与我们每个人一样，狄德罗至少也具有两种性格：一个是私下的自我，秘密地保留了某种原始、野蛮，甚至在动物身上可以发现的人类本性的冲动；另一个是公开场合的自我，勉强地接受了教育、纪律和道德，好像是接受社会秩序保护必须付出的代价一般。狄德罗还有几个自我：一个是仍然不忘记他的年轻时代，他的放荡不拘的自由和爱及对警察之外，不负责任的自由的狄德罗；另一个是，如果能够有一个能了解他的言语和思想的情妇，就能间歇地作为一个好丈夫、爱子女的父亲，一头半驯服的动物和能够尊重金钱、道德、法律的一家之主。
这位具有多重性格的狄德罗，于1770年至1772年，写作了两篇对话，以显示他见解的摇摆不定。在《一个父亲和他的儿子的谈话》中，他描述他父亲温和地对他解释“那些漠视法律的人的危险”这幅美妙的图画。但两年后，他写出了他作品中最激进的一篇。1771年，博甘维尔刚刚出版了《世界环游记》（Voyage Autour du Monde），描述了他在大溪地岛和其他南太平洋岛屿的旅游经验。狄德罗抓住了文中的部分叙述，以说明野蛮在某些地方胜于文明的例证。为了阐明这几点，他运用了他惯有的活力、想象力和偏见，写了一篇《博甘维尔游记补遗》，这篇文章直到1796年才见天日。他引用了一个博甘维尔提到的大溪地人，并幻想他对着正要离去的法国人的船队指挥官，说些道别的话：
而你，这群土匪的首领，赶紧把你们的船只驶离我们的海岸吧！我们是无辜的，是幸福的；而你们能施之于我们的，只是摧毁我们的幸福。我们依照纯洁的本能行事，而你们试图从我们的灵魂中抹杀这种性格。在这个地方，所有的东西都属于每个人；而你们宣扬“你的”与“我的”这种奇怪的区分法。我们的女儿和妻子是我们每个人公有的，你们和我们分享了这个权利。又……激起了她们我们以前从不知道的狂乱……你们为她们互相屠杀，而使她们染着你们的血腥回来。
我们是自由的，你们却在我们的土地上建立了我们将来被奴役的头衔……你们在这块金属片上写着“这块土地是我们的。”……是为了什么？就因为你们到这里？如果有一天，一个大溪地人登上你们法国的海岸，在你们的一块石头上刻下……“这块土地属于大溪地人所有”，你们对这件事的看法如何？
你们像捕捉动物似的想要捕捉的大溪地人，就是你们的兄弟……你们对他们有什么权利是他们对你们所没有的呢？你们来了，我们攻击过你们吗？我们抢劫过你们的船吗？……没有，我们就像尊重自己般尊重你们。留下我们的风俗吧！它们比你们的更明智、更荣耀。我们无意将你们所谓我们的无知和你们无用的知识交换。
这位大溪地的长老继续提醒这些欧洲人，他们受到的欢迎是如何的诚挚，他们是如何的被供以食宿，并受到爱护。因为（狄德罗认为）岛上没有像十诫中的第六诫不准通奸的规矩，也没有嫉妒，所以岛上的妇女并不明白船上的牧师所说的罪恶和羞耻，她们给予水手们最热诚的招待。但得到的是什么呢？梅毒，这种岛民以前不知道的疾病，开始在岛上的女人身上出现，并且传给了土著的男人。这位长者要求这些访客离开他们的岛屿而且永远不要回来。
狄德罗又加上了一段“牧师和欧罗的对话”——欧罗是一个学过西班牙语的土著。牧师在岛上时，被指定住在欧罗的木屋里，而欧罗献出他的妻子和女儿作为牧师同床的伴侣。牧师向他解释道德规则不容许他接受这种恩惠，但一个女孩挑逗了牧师后，牧师就变成了一个凡人。接着三天，他白天向欧罗解释基督教的伦理学，夜里却和欧罗的另外两个女儿轮流睡觉。在第四夜，“牧师照荣誉所示，献身给房主的妻子”。而牧师想要把欧罗转变成基督徒的努力，成为狄德罗一页讥笑的题材：
牧师：对于你而言，婚姻究竟是什么？
欧罗：婚姻就是两人同意分享同一间茅舍，睡同一张床，只要我们希望这么去做的话。
牧师：你们不再希望这么做时，你们怎么办呢？
欧罗：我们就分手。
牧师：那么，孩子怎么办？
这不成问题，欧罗回答说：女人带着儿女回到她父亲的身边；很快地，就有一个愿意接纳她儿女的男人追求她，因为在一个农业社会中，儿女是一项有价值的财产——
牧师：父亲和女儿，母亲和儿子，哥哥和妹妹，一个丈夫和另一个人的妻子，能否同床共褥呢？
欧罗：为什么不能呢？
牧师：然而，我想，即使在这里，儿子不会经常地和他的母亲共床吧！
欧罗：除非他对他母亲有极大的敬意，要不然不会这样的。
牧师几乎被“大溪地”的生活方式折服。他承认他被引诱得脱去衣服，扔进船里，而和这些“自然子女”共度余生。狄德罗的结论和他以前的朋友卢梭在《论艺术与科学》（Discourse on the Arts and Sciences，1750年）和《论人类不平等的起源和基础》（Discourse on the Origin of Inequality，1755年）中的论点几乎相同：
