1766年7月29日，博斯韦尔奉准担任苏格兰律师，其后20年内他的生活以爱丁堡为中心，有几次前往伦敦，一次去都柏林。也许父亲身为法官的关系，也许他深具雄辩之才的关系，他“业务鼎盛”，而且在出庭的第一年冬天“赚了65基尼”。极度的慷慨加上他的自负，使他为低阶层的罪犯辩护，以他口若悬河的辩才为显然有罪的人辩护，结果每件案子都告败诉，还把诉讼费拿来喝酒喝光。在意大利享度了数月多阳光的日子后，他感觉到苏格兰的寒冷，除了酒精之外，似乎再也没有治疗妙方了。
这段时期，他仍没有停止性的放荡。他找了多兹夫人作为情妇，不过因为她服侍不够，他又“和一个普通女子……躺一整夜”。而现在他又“发现某种恶疾又缠上了我”。三个月后，在酒醉眩晕的时候，他告诉我们说他“到一家娼寮去，整夜都在一个娼妓的臂弯中度过。这个娼妓长得美丽、健康，又有灵气，要说博斯韦尔非有娼妓陪他不可的话，这个娼妓真是配得上他”。结果再一次染病。显而易见，要想挽救他身体和道德的沉沦，结婚似乎是唯一的途径。他向卡瑟瑞恩·布拉尔求过婚，她却拒绝了。他又爱上玛丽·安·伯德，这位爱尔兰少女有着希腊人的体格和容貌，其父又极富裕。他追她追到都柏林（1769年3月），在路上打消爱意，醉酒之后去找一个爱尔兰妓女，于是他再度染上了性病。
1768年2月，他把那本《科西嘉纪闻——彼岛旅游日记以及帕斯卡·保利的回忆》（An Account of Corsica, the Journal of a Tour to That Island, and Memoirs of Pascal Paoli）寄给报馆。那篇文章呼吁英国援助保利之事引起了整个英国的揣测，结果做好了民意的铺路工作，使他们赞成英国政府将秘密武器和补给品援助科西嘉人的行为。该书在英国卖出1万册，并译成4种文字，使博斯韦尔在欧陆的名气大过约翰逊。1769年9月7日，作者身着科西嘉酋长的装束出现在斯达特弗德镇的莎士比亚纪念会上，帽子上还写着“科西嘉的博斯韦尔”的字样。不过，由于这是一次化装舞会，并没有达到预计的效果，还是划不来。
他的表姐玛戈特·蒙特格米曾陪他一道去爱尔兰，一直很客气地忍受他爱尔兰式的求爱和饮宴。她比他年长2岁，而她那笔1000英镑的财产使她和奥金莱克的继承人显得极不相配（老博斯韦尔的说法）。不过，博斯韦尔细想她对他的一片情意时，他才逐渐想到她是一个善良的女人，当得了贤妻良母。尤有甚者，他纵欲和狂饮的名气缩小了他挑选的机会。而老法官本人也在考虑结婚，父子之间就会介入一个继母，她还可能会要求分地。博斯韦尔求父亲不要结婚，为父的却坚持原意，于是父子发生争吵，博斯韦尔想到美国去。1769年7月20日，他写信给蒙特格米，问她是否愿意嫁给他，同意和他一道去美国，以他每年100英镑的年金和她那1000英镑的利息来过活。他也向她警告过，说自己有时忧郁症会发作。她的回信（7月22日）值得背诵：
我已经按照你的意思仔细想过，而……我愿意接受你的条件……对于我来说，J. B.（博斯韦尔姓名的缩写）每年有100英镑就跟拥有奥金莱克的地产一般……我没有什么奢求，我宁愿要真正的幸福也不愿选择它华丽的外表……我亲爱的詹姆士，你得相信你这个朋友愿意为你牺牲一切，她过去从未寄望过有什么财富，如今她愿意把这笔财富献给她心爱的男人。
