席勒到魏玛的时候，歌德正在意大利。这位几乎一文不名的诗人，承认对歌德所享有的一切是颇为眼红的：“歌德在意大利画画的时候，一群默默无闻的文人正做着牛马。他在意大利挥霍着1800泰勒的薪俸时，我们拼了命也赚不到他一半的钱。”1787年8月12日，他的笔锋就温和多了：
此地的许多人在谈歌德时，对他总是很推崇的，他们对他的爱戴，并不因为他是作家。赫尔德说他有明晰的判断力、深邃的感受力和纯净的感情……据赫尔德说，歌德不喜欢钩心斗角。他从不伤害任何人……在他的政治生涯中，他总是光明正大，敢作敢为的……赫尔德说，歌德作为一个人要比作为一个诗人应得到更多的敬爱……他有对任何事物宽大为怀的心胸。
席勒来时，奥古斯都公爵适巧外出，不过安娜·阿马莉与斯坦男爵夫人夏洛特倒是给予他亲切的接待。维兰德告诉他，他欠缺的是“文雅、明晰的谈吐与风韵”，并愿意培养他。席勒跟卡尔伯夫人夏洛特处得很好，这位夫人跟斯坦男爵夫人一样，有一位大度的丈夫。“此间对我和夏洛特的交往，已有不少闲言闲语……卡尔伯已写信给我。他是在9月底来的，他的到来对我的安排有很大的影响。他对我的友谊仍然未变，这是出人意料的！因为他爱他的妻子，但又晓得我跟他夫人的亲密关系……可是他从来没有怀疑过她的忠实……他诚正、善良一如往昔。”
1787年8月27日，《堂·卡洛斯》在汉堡首演。席勒太舍不得魏玛，所以没去参加首演礼。这是他第一部以诗行写成的戏剧，获得的反应毁誉参半，说他抄袭法国悲剧的格局，然而欠缺亚里士多德“三一律”的戏剧统一性。此戏一展开，是菲利普二世与他的儿子之间为赢取瓦洛瓦的伊丽莎白之爱而起的冲突。而后，剧情转向荷兰争取脱离西班牙的统治。席勒试图将菲利普二世做公正的描写，新教读者对卜沙对菲利普二世的哀诉，大加喝彩：
陛下，
我从佛兰德斯与布拉邦经过
那富裕而欣欣向荣的省份，
尽是勇敢、善良而诚实的子民！
作为这样一个种族的祖先，
必是非凡的，我想。然而未几
我却眼见一堆烧焦的人骨！
把你剥夺的全还给我们吧，
让快乐自你“丰饶之羊角”流出；
让人们的心灵在你广阔的帝国中成长……
如此，愿你成为万王之王！
让每个臣民还他本来面目——
君王的关爱以子民为主，
维系以兄弟之爱，别无其他义务。
尽管《堂·卡洛斯》获得成功，席勒还是有很长一段时间放弃了戏剧。1786年，他致函克尔纳：“历史的每一个继来的日子，对我都有新的吸引力……我真希望过去的10年我没浪费在学其他的事物上，否则我想我会完全是另一个人。你觉得我是否还有时间来补偿过去的损失？”他还没法自立，更谈不上养家糊口。偶尔推出的戏，即使是在首演时颇受赞扬，也不能历久不衰。也许一些成功的历史剧，能够给他足够的学术上的声名，而在耶拿大学谋得一个教职。耶拿大学距魏玛仅14英里，隶属奥古斯都公爵的管辖。
因此，在《堂·卡洛斯》一剧完稿后，他即着手《荷兰联合王国衰亡史》。席勒不谙荷兰文，他只能借助于二手资料，因此编纂的史剧也就没什么价值了。克尔纳对他的第1卷（1788年）做如下的批评：“这部作品，并未充分显露出你应有的才华。”席勒放弃了这部剧作，第2卷也就胎死腹中了。
1788年7月18日，歌德自意大利返国，9月在鲁多施塔特乡间与席勒晤面。席勒对克尔纳表示：“我对他颇高的评价，一点也没降低……不过我觉得我们不大可能变成很亲密的朋友……他是高高在上的……他整个的生命从一开始就与我的背道而驰。他的世界不是我的世界。在某些地方，我们的看法完全相反。”这两位诗人彼此并不投合，似乎真是一种天意。歌德39岁，已达到他的巅峰。席勒29岁，还在尝试历练的阶段。只有在自我的傲岸上，他们是相同的。席勒是一介平民，出身寒微，所写均为半革命性的作品。歌德则富有，拥有贵族的地位，做的是压抑革命的枢密院顾问官。席勒正值感情激烈的阶段，他是感情、自由与浪漫情操的代言人。而一心向往希腊的歌德，专注的则是理性、节制、秩序与古典的风格。无论如何，文人相轻自古皆然，原不足为怪。
