席勒1759年11月10日诞生于符登堡的马尔巴赫。他的母亲是雄狮旅馆老板的女儿，父亲是卡尔·尤金公爵军队中的外科医生——后来升为上尉。他随着军团到处走，他的妻子大部分时间留在洛尔希或路德维希堡。席勒就在这些地方接受他的教育。他的双亲本来要他以后当牧师，可是经过公爵的游说，将年方14岁的他送到位于路德维希堡的卡尔斯学校（后来又转到斯图加特），一起和军官的孩子们接受法律、医学或任何军中职务等方面的训练。这所学校的训练和军校一样严格，而且学校的课业对一位有女人般敏感力的小孩当然不合适。席勒因此吸收了一切反叛思想，将之投入一部比《铁马骑士》更能表现狂飙运动精神的《强盗》剧本中。
1780年，席勒毕业于医科，当了驻扎于斯图加特的一个军团的外科医生。他的薪饷微薄得很，他和卡普夫中士同住一个房间。他们自己做饭，大部分是吃香肠、马铃薯、莴苣，如有节庆时喝点酒。他尝试成为一个会打仗、喝啤酒和玩女人的军人，他上军中俱乐部，可是由于他把妇女理想化为神圣的神秘物，须以颤动的崇敬心情去接近，因此他对鄙俗的嫖妓根本提不起兴趣。他的女房东路斯·维斯彻是一位年已30岁的寡妇，但她弹竖琴时，“我的心便魂飞九霄云外”。他祈望他能“永远吻住你的双唇……饮你的呼吸”——这真是自制的奇妙方法。
他尝试去找一个出版商出版他的《强盗》剧本而未果，既然找不到，他便自己筹资并向人借贷，自己付印刷费出版（1781年）。对该书的轰动，连这位年方22岁的作者都感意外。卡莱尔甚至认为“该书使世界文学史进入了一个新纪元”。可是上流的日耳曼人对在该剧本中几乎无一当时的文明能免其攻击而大为震惊。席勒在序言中指出，该剧的结局说明了良心的崇高和反叛的恶劣。
年事已高的马克西米利安·莫尔伯爵有一位较大的儿子，名叫卡尔·莫尔。他具有理想主义和一颗慷慨之心，因此特别受到其父亲的喜欢，可是他也因此受到其弟弗朗兹的嫉妒与厌恨。卡尔离家出走前往莱比锡大学，在那里他吸收了燃烧在西欧年轻人心胸中的反抗情绪。在债务催讨之下，他痛斥那些没良心的金钱追求者，他们居然“只因撒都该人没按时上教堂做礼拜便处罚他，而事实上，他们自己对宗教表示出一副虔诚之心，不过是觊觎神坛上的高利贷的利润”。他对一切社会秩序已完全失去信心，因此加入一群强盗集团，成为该集团的首领，而且当众宣誓愿意效忠该组织至死不渝，他以扮演绿林好汉的角色来慰藉他的良心：
他和我们不一样，不为掳掠而犯杀人罪，至于谈到金钱，他似乎不在乎。他把分得的战利品与孤儿们分享，或帮助大学中有前途的青年。可是倘若万一他碰到压榨其农夫如牛的乡绅，或一些随便亵渎的花花公子，或任何诸如此类的人，那么朋友们，他就会如鱼得水，变得暴跳如雷似恶魔了。
卡尔把教会的牧师们诋毁为权力的谄媚者和魔鬼的秘密崇拜者：“只要你出10块银币，这类人便会把整个三位一体出卖掉。”
另一方面，弗朗兹此时正计划编造一则假消息，以告诉公爵说卡尔已经去世了。弗朗兹因此成为其财产的继承人，并向阿梅莉亚求婚，而阿梅莉亚深深地爱着卡尔，不论他是死是活。弗朗兹毒死他的父亲，却以无神论的口吻来平息其良心的不安：“世界上根本找不到一位亲眼看见我毒死父亲的见证人……世界上根本没有上帝存在。”卡尔闻及其弟的罪恶后，立即带领他的一伙人抵达他父亲所住的城堡，包围弗朗兹。弗朗兹此时开始拼命哀求上帝帮助他，可是在见不到援军的情况下，自杀身亡了。阿梅莉亚愿许身于卡尔，只要他愿意放弃打家劫舍的生活。这是他梦寐以求的事，可是他的随从提醒他说，他曾宣誓与他们厮守一起、至死不渝。尊重誓言的他离开了阿梅莉亚，她要求他杀死她，他果然答应她的要求。之后，他安排了一位穷工人可以因逮捕他而拿到奖赏，他出来投案，被套上了枷锁。
