博斯韦尔出身名门，其父亚历山大·博斯韦尔是埃尔郡奥金莱克的地主及苏格兰高等民事法庭的法官，是苏格兰詹姆士二世的曾孙阿兰伯爵的后裔。博斯韦尔的母亲则是詹姆士六世之父达恩利爵士的曾祖父林恩奥克斯第三任伯爵的后裔。博斯韦尔1740年10月29日生于爱丁堡。由于他是三个兄弟中的老大，他就成为奥金莱克那块小地产的继承人。但是，由于他父亲一直活到1782年，博斯维尔当然对这位大地主给他的收入感到不满意。他弟弟约翰于1762年第一次神经病发作。博斯韦尔自己则身受抑郁症的侵袭，他对这种病症的治疗方法是酒精带来的健忘症加上女人胴体的温存。他母亲也教过他长老会的加尔文教派的教义，而这种教义也有其独特的温暖之处。后来他写道：“我永远忘不了年轻时我的心智被炼狱的恐怖撕裂，接触的宗教看法窄狭，引起我内心恐惧的那段痛苦的日子。”他的一生都在信仰与怀疑、虔诚与纵欲之间徘徊，最多也只能做到片刻的融合或满足。
在家接受私人教师教导一段时日后，他被送至爱丁堡大学，然后被送到格拉斯哥大学去听亚当·斯密的讲课，并研习法律。他在格拉斯哥遇见许多男女演员，有些是天主教徒。当时他认为，这些人信仰的宗教远比加尔文教派更能与欢乐的生活相和谐。他尤其喜欢炼狱的教义，允许罪人在几世的燃烧之后获救。于是博斯韦尔突然出发前往伦敦（1760年3月），加入罗马正教。
警觉的父亲向艾格里姆顿伯爵——当时住在伦敦的埃尔郡的邻居——请求抓住詹姆士·博斯韦尔。伯爵告诉年轻的詹姆士，身为天主教徒就不许学法律，不许进议会，也不得继承奥金莱克。于是詹姆士重返苏格兰，再次回归长老会，并在双亲的监视下过活。不过，由于我们这位大法官很忙，他的儿子设法去“遭遇强敌”——他几次与性病搏斗中的第一回合。父亲深恐这个鲁莽的青年一旦继承了奥金莱克，马上会把这个地产挥霍掉，于是以100英镑的年金为交换条件，要他在老博斯韦尔指定的受托人来管理这笔田产的文件上签名。
1761年10月29日，詹姆士成年，年金也随之加倍。1762年3月他使佩吉怀孕，7月他通过了法官考试。1762年11月1日，他留下10英镑给佩吉，动身前往伦敦。（数日后婴孩诞生，博斯韦尔却一直没见过那个孩子。）他在伦敦的唐宁街找了一套极舒适的房子。11月25日之前他“因为没有女人而郁郁寡欢”，不过他也记得自己的宿疾，而“这个城市的医疗费又极高昂”。因此他节欲，“直到我找到保险一点的女孩子，或是有崇尚时髦的女性看上我”。他的印象是伦敦有着各式各样的娼妓，“上自夜渡资50基尼一晚的华贵名女人，下至市井的流莺……这些流莺……只要你给她买1品脱的酒加上1先令，她就任你摆布”。他找门路与“俊美的女伶”路易莎搭上关系，这位女伶长期的拒绝似乎证实了保健法的论调。最后他总算说服了她，而且还达到5倍的狂喜：“她说我真是一个异人。”8天以后他发现自己染上了淋病。约2月27日他觉得自己已经痊愈。3月25日他又搭上了一个街头的流莺，“与她相爱”（戴着防止染病的护套）。3月27日“我到圣顿斯坦教堂听道”。3月31日“我漫步到公园里，带走我第一个遇见的妓女”。其后4个月间博斯韦尔的那份《伦敦日报》都记载着类似的情况——在威斯敏斯特桥上、萨克斯波斯旅店、公园里、斯特兰街上某旅店、托马斯法院，还有妓女家里。
当然，这只是一个人的一面，只是把这些零碎的插曲组合在一段文字里，当然无法使人对博斯韦尔的生活和个性有正确的印象。他的另一面是“对伟人的热爱”。他在这个方面的第一个目标是加里克，加里克细细品尝博斯韦尔对他的赞语，也乐得喜欢他。不过，詹姆士的目标并不是他。他在爱丁堡曾经听托马斯·谢里丹叙述过约翰逊的博学和谈话内容的丰富，要是能得拜见这位伦敦文坛的顶尖人物，应该算是“三生有幸”。
他的运气也真不错。1763年5月16日，博斯韦尔在罗素街托马斯·戴维斯的书局中喝茶时，“有一位长得最恐怖的男人”走了进来。博斯韦尔从雷诺兹所画的一幅约翰逊画像中认出这个人。他求戴维斯不要泄露他来自苏格兰的秘密，戴维斯却“淘气地”马上泄露出去，约翰逊也把握住这个机会说苏格兰是一个“出身”的好国家。博斯韦尔退缩了一下，约翰逊则抱怨说加里克曾经拒绝过帮他为安娜·威廉小姐弄一张当时上演的一出戏的招待券，博斯韦尔大胆地说：“先生，我想加里克先生不会吝啬帮你这么一点小忙。”约翰逊制止他说：“先生，我对加里克比你认识得久，我看你没资格和我谈这件事。”这个局面实在难能辟出一条终生友谊之路。博斯韦尔“愣住”，也被“羞辱”了。不过，幸亏在多谈一会儿之后，“我很满意，因为他的态度虽然有点粗野，心肠却不算坏”。
8天后，经过戴维斯的鼓励，再加上自己厚脸皮的胆识，博斯韦尔跑到内殿法学院约翰逊的办公室找他，约翰逊也很客气地接待他。6月25日，我们这只大熊和小熊一起到舰队街上的米特旅店共进晚餐。“我一想到自己和大人物在一起，就觉得很神气。”7月22日，“约翰逊先生和我到达克咖啡屋去辟室独谈”。博斯韦尔在记录上写着：“以后，我只须稍加思索就可想起约翰逊先生任何一件‘值得记录的大事’。”那部伟大的传记于是开始。
博斯韦尔经父亲一再催促，到荷兰学习法律时（1763年8月6日），由于师徒两人相处得很好，当时年已53岁的约翰逊竟也陪着22岁的小伙子，到哈威奇为他送行。
