狄德罗在神学、伦理学、政治学和经济学方面的涉猎只是构成了他多方面的兴趣和活动中的少数几面。有谁会想到，在一夜之间，这个硕壮的万事通居然会变成他那个时代中的一流艺术批评家。
1759年，两年一次的绘画和雕刻展在卢浮宫展出时，他的朋友格里姆，由于正忙着战争及与埃皮奈夫人的纠葛，拜托狄德罗代他向他的《文学通讯》的读者报道。狄德罗报道了1759年至1771年、1775年至1781年间的沙龙画展（现代画家在巴黎举行，每年一次），在这些报道中，他让自己的心灵几乎漫游过每个人生阶段。在以前的艺术评论中，从没有像他如此新鲜、如此亲近。他的评论有些采取与作品的原作者交谈的方式，一些则以他和格里姆之间私人通信的方式发展，如同一篇于1761年发表的谈论：
在看了今年的沙龙画展后，在此，吾友，有一些念头经过我的脑袋。我把它们倾吐在纸上，并不在意选择和表达的方式……我现在心里的唯一念头就是为你省些时间，让你能更专心地研究。
他热情洋溢地冲向他的新工作。他感谢格里姆强迫他不以普通观众的“表面而不专心的注视”，而以一个研究每一张油画、每一座雕像直到他真正感觉到作品的才华和意义这一决心去看画展。他事先没有学会批评的技巧，但他和每位艺术家交谈——夏尔丹、拉杜、科尚、法尔科内……他研究他们构图的方法、画法及上色法。“我把我的灵魂开放给作品的效果，我想象到了明亮和阴影的神奇，我了解颜色的意义，我得到了真实躯体的感觉。”
最后，他成为一个有资格的技巧评论家。但是，他否认所有的技巧知识，只是企图说明每个作品对他的意义。首先，他仔细地描述主题或故事，因为格里姆的大部分读者都不会看到他描述的作品。然而，某些读者则会依照狄德罗的建议购买图画。经常，他会想象并细腻地描写艺术家呈现出的瞬间的活生生戏剧。有时，他把艺术变成文学。最后，他可以自夸：“夏尔丹、拉格勒内、格勒埃及其他的画家……已经向我保证，我是唯一能够连续看过一张张画，而想象它们意义的人。”
他不折不扣地坦白表示他的喜爱和偏见。在他几乎指责了当时法国文化的每个事物后，他以一种爱国的热情袒护法国画家。当时，英国艺术家贺加斯批评法国没有会上色的人，他骂贺加斯是一个骗子、一个无知的人。“夏尔丹，”他反驳说，“或许是画家中最会上色的人。”他对纳迪埃很苛刻。他奚落布歇的裸体画，但欣赏它们。他在批评了一幅裸体画的缺点后，又补充说：“完全同样地，让我就这个样子拥有她吧！我不认为我将会浪费时间来抱怨她的头发画得太黑。”他看了一幅《圣经》故事中约瑟夫拒绝了波提法的妻子求爱的图画后，很是生气。“我无法想象他想要什么，不必再问了，我经常不必问那么多就可以解决问题。”他同情绘画裸体的画家，尤其是雕刻裸体像的雕刻家。总之，“你雕刻时，如果你遇到了扣子和短裤，你会怎么办呢？”他喜欢格勒埃画的纯真女孩的画，他完全分享格勒埃的感觉。尤其是，他很欣赏格勒埃妻子的画像，她是狄德罗年轻时代的情妇。他欣赏荷兰和佛兰德斯艺术中的狂野风景，而且发现，“一棵饱受岁月摧残的老树比一座宫殿更具诗意。宫殿只能在倾塌后才能引起人的兴趣”。他反对正统对理性、秩序和和谐的强调，并把创意的想象抬高到分析的理性之上。他要求“恐怖的和感觉的构图，这些构图要能把爱和恐惧带到内心深处，溶解你的感觉，洗清你的灵魂，在作品中有任何规则都无法达到的某些东西”。他轻视“为艺术而艺术”的观念。他认为，艺术有一个道德使命：奖掖美德，揭露罪恶。
在1765年的沙龙画展，狄德罗很自信地加上一篇《绘画论》在他的观察报道中。如同柏拉图和亚里士多德一样，他发觉了美的本质在于一个整体中各个部分的和谐。但是，他又建议美的本质也在于物体与它的周围环境及其目的的和谐一致。就理想而言，他认为“美”可以定义为完全适应环境而发挥其效用的存在，因此一个健康而聪明的人应可看成是美的。在一幅情景中，艺术应当选择指出这幅情景的意义的特征，而且应除去无关的部分。它不需要卑贱地完全模仿实物、完全符合真实。然而，艺术家必须研究自然的物体而不是以前的模型或正式的规则，一个泰尼耶比一打富于想象力的安东尼·华多还好。他感觉到艺术和理性之间的某种不和谐，他承认布瓦洛的古典的印象使得法国诗坛残缺不全。在此，他抛弃了伏尔泰而袒护卢梭，他认为艺术必须是感觉的声音和产物。因此他推崇色彩，而当时的英国著名人像画家雷诺兹颂扬着构图。“构图给予生物的形，”狄德罗让步说，“但色彩给予它们生命。”歌德发现在这篇论文中，有些他认为不对的观点，他翻译了其中的一部分，并向席勒描述这篇论文是“一部伟大的作品。它所说的对诗人比对画家甚至更为有用，虽然对于画家而言，它也是一个明亮的照明火把”。