不知道你喜不喜欢对我们的可怜状的一个浓缩的描述？底下就是了。有一个自然人存在，然后他被引进一个文明人；而这个人忍受一生的内战就此开始了……有时，自然人获胜，有时，他被道德和文明人击倒。不管是哪种情形，这个可怜虫被拉扯着，被镊子紧挟着，受到折磨，被车轮拉长他的体躯……永远不得快乐。
当然，狄德罗对大溪地人的实际情形所知有限。博甘维尔本人把大溪地人描写成受到迷信和禁忌支配、畏惧想象中的鬼灵、屈服于牧师，更不用说屈服于各种昆虫和疾病的人。狄德罗，不安于独婚制的人，并没有心情去了解为何社会秩序的这些需要，对人类的性本能加上如此多的限制。他是认为个人才智胜于种族习俗的另一个例子。
狄德罗的伦理哲学和他本人的行为却是一个有趣的对比。理论上，他的道德观念有时趋于无政府状态。他认为人类本质上是好的，而根据这个假定，他提议“追随自然”——本能。他觉得，只有经过本能，个人才能摆脱宗教和社会用成千的习俗、禁令、法律施于他身上的限制。
他的生活经验逐渐增多后，他几乎改变了所有的伦理观点。他的方向从卢梭转向伏尔泰，他逐渐悲观地认为人类的本性和社会的堕落同样使人变坏。“（像在群众里）没有人需要单独负起责任时，人们很便利地同意最邪恶的行为，没有别的事更能表现出人类本质是如此的可恨。”“相信我，”宿命论者的雅克说，“我们除了自己外从不怜悯别人。”现在狄德罗用另外一句话来代替他以前的夸张：“如果不是由教育使人的理智发达，一个自然人可能会扭断他父亲的脖子而且和他的母亲睡觉。”当他的性欲消退后，狄德罗逐渐地同意古代希腊哲学家苏格拉底的说法，认为精神的愉悦比肉体的快乐更稳定地满足人。他问：“拥有一个美丽的女人只能得到肉体的快乐吗？因为她的死或不贞而失去她也仅仅是肉体上的苦痛吗？肉体和道德的区别难道不像只能感觉的微生动物和能够推理的动物之间的区别同样坚实吗？”
他得到了美德的生物学观点，认为美德是能求生存的任何一种特质。他模模糊糊地逐渐了解最高的美德就是使群体能够生存下去的美德，因为社会组织是个体生存最主要的方法。在《拉摩的侄儿》中，狄德罗承认，那个试图保存群体而将施之于他们身上的限制抛弃的人最后成为被社会遗弃的人，他们没有信仰、食物、配偶和希望。狄德罗以一个迟缓的温和的语调结束他的大溪地之梦：“直到无情的法律改革前，我们将一直宣扬反对它们，但我们也要服从它们。授权自己去侵犯一个受不好的法律约束的人，该法律也授权他去侵犯一条好的法律。在一群疯人中装疯比一个人一直保持聪明要来得方便。”
他的女儿安杰莉克逐渐散发出女人的魅力时，狄德罗开始担忧她的道德观念。他把她的处女贞节当作一种宝贵而可以贩卖的财产，而看过她安然地结婚后，他又告诫她不能犯通奸罪。他告诉她，对她不贞的怀疑会使他悲伤而崩溃，甚至羞耻至死。在艺术评论方面，他指责布歇腐化，同时推崇谦逊及其他的基督教美德就像画家格鲁兹和夏尔丹描画的一样。在他的剧本中，他宣扬旧的美德就像稳定而繁荣的中产阶级一样。狄德罗参加霍尔巴赫的聚餐时，他以写作《博甘维尔游记补遗》这类鲁莽冲动的作品，及随意抒发他的想象力而感到愉快。但他回了家，他坚持所有中产阶级的美德，而且只要允许他和别的女人私通，他也愿意去实行这些美德。
他的政治观念和他的道德观念同样的混乱，这一点他毫不生气地坦白承认。他不同意伏尔泰“开明君主将可被证实为改革的最有用的利器”的说法，他指责普鲁士的腓特烈大帝是一个暴君，他又想把俄国女王叶卡捷琳娜大帝的思想改变成民主思想。他接受君主立宪，但他建议选举一个国民大会——代表们从有产者中产生，因为他们和一个良好节约的政府有着切身的利害关系。他想象出一个人人享受自由和平等的善良社会，但他怀疑在普及教育以提高一般民众的知识水准之前，任何改革能否收效。
他的经济观在理论上比较激进，在实行上却比较温和。即使到了晚年，他仍然坚持无政府状态的共产主义的理想。“我相信，除了在一种没有君主、法官、牧师和法律，也没有你的和我的这一区别，没有财产拥有权，也没有善和恶的社会状态下，人类是没有真正的幸福可言的。”但他又承认这种远景是一种“理想化的东西”。“我们的社会经济是一种多么罪恶的经济！”拉摩的侄儿说，“一些人富得流油，同时一些人却十分贫穷，连填牙缝的一口饭都没有。”狄德罗知道，在他清醒的时候，只要人类工作能力的不平等存在，财产的不平等也将一直继续下去。实际改革时，他和重农主义者站在初期的资本主义的一边。他宣称财产权神圣而绝对，指责国家对个人财产权的侵犯，而且和奎奈、杜尔哥及伏尔泰联合，要求政府解放对工商业的控制。他认为农业是经济的基础而又最受到其他各业的控制，所以他赞成政府对农业的补助。如同我们每个人一样，狄德罗的年龄和收入增加后，他逐渐变得保守起来。
