这个大时代由理查德·威尔逊开先河。威尔逊是威尔士一个牧师的儿子，15岁时前往伦敦，靠画画维生。1749年，他前往意大利，并在当地吸取尼古拉·普桑和克劳德·劳伦的传统，同时学会将历史性和风景类的绘画估价得比人物画像高。回英国后，他所作的风景画气氛极为明晰，可惜画面上乱堆着男神、女神，还有古代的废墟。最美的一幅是《特维恩哈姆的泰晤士河》（The Thames at Twickenham），画上捕捉住英国的夏天某日的情趣——沐浴者徜徉着，树枝和帆船几乎不为柔和的微风吹动。可惜英国人不肯买风景画，他们喜欢肖像画，可以把自己黄金时代的风采保存下来。威尔逊却坚守立场。他在托特恩哈姆院路一家家具不全的房子里过着潦倒的日子，每天以酒来苦中作乐。1776年，皇家学会请他当图书馆管理员，这才救了他一命。他的一个兄弟去世，使他得到威尔士境内一小块田产。他晚年隐居，各杂志对他的去世（1782年）均未刊载。
相形之下，雷诺兹的事业在一生中可算是一帆风顺，享尽了名誉与荣华。他幸运地出生于德文郡区一位办有一所拉丁文学校的牧师家中（1723年），这位牧师喜爱藏书。在这些藏，雷诺兹找到了一本由理查森所著的《论绘画的纯艺术》（Essay on the Whole Art of Painting，1719年）。这激起了他当画家的欲望，而与他有同感的双亲也极力鼓励他走这条路。他们把他送到伦敦去拜哈德森（Thomas Hudson）为师，这位老师是一个文人，娶了理查森的女儿为妻，是当时英国最走红的肖像画家。1746年他父亲去世，我们这位年轻的画家和两个姐妹在今天的普利茅斯开了一家画室。他在这个著名的海港接触到船员和指挥官，为这些人画像，建立起珍贵的友谊。奥古斯都·凯佩尔船长奉命把礼物致送阿尔及尔总督时，他让雷诺兹免费搭船到梅诺卡岛，因为他知道这位青年渴望到意大利进修。雷诺兹从梅诺卡岛前往罗马（1750年）。
他在意大利住了3年，一面创作一面模仿。他努力发现米开朗基罗和拉斐尔两人达到线条、色泽、亮度、层次、结构、深度、表现方式和风格之美的方式。他付出了代价。因为他在梵蒂冈没有取暖装置的房间里描拉斐尔的作品时患上感冒，把内耳伤了。然后，他取道威尼斯，研究提香、丁托列托和韦罗内塞等人的画，研究使每一个前来被画的人身具总督威严的方法。在他回家途中，他在巴黎住了一月，觉得当时法国的绘画太柔，不合他的胃口。他回德文郡后一个月，和妹妹弗朗丝在伦敦定居下来（1753年），终其一生住在那里。
几乎是在一瞬间他又注意到凯佩尔的另一幅画像——英俊、热心、有权威感。这一幅画像有着凡·戴克的传统，使人像具有贵族那种华贵的气质。两年内雷诺兹一共接纳了120位坐着供他画像的人，被公认为是英国画人像的第一把交椅。他的设备限制了他的发展。他专注、精于画人像，使他既无时间，也无技巧来画历史性、神话性或宗教性的画。他虽然画了一些很好的，如《圣家》（The Holy Family）和《三女神》（The Three Graces），他的精神却不在其中。他的主顾也不想要这些，因为主顾多半是新教徒，不齿于这些有宗教意味的画，认为这是鼓励偶像崇拜。他们喜爱大自然，却把大自然当成他们个性或打猎时的附属物。他们希望看到画上的自己长生不老，加深后世对他们的印象。他们就是抱着这种想法来见雷诺兹，共有2000人之多，甚至连自己的妻子儿女，有时连狗都带去，没有一个是哭丧着脸离去的。因为雷诺兹那份可爱的想象力总是能把大自然没法赋予的东西补在这些人像上。
雷诺兹的画作之多是史无前例的，他的画至今犹有630幅留存。其中有政治家：比特的画像色彩艳丽；38岁的伯克显得有点忧郁；44岁的弗克斯显得大腹便便，做沉思状，极为高贵……还有这些作家，如沃波尔、斯特恩、哥尔斯密真像是“不怎么样的毕业生”，吉本那胖嘟嘟的面颊还让杜德芳侯爵夫人误以为是“小孩的屁股”，而博斯韦尔狂傲的模样仿佛约翰逊是他创造出来似的，而约翰逊这位自己画过5次可爱的画像的人也于1772年坐下来供雷诺兹画他的像，这幅画是雷氏最著名的人像画之一。然后是舞台上神明的部分：加里克“被悲剧女诗神和喜剧女诗人扯着”，玛丽·罗宾森成了皮特·珀迪塔，阿宾顿夫人成了“喜剧女诗神”，而西登斯成为悲剧女诗神。一个热心人士以700基尼的高价向雷诺兹买了这幅自负的名画。