歌德与席勒回到魏玛时，两人住处相距仅一箭之遥，可是彼此没有来往。席勒发表了那篇评论歌德的《艾格蒙》的充满敌意的文章后，情况变得更糟。歌德深感一山不容二虎，于是1788年12月，歌德推荐席勒往耶拿大学任教，教授历史。席勒欣然同意，还亲自拜访歌德感谢他的厚意。但1789年2月，他在给克尔纳的信上说：
我不大喜欢跟歌德的社交圈有太密切的关系，那会使我很不愉快。他连对他最好的朋友，也是从来不热络的。他对什么事情都是一副冷漠的态度。我真相信他是头一等的自大狂。他有一种本事，以小殷勤或是大礼相待，而让你对他感恩戴德，而他自己总能保持自由之身，不轻易受惠于他人……我觉得他就是无限自私的化身。人们是不该容忍这种人的。这就是我憎恨他的原因，虽然另一方面我还是禁不住要仰慕他，认为他是高贵的。他在我内心激起的，是一种奇特的爱与恨的交织。
1789年5月11日，席勒出任耶拿大学的教职，5月26日发表他的“首次讲座”，讲题是“何谓世界史，研究世界史的目的何在？”自由听讲，而听众拥挤得一个讲堂容不下，只好换个地方，涌到镇里另一头的一个大厅举行。这次讲演极为成功，“学生们还为我奏乐，为我欢呼”。但是选修这门课的寥寥无几，因此席勒在学校里的收入少得可怜。
席勒于是以写作增加收入。1789年至1791年，分3期出版了《“三十年战争”史》。在这部著作里，至少他在语言方面是毫无问题的，虽然在搜集原始资料方面仍是困难重重。而且，由于他喜欢加进自己的判断与哲学思想，降低了这的学术价值。视野广阔、思想深邃成了这部历史著作的特色，但也是其缺点。维兰德对该著作的评价颇高，视之为显示席勒“有能力与休谟、罗伯森、吉本分庭抗礼”。第1卷在头一年就售出7000册。
席勒如今觉得，他可以成家了，可以要一位女子给他爱与照顾。1784年在曼海姆时，他跟夏洛特与卡罗琳·伦根弗尔德都有过一面之缘。1787年，在鲁多施塔特又跟他们见了面。夏洛特跟母亲同住，卡罗琳已结婚，而婚姻生活并不美满，她就住在席勒的隔壁。席勒在给克尔纳的信上说：“这两个人都不漂亮，可是都很有趣。她们对当今的文学，涉猎颇广，也显示出受过相当完美的教育。她们都弹得一手好钢琴。”卡洛琳的母亲弗劳·伦根弗尔德不愿意自己的女儿嫁给穷诗人，好在奥古斯都公爵给他200泰勒一年的薪俸，萨克西·梅宁根公爵也给他弄到了贵族的特权。他对夏洛特说，他有很多缺点。夏洛特说她晓得，可是接着说：“爱就是在发现对方有缺点后，还能以爱心来接受他。”他们于1790年2月22日结婚，在耶拿城组织了一个尚称小康的家庭。夏洛特自己也有200泰勒一年，她生了4个孩子，而且在席勒困苦的一生中，她也确实是一个耐心而温柔的妻子。席勒写道：“我的心充满了快乐，并因此获得新的力量。”
席勒工作很忙，一星期要准备两门课，写文章和诗，加上编纂历史。一连几个月，一天工作14个小时。1791年1月，他患了两场重病，胃痛并吐血。在床上躺了8天，什么东西都不能吃。学生们帮着夏洛特照顾他，按席勒的记载：“他们争着晚上陪我……公爵还赠以半打马德拉陈年白葡萄酒，这种酒再掺以少许匈牙利酒，对我很有帮助。”5月，“可怕的痉挛，有窒息的症状，所以我不禁想到我不久于人世了……我跟我所爱的人一一话别，准备随时死去……大量的鸦片烟、樟脑、麝香等，用来解除我的病痛”。
席勒被人误传的死讯，使朋友们大感震惊，此事甚至传到哥本哈根。于是，在两位丹麦贵族卡尔·赖因霍尔德与詹斯·柏格森的建议下，豪斯顿·奥古斯滕伯格、弗里德里希·克里斯蒂安公爵与恩斯特·冯·席姆尔曼伯爵，赠席勒以每年1000泰勒的厚礼，并连续赠予3年。席勒十分感激地接纳了。校方准他可以不开课，不过他仍然对一小部分熟悉的人授课。在赖因霍尔德的敦促下，席勒以他一部分的闲暇时间来研究康德哲学，他几乎完全接受康德的观点。为此歌德很满意，赫尔德则大不以为然，而对康德哲学的研究，也许多少会对席勒的诗产生一些不良的影响。