当然这个故事可以说荒唐无聊。人物和事件都令人难以置信，不过文体具有雷霆万钧之势，里面的对话令人不堪忍受，对妇女的观念完全属于浪漫式的理想。然而，这是强有力的荒唐，几乎每个人都会默默地同情那些法律的挑战者。有时，我们也会有一种被成千上万法规训令束缚了手脚，以致“动弹不得”的感觉。我们已习惯于法律给予我们的便利，因此觉得司空见惯了。我们等到无法无天的日子来临，使我们深受其害了，我们才会产生对警察的同情。因此，这部剧本一问世，广大的读者马上为之疯狂，为之喝彩，那些抱怨席勒把犯罪理想化了的布道牧师与立法者也难免要称赞他最有希望成为日耳曼的莎士比亚，甚至戏剧演员们也提出要将它搬上舞台的建议。
沃夫冈·赫尔伯特·达尔伯格男爵提议说，倘若席勒愿意将剧本的结局改写为圆满的结局，那么他愿意将它搬上位于曼海姆的国家剧院舞台。他果然照办，卡尔和阿梅莉亚结了婚，而不是杀了她。未经其军团团长卡尔·尤金公爵的允许，席勒偷偷地离开斯图加特，参加1782年1月13日的首次公演。观众从沃尔姆斯、达姆施塔特、法兰克福及其他地区蜂拥而来观看这次演出。当时最佳演员之一的奥格斯特·艾弗兰德扮演卡尔的角色，观众为之大叫，为了剧情而泣。从未有德文剧本得到如此多的喝彩，这是狂飙运动精神的最高表现。剧终后，席勒受到演员的款待，博得了曼海姆出版商的青睐。他已发觉很难再回到斯图加特去干军中的外科医生。5月，他又逃到曼海姆指导《强盗》的另一次演出，而且和达尔伯格男爵讨论写第二部剧本的事。但他再次回到军团时，受到公爵的责骂，被禁止再写剧本。
他当然无法接受这道禁令。1782年9月22日，在一位朋友安德雷斯·斯特雷彻的陪伴下，他逃到了曼海姆，把一部新剧《斐爱斯柯在热那亚的阴谋》交给了达尔伯格。他把剧本读给演员们听，演员们却说这部新剧已较先前的《强盗》大为逊色。达尔伯格认为，只要席勒愿意加以修改，他还是愿意将它搬上舞台。席勒于是花了好几个星期修改，结果却令达尔伯格大为失望。席勒至此已一文不名，供养他的斯特雷彻已把一笔储蓄下来想要到汉堡学音乐的钱用光了。席勒只好应邀到亨里达·冯·沃尔措根夫人的、位于巴尔巴赫的一栋茅屋住下来。他的第三部剧本《阴谋与爱情》（Kabale und Liebe），便是在那里完成的，而且他爱上了才16岁大的卢特·冯·沃尔措根小姐。此时，已出版的《斐爱斯柯》（Fiesko）一书，销路甚佳。达尔伯格也悔悟了，写信邀席勒为曼海姆剧院的常驻作家，年薪300弗罗林。他欣然应允而往（1783年7月）。
虽然债台高筑、重病缠身，席勒在曼海姆的生活还算差强人意，过了一年朝不保夕的快乐日子。《斐爱斯柯》一剧于1784年1月11日首次公演，由于达尔伯格坚持剧本结局应为大团圆式的，该剧被破坏得一塌糊涂，根本引不起观众的兴趣。可是结构较佳、长篇大论、对白较少的《阴谋与爱情》，却表现出他对戏剧逐渐增强的感受。有些人甚至站在剧院的观点说，该剧是所有日耳曼悲剧中的最佳作品。1784年4月15日首次公演后，由于观众对该剧的疯狂式喝彩，席勒不得不从他的包厢座位起立向大家鞠躬致敬。