这个无与伦比的画廊中为数最多的是贵族阶级。首先瞧瞧他们年轻时俊俏的模样，如12岁的托马斯·里斯特——这张画有如雷诺兹的那幅《棕色男孩》（Brown Boy）一样，足以媲美凯恩斯博罗的《蓝色男孩》（Blue Boy）。其中一些人在危险的年龄过后腰围渐粗，如1753年颇为像样的船长奥古斯都·凯佩尔，1780年就成为胖元帅了。要是不去看这些肥胖和便服上的丝带和花边的话，雷诺兹很成功地把这种无形的威武和傲气以色彩和线条表现了出来。如查斯特菲尔德爵士威武的模样与个性，大胆地穿着不列颠红色的军服，手持直布罗陀海峡之钥。这个海峡当初被西班牙和法国围攻时由他坚守4年，固若金汤。
接着我们就看到那些名媛，也就是妇女群中的女神，这些女神都是雷诺兹在贵族的妻室和女儿当中找到的。由于他未娶，他可以恣意地以自己的眼睛和画笔来爱她们，把她们的鼻子扭正、扭挺，把她们的脸庞美化，整梳她们的满头秀发，为她们换上一套松软、飘逸的衣服，使维纳斯都想穿上一件。且看伊丽莎白·凯佩尔夫人——塔维斯托克女侯爵穿着多年前当夏洛特王后的伴娘时所穿的那件宫廷式的衣袍。要是没有这些画上去的丝褶盖住她的腿，那么她到底又和赞西佩（Xanthippe，苏格拉底之妻，以泼辣闻名）有何区别呢？有时，雷诺兹也尝试画穿着朴素衣着的妇女。他画过里奇蒙德女伯爵玛丽·布鲁斯穿着家居的大衣，正在缝垫上的图案；这张脸真可迷住哲学家，使他做尽美梦。有一幅画，画上人物的衣着一样朴素，却是极纯洁崇高的侧面像，那就是布维尔夫人倾听克鲁夫人讲话的画像；蒙特·艾德克姆伯女伯爵艾玛·吉伯特安详温柔的脸上流露出更具深度的美，这幅讨人喜欢的人像，在二战期间毁于战火。
这些妇女几乎都有小孩，因为贵族阶级的义务之一是延续家世，而且要把家产完整地传下去。雷诺兹就这么画了伊丽莎白·斯潘塞夫人；佩姆伯罗克伯爵夫人和她6岁的儿子，也就是后来的哈伯特爵士；还有爱德华·布维尔夫人和她3岁的女儿乔治亚娜；还有这位后来成为德文郡区女公爵的女儿（这位欢乐的美女，以其亲吻为弗克斯买得了他竞选国会议员时的选票）和她3岁的女儿，这位名字也叫乔治亚娜的女孩，后来成为卡丽丝伯爵夫人。
最后，也许最具吸引力的小孩子们，几乎站满了整个画廊，而且一个个表情各异，无一雷同，而其年轻人的不稳定和好奇也是可以谅解的。全世界的人都知道雷诺兹这一方面的杰作：《纯真年代》（The Age of Innocence），这是他1788年视力未失前几年画成的。我们从他1758年所画罗伯特·斯潘塞11岁时的那幅美到无法形容的人像，就可以看出他对儿童的了解达到近乎神奇的程度。其后他各个年龄的人像都画：索菲亚·玛蒂尔达公主1岁，维恩2岁时牵着小羊，3岁的布尔丝小姐和她的狗，4岁的克鲁先生将亨利八世模仿得惟妙惟肖，还有差不多同龄的“草莓女孩”、5岁的布鲁米尔男孩威廉和乔治，6岁的威廉·腓特烈王子，7岁的乔治·坎维爵士，8岁的卡洛琳·霍华德小姐，9岁的卡丽丝伯爵弗里德里希。就这么一直画到青年时期、结婚、生子。
雷诺兹也承认自己比较喜欢画拥有头衔的人。“事物进展的缓慢，自然而然地使华丽和精美成为财势最后的结果”，而只有有钱人才付得起他画“全身，带着两个小孩”画像时的索价——300英镑。总而言之，他发了财，不久每年赚1.6万英镑。1760年，他在当时伦敦的黄金地段莱斯特广场17号买了一幢房子。他把房子布置得极为考究，收集了古代名家的作品，还以一个舞厅一般大的房间作为画室。他有自用轿式马车，上有彩色镶板、镀金的车轮。他要他妹妹把那部马车开到市区去转，因为他相信这种炫耀自己财富的方式会带来更多的金钱。他于1761年被封为爵士。他到处受欢迎，自己也设宴招待天才、美女及名流。他餐桌上文士的数目远比任何英国人为多。哥尔斯密把他那本《荒村》（The Deserted Village）献给他，博斯韦尔也把《约翰逊传》（Life of Samuel Johnson）献给他。于1764年创设“俱乐部”，使约翰逊能和他的同侪举行讨论会的正是雷诺兹。
