他在乌得勒支定居下来，研习法律，读荷兰语和法语，（他说）还读遍了伏尔泰的整本《论道德》。起初，他也深深地染上了忧郁症，责备自己是一个无用的调情者，还想自杀。他怪自己最近的放荡，缺乏宗教信仰。“我曾一度不贞，跟着行为不检，如今我已是一个信奉基督的绅士。”他订了一项自我改革的“不可违背的计划”。他立志做好担任苏格兰地主职责所必备的条件，他一定“竭诚做一个英国国教教徒”，而且他一定固守基督教的道德戒律。“万勿谈论自己”，应当“崇敬你自己……只要如此，那么整体说来，你就是一个人格完整的人。”
等到他应邀到有钱的荷兰人家中做客时，他又恢复了生活的乐趣。于是他“穿着猩红色配金色的衣服……白色的丝袜，漂亮的跳舞鞋……配上巴塞罗纳的手帕，还有华丽的牙签盒”。他爱上了被称为“朱伊伦”的美女，或被称为“兹丽德”的伊莎贝拉。我们曾经尊崇过她，说她是当年全荷兰最艳丽的妇女之一。不过她迟迟不愿谈及婚嫁，而博斯韦尔对自己保证过，说自己拒绝过那个女孩。他也试过吉尔温克夫人—— 一位美丽的寡妇，却发现她“极为悦人，却不受孕”。最后“我决定到阿姆斯特丹跑一趟，去找个女孩”。一到那里他就“到一处卖淫的地方……我发现自己置身于极端的淫乱之中，甚感伤心”。第二天，“我到一所大教堂去听了一次很好的布道……然后我漫步于脏乱的花街柳巷”。他接到朋友把他介绍给伏尔泰的介绍信之后，又恢复了“人性的尊严”。
由于他实现了自己对父亲许下的在乌得勒支努力求学的诺言，他也得到父母的允许，并由父母出钱让他做一次年轻的英国绅士受教育时最高的待遇——大游历。他向兹丽德告别，相信她必然热泪盈眶。1764年6月18日，他渡过边境，进入日耳曼。其后将近两年的时间，他和兹丽德保持着联系，彼此交换问候之意。7月9日，他在从柏林发出的信中写道：
兹丽德，由于你我这么合得来，我必须对你说：我实在太傻……居然以为你真爱着我……我居然让你明了实情实在太过大方了……我又不会因为娶了你就成为一国之主……我的妻子的性格必然和我亲爱的兹丽德截然不同，相同的只有感情、诚实及乐观。
她并未回信。10月1日他又写了一封信，向她保证说他爱她，她也没有回信。12月25日，他又写了一封信：
小姐，我很自负，而且会一直自负下去。我对你的情愫应该使你觉得是我在抬举你。我却不知我是否应该同样地觉得你在抬举我。天下男人像我这样的心地和见识者真是少有，天下的妇女具有多种才干者却不在少数……希望你能向我解释一下你对我的态度。
她的回信真可在妇女史上占有一席之地：
我很高兴接到你的来信，也怀着感激之情读完它……你收集到的那一切友谊的表示，及那些永相厮守的诺言和长相忆的誓言，此刻都由我的心加以确认，重新生效……你一再提及……说我爱你……你一定要我承认这一点，你非叫我再三地说这句话。我觉得这是一个自己不爱我，却认为用最快捷、最有力的词句来告诉我是他应负的责任（出于体贴的动机）的男人的奇想……一个我曾经认为年轻、聪明的男人，居然也有愚蠢的傻瓜特具的那种稚气的虚荣心，实在令我心寒。
亲爱的博斯韦尔，我不愿回答你。说我的谈话、我的语调或我的表情从来没有挑逗你的意思，要是有过这种情形，忘了它吧！……不过，别忘记我们两个都很开朗时的那些谈话的回忆：承蒙错爱，我很满足了，而你也一样快乐地把我当作“一个有才能的女子似乎也少有的特质”的朋友来看待。请你保存这个回忆，还有，我的柔情、我的爱慕，甚至我的崇敬，永远都属于你。
