得永远留在地狱的边缘，那暗淡的地狱的前廊之中。不久，他有了瘰疬病的症状。他两岁半时，母亲虽然怀着第二个儿子，仍然带着他长途驱车到伦敦，去请女王安妮用手触疗他的瘰疬病。女王尽力了，但这个病使约翰逊只能使用单眼独耳，再加上别的灾难，他的容貌变得残缺不全。他的筋肉和骨架却长得很硬朗，他的力气与身躯撑起他专制的作风，就像哥尔斯密埋怨的，把文坛的民主共和变成君主专制。塞缪尔自以为从他父亲那里继承了“无益的感伤，使我疯癫一辈子，至少不够清醒”。也许与考伯一样，他的忧郁症有着宗教与生理的根源。约翰逊的母亲是一个笃诚的加尔文教徒，她认为永恒的责罚就在眼前，塞缪尔害怕地狱，直到临死。
他从他父亲那里继承了保守党的政治观和帝王神权论的倾向，而且热爱书本。他在父亲的书店里如饥似渴地研读，后来他告诉博斯韦尔说：“我在18岁所懂的几乎就和现在一样多了。”经过一些基础指导后，他获准进入利奇菲尔德的文法学校，那里的校长是“严厉无情，以致没有一个受过他教育的人，愿意把自己的儿子送进同一所学校”。然而，后来有人问起他如何学到那么老练的拉丁文时，约翰逊回答说：“我是在老师的棍棒下学成的。若不是那样，先生啊，我恐怕到现在仍然一事无成。”晚年，他对不使用教鞭感到惋惜。“现在较大的学校比以往少用鞭打了，因此，在那里学到的也就少得多，孩子们总是左耳进右耳出。”
1728年，他的双亲设法把他送到牛津，他在那里沉迷于古典的希腊文和拉丁文，并因不顺从而困住了他的老师们。1729年12月，他匆匆赶回利奇菲尔德，也许是因为用尽了父母给他的积蓄，或者是由于他的忧郁症已达狂乱的边缘而急需医疗。他在伯明翰接受治疗，没有回牛津，而在他父亲的店里帮忙。他父亲过世后（1731年12月），塞缪尔到伯斯沃斯的一所学校当助理教员。不久，因为厌倦这个工作而搬到伯明翰，与一个书商住在一起。由于翻译一本和阿比西尼亚有关的书，他赚到5个基尼。这是他后来写《拉塞拉斯》（Rasselas）这部哲学小说较早的渊源。1734年，他又回到利奇菲尔德，他的母亲和弟弟在那里继续经营书店。1735年7月9日，差两个月才足26岁，他与拥有700英镑和有3个孩子的寡妇伊丽莎白·波特结婚。他用她的钱在邻近的艾迪尔办了一所寄宿学校。加里克，利奇菲尔德的一个男孩子，曾经是他的学生。但是他与教学之间没有足够的协调，内部的创作力呼之欲出。他写了一个剧本《艾里妮》（Irene），而且传话给《绅士杂志》的编辑爱德华·凯夫，阐释定期刊物改进之方。1737年3月2日那天，他带着他的学生加里克，两人合骑一匹马到伦敦去卖他写的悲剧剧本，而且在残酷的世界中，为自己划出一席之地。
他的长相对他不利。因他长得瘦削而高峻，露骨的体格使他凸出了许多角。瘰疬疱布满脸上，时有痉挛性的抽搐。他的身体常会惊跳起来，与人对面讲话总伴以奇异的手势。一位书商在他求职时劝导他“弄个垫肩来，然后扛皮箱去”。显然，他从凯夫那里获得了某种鼓励，因为他在7月回到利奇菲尔德，然后把妻子一起带到伦敦。
他并非没有心机。凯夫在报刊上受到攻击时，约翰逊写了一首替他辩护的诗寄给他。凯夫把这首诗发表了，也给他稿费，然后与多兹利出版（1738年5月）约翰逊的《伦敦》（London）诗册，为此他们给了他10个基尼。这首诗坦率地模仿尤韦纳尔的第三首讽刺诗，即特别强调城市令人悲叹的一面，而那时正是该诗作者学着去爱城市的时候。这首诗同时攻击罗伯特·沃波尔的施政，后来约翰逊又把他描述为“这个国家曾有过的最好的行政首长”。这首诗也是一个乡村青年在伦敦住过一年后发出的愤怒的呼声，那时他还在无法保障明天的食物的处境中，因而也就有了“晚起也值得，贫困使人愁”的名句。
在那些奋斗的日子里，约翰逊从事各种形式的写作。他写过《名人传》，而且为《绅士杂志》写各种文章，包含虚构的国会论争的报道。对这种论争的报道在当时仍是禁止的，因而凯夫想出了一个权宜的办法，托称他的杂志只是记录“高级小人国参议院”中的论争。约翰逊接办这个工作是在1741年。从一般性的消息到议席上的讨论过程，他杜撰了许多议员的演讲词，而这些议员的名字，都故意拼写错误以影射当时议坛上的主要斗士。由于此等论争带有的逼真的气氛，许多读者把它们看成逐字的报道，而约翰逊也不得不警告斯霍勒特（那时他正在写一部英格兰的历史）别把这些报道当作事实而依赖它们。有一回，他听到有人称赞查塔姆的一篇演说辞时，约翰逊赶紧说：“那篇演说辞是我在艾塞特街的一间顶楼上写的。”有人赞誉他的报道公正无私时，他却供称：“我把门面照顾得倒是相当妥切，不过我还是留心不让辉格党的狗儿们占到上风。”
他的工作到底得到什么报偿呢？他一度称呼凯夫为“吝于付款的老板”，但他经常表示出对他的带有感情的回忆。1738年8月2日至1739年4月21日，凯夫付给他49镑。而1744年，约翰逊预计一年有50镑的收入，“无疑多于生活所必需的费用”。然而照传统的说法，约翰逊那些年头在伦敦总被描述为生活在悲惨的贫穷之中。博斯韦尔相信：“约翰逊与理查德·萨维基有时陷入极度穷困而付不起住宿的钱，以致他们数度在街上漂泊整夜。”而麦考莱把那段岁月里缺乏栖身之所的约翰逊想象成衣衫褴褛而吃相“狼吞虎咽的贪馋”。
理查德·萨维基令人难以相信地自称是伯爵之子，1737年约翰逊与他相遇时，他却变成一个浪荡子。他们游荡街上，是因为喜爱酒店甚于他们的房间之故。博斯韦尔“以无比的敬意和体贴”，说约翰逊：
到伦敦后的行为，与萨维基和另外一些人结成一伙，从某个方面看来并不是完美无缺的，因为那时他还是一个年轻人。他不寻常的强烈而激动的好色倾向是颇负盛名的。他诿称那是由于他的许多朋友，他常带城里的女人到酒店，而且听她们讲述她们的故事——简短地说，那是无须隐瞒的事情，就像其他许多善良而虔敬的男人一般（博斯韦尔是否也把他自己想在里面？）……约翰逊也不能免除那种势必“与其内心的法则敌对的”嗜欲——而在他与这些嗜欲的战斗中，他是失败过的。
萨维基于1739年7月离开伦敦，1743年死于一个债务人的禁锢中。一年后，约翰逊出版了《理查德·萨维基的一生》（The Life of Richard Savage），这被亨利·菲尔丁称为“我看过的这类书籍中，写得公正、写得很好的一本”。它预示了（而且后来被纳入）《诗人列传》的出现。这出版时不具作者的名字，但伦敦的文艺界很快就发觉那是约翰逊写的。从那时起，书商们开始认为他是编纂英语字典的人选。