雷诺兹一定很喜欢约翰逊，因为他为他画了许多画，雷诺兹为自己画的像可能更多。他的容貌并不出众，脸色绯红，因幼时天花而有疤痕，他的脸庞平平，上嘴唇因在米诺卡时跌了一跤而破了相。30岁时他画了一幅自画像，半闭着眼睛，想要穿过光与影的迷阵而在一个人脸孔的背后去捕捉灵魂。在50岁所画的自画像上，他穿着博士袍，因为那年牛津大学刚给他民法博士学位。这类作品中最好的一幅是1775年所作的。这时他的脸孔更柔美了，不过头发已灰白，手也托着耳朵成杯形，因为他近于耳聋了。
1768年皇家艺术学院创立时，雷诺兹经一致同意任该院院长之职。前后15年，他以向学生演讲来开始那个学期的课程。博斯韦尔是第一次演说时坐在第一排的友人之一（1769年1月2日）。许多到场的人惊讶于其文辞的优美，有些人认为讲稿出自伯克或约翰逊之手。不过，雷诺兹爵士早已从其友人处学到很多，而且早已发展出一种文体及独到的见识。他自己身为院士，他自然强调研究的重要性，他驳斥天才可借上学与勤读的方式获致的看法，他嘲笑“这种灵感的空想”，坚持“勤劳是稳健名誉的唯一代价”。尤有甚者，“应该把握住每个机会来羞辱这种虚伪、粗鄙的见解，说什么规则是天才的束缚”。一个艺术家正常的发展应该有三个阶段：第一阶段，受业时期——学习规则、技巧、着色、塑型等。第二阶段，研究已经被时间认可的大师们的作品，经过这些研究后“散见于诸大师的那些完美境界如今已结合成一个概念，这种概念今后可以指示学习者的鉴赏力，增广他的想象力”……第三阶段也是最后的阶段，使学习者解除那些他自己判断为有理智支撑的权威以外诸多权威的束缚。只有到这个地步以后，学习者才可以想到创新。“在他稳固地建立自己的判断，同时储备了自己的记忆力之后，他可以大胆地尝试自己的想象力了。经过这样练过的心智大可沉浸于狂野的奔放，而且可以放胆到最接近奢华边缘的程度。”
霍加斯曾指责“老大师”是“黑色大师”，还劝人画些大自然的写实画。雷诺兹却认为这应该只是进入更理想化的艺术的准备过程。“大自然本身不容描得太近似……有创意的画家的愿望应该更广泛才是，他不应该以自己抄袭来的整齐的图案来讨好人类，他应该致力于以自己观念的广大来改良……（他）应该以迷惑想象的方式来获致令名。”以美的观点来看，自然界每件事物都不完美，各有其瑕疵或缺陷。艺术家学着在自己的创作中把这些瑕疵除去，他以一种理想来把许多不完美的形式中的优美之处结合起来。“他校正大自然，以自然界较完满的情况来校正较不完美的部分……这种艺术家称之为‘理想美’的自然界完美的境界是天才之士的作品依据的主要准则。”为了分辨缺点与完美、高贵与卑劣，同时为了教导、锻炼，并使想象力升华，艺术家应以文学和哲学来拓展自己的领域，还得和“博学、有天分的人交谈”。雷诺兹就做到了这一点。
1782年，他患了中风症，没有完全康复过来，但他又画了7年。其后他的左眼内障，旋即失去视力。1789年，右眼视力开始减退，他才搁下画笔，极为沮丧，因为他即将全盲，而他自27岁以来早已呈半耳聋状态，迫使他非用一种喇叭状的助听器不可。1790年12月10日，他发表了最后一次演说。他再度强调他对学院的信心，及他先前诸次演说中那些保守的训诫，而且重申学线条，再学色彩，在企图创新之前必先研习古典画家作品的看法。他以对米开朗基罗的赞词来结束他那次演讲：
要是我能从头开始的话，我一定循着那个大师的脚步前进。亲吻他的衣边，捕捉一丝他的完美，这对任何有野心的人来说已经是够光彩、够出风头的了……我回顾自己这些讲词证实我对这位真正神圣的人的景仰之意时，当然也有一点虚荣心在内。我恳切地希望我在本学院以院长的身份所说的最后这些话是以米开朗基罗的身份说出的。
这位悔恨的人像画家卒于1792年2月23日，由9位贵族光荣地把遗体抬到圣保罗教堂。