这封信折磨了博斯韦尔好长一段时间。他保持心境的安宁达一年之久，然后（1766年1月16日），他从巴黎写了一封信给兹丽德的父亲，请他答应他的求婚。“这么幸运的连理无法结成，岂不是一大憾事？”兹丽德的父亲回信说他女儿已经在考虑另一个人的求婚。一年后博斯韦尔又直接向她求婚。她回答说：“我很高兴，含笑地看到你迟来的钟爱之言。好了，你毕竟爱过我！”——结果她拒绝了他的求婚。
这种书信游戏进行的同时，博斯韦尔早已又在好多国家试过好多妇女了。他在柏林校阅场上见过腓特烈，不过未再进一步接近。他也曾把一个怀孕的巧克力糖小贩带到床上，这个女人就像是一个安全港。他在莱比锡见了盖勒特和戈特谢德，他又在德累斯顿参观过“绘画的大画廊，人家告诉我说那是全欧洲最高贵的一处”。他又经过法兰克福、美因茨、卡尔斯鲁厄、斯特拉斯堡等地，进入瑞士。我们前面已经说过他拜访过卢梭和伏尔泰。在这些得意的日子里，天才的气氛和盛名的狂热已冲淡了年轻人的肉欲。
1765年1月1日，他离开日内瓦，越过阿尔卑斯山。他在意大利很兴奋地住了9个月，游遍每一个主要城市，而在每一站都尝试一些妇女。他在罗马找到了温克尔曼，亲吻教皇穿着拖鞋的脚，在圣彼得堡教堂祈祷，再度染上旧病。他和约翰·威尔考斯攀登维苏威火山。他在威尼斯和曼特斯图拉特爵士（比特伯爵之子）共用一个妓女，又染上了性病。在锡耶纳逗留一个月期间，他向萨赛多尼——他的朋友曼特斯图拉特之妾——求婚。他劝她不要让贞操观念影响自己的乐善好施，因为“吾主的模样使他自己也忠贞不了，而他当然也不会硬要求你忠贞”。
他在下一次寻芳中，表现出他较好的一面。他在里窝那省搭船前往科西嘉（1765年10月11日）。保利早于1757年就从热那亚手中解放了该岛，如今已是他统治这个新成立的州的第8个年头。博斯韦尔在梭拉卡罗与他见面，并递给他那封卢梭写的介绍函。起初还以为他是一个间谍，不过“我就趁机让他看一份我事先撰妥，关于大不列颠和科西嘉建交后的利益的陈情书”。以后他定期和这位将军同桌共餐。他做了许多笔记，这些笔记后来在他撰写《科西嘉纪行》（1768年）时发生效用。他11月20日那天离开科西嘉岛，然后沿着里维埃拉一带前往马赛。马赛有“一个高大、出于名门的淫媒”帮他物色到“一个老实、可靠、无私心的少女”。
到艾克斯—普罗旺斯省后，他开始向《伦敦编年史》（The London Chronicle）发送新闻稿，以便从1766年1月7日起陆续刊出，向英国民众报道詹姆斯·博斯韦尔带着有关科西嘉的第一手资料正逐渐抵达英国本土。到巴黎后（1月12日），他收到父亲告知母亲去世的消息。他负责护卫卢梭的妻子泰蕾兹到伦敦，要是他的话靠得住，听说她在途中曾献身于他。他在伦敦闲荡了3周，在某几次场合中会见了约翰逊，最后终于回爱丁堡（1766年3月7日）。他历经3年4个月的独立和游历总算促使他成熟了不少，虽然这段时间既未减弱他的肉欲，也未消除他的虚荣心，但还是增广了他的知识和见闻，也使他有着新的均衡与自信。如今他已是“科西嘉的博斯韦尔”—— 一个曾经和保利同桌共餐的人，他正着手撰写一，此书可能激起英国人去帮助那位“解放者”，而使这一岛屿成为那个具有战略地位的海上的英国据点。