博斯韦尔的父亲于11月19日结婚，他自己则于11月25日结婚。年轻的一对另起炉灶，1771年又向休谟租了一层楼。詹姆士尽力节制，卖力做代言人，也很喜欢他太太帮他生的小孩。显而易见，她在怀孕的末期婉拒了他的求欢。1772年10月27日，他在喝了“过量的酒”后，又找妓女去了。他为自己找台阶下，他说《圣经》上容许纳妾。他又恢复饮酒，又加上赌博。1774年10月5日，他的日志上写着：“喝得烂醉如泥。”11月3日：“我们当中有好多人从晚餐一直喝到夜里10点钟。”11月4日：“烂醉……大肆暴行之后倒地。”11月8日：“又喝了。”11月9日：“我难受得要死，约摸2点钟才爬得起来。”12月24日：“我醉得很厉害……在那家勃奥既脏又窄的楼上，两个妓女的住处，和她们消磨1个小时以上。约12点回到家。我倒下去了。”妻子原谅了他，还在他生病期间照顾他。
他喝酒的原因很多。在法庭多次辩护失败和父亲闹得不太愉快，对自己行为不检的羞愧之心，自觉未能实现虚荣心的美梦及对住在苏格兰的厌烦等。他几乎每年都要去一趟伦敦，半是为了出庭，半是为了欣赏约翰逊、雷诺兹、加里克、伯克等人的谈话。1773年他获许加入“俱乐部”。那年冬天，他神气十足地在爱丁堡街道上漫步，身旁是约翰逊博士，这是他们到赫布里底群岛旅游的序曲。
起初，他到伦敦时，还是忠于其妻，而且很亲热地写信给她。不过，到了1775年，他又恢复了对杂交的兴味。1776年3月底他特别忙。“我走到街上时，心头就涌现嫖妓的强烈欲望，我自己就约定只荒唐一个晚上。”他却连续荒唐了好几个晚上。“我也以最高的关切之情和最温暖的爱意来想念我那珍贵的配偶，不过心头不免又有很复杂纷乱的想法，我认为我和娼妓之间肉体的结合应该不会影响我对妻子的爱。”另一次性病又暂时使他清醒了一阵子。
他的这些记录，加上他对约翰逊的阿谀，使霍勒斯·沃波尔等人以轻蔑的口吻来评论他，而（在他死后）麦考莱也毫无保留地抨击他。不过，这些人也没有使他陷入没有朋友的地步。“由于我颇有才能，再加上交游广阔，人们都喜欢我留意他们。”大多数伦敦的居民都和博斯韦尔有着同样的看法，认为任何一个女人都没有占有整个男人的权利。要是像约翰逊、雷诺兹等人也喜欢他，再加上有许多伦敦的住屋开放给他利用的话，那么他一定会有许多可爱之处。奈何这些有洞察力的人知道他换了一个又一个女人，一种又一种观念，就跟一个匆忙的游客一般，虽然抓遍了表面，却永远达不到事物的核心，永远感觉不出人家在那个牺牲了的肉体背后隐藏着的是一个被捣碎了的灵魂。这一点他自己也明白。他说：“我对自己的傲气真的也有点留意，我那些优异的特质就像纱布上的花边。”“我的看法都有点不完美、有点肤浅，我没有一件事了解得很清楚、很彻底。我虽拾起了零碎之物，但在我的记忆中没有过完整的东西。”
补偿他的，正是那些琐碎片断的记忆。他对自己缺点的弥补方式，是对那些他自己无法做到的、属于别人的完美的崇敬。他很谦卑地追随这些优点，记住这些人的言行，最后以不算小的技艺把这些资料整理出来，勾勒出一个伟人、一个时代至高的形象。但愿我们不管是在躯体或心智方面，都不要像这位半是跟班、半是天才的人一样，在暗地的肉欲和无止境的虚荣心方面袒露得那么率真，那么彻底，让后世子孙一览无遗。