他的欢乐极端而短暂。就其个性而言，他无法应付演员，因为他们几乎和他一样敏感兴奋。他很严厉地评判演员们的演出，有人若台词背得不熟，他就严加苛责。他无法照规定的时间交出第三部剧本《堂·卡洛斯》（Don Carlos）。他与剧院所订的合约将于9月期满时，达尔伯格拒绝续约。席勒身无分文，再度面临贫穷，被不耐烦的债主们包围。
差不多这个时候，他出版了一些信札，名为《哲学书札》（Philosophische Briefe），该书说明除了经济拮据外，他对宗教的怀疑也已产生。他无法接受古老的教条，但他的诗兴都和霍尔巴赫于《自然的体系》一所说的唯物无神论相违背（1770年）。他已无法再做祷告，但对那些做祈祷者感到羡慕，他以一种极惋惜的口吻描述宗教为成千上万在痛苦、悲伤和死亡边缘挣扎者带来的安慰。他信仰自由的意志、不朽和一位不可知的神祇，而且和康德一样，一切以道德良心为其根本。他以回忆的语气说明基督的伦理：“当我恨时，我便从身上损失了某些东西；当我爱时，我便因爱而更富有。宽恕可寻回已失去的财产，厌世是一种慢性的自杀。”
在潦倒的境况下，克尔纳为席勒的一生带来了文学史上最宝贵的友情。1784年6月，他从莱比锡寄给席勒一封向他致敬的信，而且附寄了他自己、他的未婚妻米娜·斯托克、她的妹妹德拉、德拉的未婚夫鲁德温·胡波等人的画像，及一个米娜绣好的钱包。克尔纳于1756年（比席勒早3年）出生在斯莫斯克尔西一位牧师家中。这位青年21岁时，即取得律师营业执照，现在是德累斯顿高等法院的顾问。为烦恼所困的席勒，迟至12月7日才回他信。克尔纳复他信说：“我们愿意以至诚向你表示最高的友谊。请阁下急速前来见我们。”
席勒踌躇不前，他在曼海姆已结交了不少朋友，而且也有几段恋爱史，尤其是那位刚于一年前完婚的夏洛特·卡尔伯夫人。1784年12月，他在达姆施塔特会见了魏玛的卡尔·奥古斯都公爵，他把《堂·卡洛斯》一剧的第一幕读给公爵听，因而赢得了“荣誉顾问”的头衔，但仍然没在魏玛争得一席之地。因此，他决定接受克尔纳的邀请到莱比锡。1785年2月10日，他写了一封文情并茂的哀求信给那位素不相识的朋友，说他已濒临破产：
大半的曼海姆人奔向剧院时，我却趋到您身边去……自从上次接到您的信后，我一直认为我们注定会成为朋友。请不要因为我的友谊似乎有点操之过急便对我有所误会。对某些人自然免掉了客套的礼貌。君子之交淡如水，而且是经得起时间考验的。
倘若你对一位有伟大思想和涵养，但成就稀微、一位我们从他的糊涂行为就可预知天将降大任于他、一位需要无边之爱、可是又不知如何去报答，然而能爱某物胜过爱他自己，因怀才不遇而内心深觉痛苦者，能够海量包涵的话，倘若你的友谊需要这样一种人的话，那么咱们之间的友情便可永远存在，因为我便是那种人。也许即使你对这位诗人席勒的钦慕之情已退时，你将仍然喜爱他。
这封信写到这里中辍，2月22日又继续写下去：
我已无法在曼海姆继续待下去了……我必须去莱比锡与你相识。我的灵魂渴望新的食物——更好的人——渴望友谊、热情和爱。我必须靠近你，并借与你的交谈和友伴，使我受创的灵魂得以吸入新鲜的血液……你必须赐我以新生命，那么我势将成为一位超越我自己的人。我将会快乐——因为我从来没快乐过……你会欢迎我去吗？