1793年，他的《论典雅与尊严》（On Grace and Dignity）付梓，文中一开始即讨论美丽灵魂的培养。他说：“所谓美丽的灵魂即是指理性与感情、责任与意欲的和谐，并外现以优雅的形容。”哥本哈根的那几位赠款人，对席勒的回礼——薄薄的一册《论人类的美学教育》必定大感意外。康德的看法是，美感是对和谐的形象而发的一种无私的静观。席勒则说：“由美而产生的感觉，可以美化气质。”而美感也就与德行合二为一了。这是读来令人感到慰藉的作品，席勒在这本显示他在魏玛度过平静快乐时光的作品中（如同歌德一样），感觉到他的时代已经过去，已经沉沦入“崇高道德的堕落”之中。
席勒由哲学回到诗歌时，发现他很难重新抓住“我过去拥有的奔放与那股热情……批评性的讨论对我的诗是有妨碍的”。可是他坚决认为“诗人是唯一真实的人类，最好的哲人跟诗人比起来也不过是漫画家而已”。他赞扬诗人的灵感对教化、提升人类心灵所具的功能。在《艺术家》（1789年）这篇长赋中，他说诗人与艺术家引导着人类走向真善美的合一。在另一部诗篇《希腊众神》（1788年）中，他赞美希腊人的美感与艺术创造，而且很谨慎地指出，自从基督教文明取代了希腊文明，世界才变得灰暗而丑恶。在这方面他深受了歌德的影响，正如歌德深受温克尔曼的影响一样。
也许席勒与歌德都是把希腊文明浪漫化，以作为对基督教文明的一种逃避。他认为人类还是靠理性而非神恩以得救。他对上帝采自然神教的信仰，他拒绝各派教会，不论是新教或天主教。他没法忍受讲道，即使是赫尔德的讲道。在一首短诗《我的信仰》中有这样的名句：
你信什么教？
我不信你说的任何一种教。
为什么？
为的是：这正是我的宗教。
1796年7月9日，他给歌德的信说：“健康而美丽的自然——正如你所说的——是不需要道德律、法则或政治形而上学的。你也许还愿意加上一句：也不需要上帝或什么不朽的观念来维持它本身于不坠。”不过，席勒的想象力与敏感的特质，还是把他拉回了基督教：
我觉得基督教实在含蕴了最高尚的原质。其各种外在的形式之所以看来惹人不快，实在只是由于错误的解说……从来没有人把重点充分放在这个宗教对美丽心灵产生的影响力上，或是一颗美丽的心灵能够由之得到的启发……这也说明了为什么这个宗教之所以特别受到女性的欣赏。
席勒跟歌德一样，在体魄上都不是异教徒的料子。他的面目俊美而苍白，个子很高，却很瘦弱。他怕天气的多变，宁可坐在自己的屋子里抽烟。他认为自己跟歌德是对立的，正如观念对本质、想象对知识、感情对客观思维。他既怯弱又高傲，既退缩而又勇往直前。偶尔暴躁易怒，也许是由于他觉察到时不我予。他常批评别人，有时出于妒忌。他喜欢把每样事物就道德意义加以解释，而且总带着很高的理想主义色彩。在他早期致歌德的信中，对自己的才具做了很好的剖析：
在我必须做哲学思考时，诗人的心灵总霸占着我，而每当我想作诗时，则又反之。即使现在，也常如此，在我做抽象思维时，想象力不请自来，而我从事诗的创作时，又是满脑子的冷硬理性。如果我有能力把这两种力量分别用到极点，就是我最大的快乐。可是，天哪，就在我有了这种认识而想开始善用我的潜力时，疾病抓住了我，我大概要力不从心了。
1793年12月，他病得很厉害，后来虽然康复，可是他总觉得这病是没法根治的，而有复发的危险，这种恐惧大大影响了他的心情。12月10日，他致函克尔纳说：“我以全力与此疾病搏斗……可是我总是吃败仗……我的未来很难预料。如今又完全没法跟知识界来往，交换意见，这对于我实在是非常重要的。”所以说，他的身心受到极大的考验。他从耶拿向着魏玛引颈而望，渴望看到令人生羡的健康的歌德。席勒觉得只有歌德能给他激励与支持，只要他们之间的冰霜能够解冻，只要他们之间相隔14英里的距离能化为乌有！