3月3日，克尔纳回信说：“我们将竭诚欢迎你来。”他还付给一位莱比锡的出版商戈申一笔钱，请他马上把这笔钱预支给席勒作为他将来写散文的稿费。这位诗人抵达莱比锡时，克尔纳却到德累斯顿去了，不过他的未婚妻、他未婚妻的妹妹、胡波等人以一顿丰盛的筵席和殷勤的招待为他洗尘。戈申马上去找他，并记载道：“席勒被进以批评的忠告时，我真不知如何描述他脸上的感激之色，以及他费了多大的力气去改进他的言行道德。”
7月1日，克尔纳和席勒首次会面于莱比锡，然后回到德累斯顿。席勒写信给他说：“上天使我们以奇妙的方式相遇，而我们的友情更是一件奇事。”不过，信内还附带说：他已又近乎破产了。克尔纳寄钱给他，安慰他，劝告他：
万一你还要的话，可来函告诉我，我会立刻把你所要的如数寄给你……即使我富有得能满足你生活所需的一切，我仍将不敢这样做。我深知只要你一动手去工作的话，你也能赚得生活所需的费用。不过，请你再让我供给你一年的生活费。我不会因此变穷的，而且如果你愿意的话，随时都可以把钱还我。
克尔纳此时正准备结婚，因此他更慷慨，婚礼于1785年8月7日在德累斯顿举行。同年9月，席勒去看他们，和他们住在一起，由他们供养，一直到1787年7月20日。就在此时——也许沉浸于新婚夫妇的快乐气氛中——他写出他那首成为贝多芬第九首交响乐的《欢乐颂》（Ode to Joy）。贝多芬动人心弦的乐章无人不知，可是除了德国之外，很少人知道这首乐章的词是席勒的杰作。这首《欢乐颂》以呼吁世人相爱为开始，以革命为结束：
来自天国的快乐火焰；
天国仙都的女儿，
我们陶醉圣火的狂热，
闯进了你的神圣殿堂。
你具有将被可怕的世俗窒息而亡，
并使之重新恢复团结的魔力；
四海之内皆兄弟，
看你的柔翼飞翔。
合唱：我们将成千成万的人拥入怀中；
我们送给世人香吻！
兄弟们，
在那星光灿烂的苍穹里
住有一位仁慈的天父
谁曾享受伟大的幸福，
曾经是一位知己的朋友，
谁曾求得恩爱的淑女，
便请加入我们欢庆的行列。
谁曾抱着一颗自私之心，
一位闭门造车的孤独客，
一位失败者，那么便请他
离开我们啜泣着。
合唱：整个大宇宙
都向“同情”膜拜吧！
她引导我们经过群星，
走到不可知之神统治之乡……
凡是迫切需要者皆不畏缩，
援手伸向在苦难中的赤子；
真理永不坠毁，
敌友一视同仁！
帝王之相，将帅之才，
即使赴汤蹈火也在所不辞！
把皇冠赐给最高贵的人，
把死亡投在说谎者的头上！
合唱：关闭神圣的圆场。
以金黄之酒宣誓！
宣誓国家这些神圣的誓言，
在星群的立法者之前宣誓！
克尔纳资助席勒两年之久，他希望这位诗人能努力把描述菲利普二世及其子卡洛斯之间冲突的剧作改编成一部可搬上舞台的剧本。但席勒丢下那部剧本的时间太久，因此失去了当初他创作该剧的心情，也许阅读更多历史的结果也已使他改变对菲利普的看法。总之，他把该剧本改得毫无连贯可言。1787年2月，他又爱上了哈丽雅特，为此，情书耗尽了他的大部分墨汁，而到后来，哈丽雅特却看中了一位比他富有的追求者。克尔纳说服席勒把自己关闭在郊外的一幢房子里，一直等到写完为止。最后，剧本终于完工（1787年6月），汉堡剧院提议要上演该剧。席勒的兴致与傲气重被点燃，也许现在他已有资格加入围绕在卡尔·奥古斯都公爵四周的灿烂银河里。心情大为开朗的克尔纳，认为席勒在德累斯顿已无前途可言。此外，在魏玛，夏洛特·卡尔伯夫人已是自由之身，正向他呼唤。7月20日，参加过许多惜别会后的席勒，才从德累斯顿驾车迈向新生活的大道。次日他抵达魏玛，于是各路英雄好汉全部聚齐。
