1727年他出现在伦敦时，每个人都赞赏着他高大的体格、健壮的外形、俊秀的面容、欢悦的谈吐和开朗的心灵，这是一个为自然充实以享受人生的一切甘美，并透视人生一切争议的现实的人。他除了钱财外一样不缺，自谓曾被迫驾驶过出租马车，做过受雇的文人，羁绊自己在一管笔上，并以喜剧和讽刺剧糊口度日。他的表亲玛丽·蒙塔古女士运用她的影响力使他的剧本《化装舞会之恋》（Love in Several Masques）在特鲁里街剧院上演（1728年）。她去看了两次，亲切而引人注目。1732年，她又帮助他，使《摩登丈夫》（Modern Husband）轰动起来。他不断写作一个接着一个的平庸剧本，1731年推出了具有幽默风格的讽刺剧《悲剧中的悲剧》（Trgedy of Tragedies），或称《伟大的汤姆大帝的一生》（Life and Death of Tom Thumb the Great）。
经过4年的追求，他娶了夏洛特·克拉多克。不久她继承了1500镑遗产，菲尔丁即退休与她下乡静养，过着乡绅的生活。他爱他的太太，他宠溺地形容她是美丽而害羞的索菲娅，是无限柔情的阿蜜里亚。
1736年，他又回到伦敦，写了一些微不足道的剧本，但1737年《执照法案》对戏剧设了若干限制，菲尔丁于是退出了舞台剧转而学习法律，他通过了律师资格考试（1740年）。他的人生在理查森的《帕梅拉》问世那年起了转变，所有菲尔丁的讽刺性格全被这位女英雄的美德及她的创作者挑拨了起来。他开始写作类似模仿《帕梅拉》的游戏文章：《约瑟夫·安德鲁及他的朋友亚伯拉罕·亚当斯的奇遇史》——仿塞万提斯的风格（1742年）。的约瑟夫纯洁俊逸，正如帕梅拉的洁白无瑕，他被介绍为帕梅拉的弟弟。像她那样，他也屡次被雇主引诱，而不断加以拒绝；跟她一样，他在信中详述了这些窥伺他贞操的阴谋，他给帕梅拉的信，几乎是但不完全是理查森式的：
亲爱的帕梅拉姐姐：
希望你一切尚好，我必须告诉你一个什么样的消息啊！……我的女主人爱上了我——这是那些显赫人物所谓的迷恋——她有心要毁灭我。我希望自己具有更多坚定的决心与风范，不致因世上任何一位女性而抛弃了我的操守。
亚当斯先生常告诉我，节操对男人与女人同样是重大的美德，他说他从不知晓他妻子以外的任何女人。我也要竭力以他为榜样。确实如此，全是由于他良好的训诫与劝说，再加上你的信，我才能抵抗那种诱惑——据亚当斯说，无人能屈从这一诱惑而不会今世为之悔恨，及在来世受到诅咒……忠告和模范是多么可贵的东西啊！但我很高兴她惯例般地把我赶出了她的卧室，因为我几乎忘却柏森·亚当斯曾告诫我的每个字了。
亲爱的姐姐，我毫不怀疑，你会有风范，能在所有的考验下仍然保持你的贞洁。我要诚挚地请求你为我祈祷，使我也能保持我的节操，因为事实上它被不止一个人严厉地攻击着。但我希望我能以你为榜样，为了我约瑟夫之名，纵使在所有的诱惑之下，仍保持我的操守……
他成功了，在娶了贞洁的芬妮为妻之前，他始终是处男。因嫁给了富有的雇主而提高了社会地位的帕梅拉，于是责备芬妮蓄意要嫁给约瑟夫，后者的社会名望因为帕梅拉的高攀也上升了。理查森抱怨菲尔丁对《帕梅拉》犯下了“浪荡而刻吝的灌输”之罪。
菲尔丁对讽刺文章的兴趣并未因模仿理查森而满足，他戏谑《伊利亚特》，其手法为召唤缪斯而将他的书变成了一部叙事诗。他的幽默感泉涌在约瑟夫和亚当斯在途中碰到的各种不同人物身上，特别是小客栈老板托乌斯。他与清理卧室的女仆蓓蒂偷情时被太太当场逮住，但他被原谅了，而且“在他的余生中每天一次到两次，安静而自足地忍受着听他太太提起他的逾轨行为”。由于菲尔丁的个性不适合从一位十全十美的年轻人中塑造英雄与整篇小说，他很快便丧失了对约瑟夫的兴趣，转而将柏森·亚当斯作为他小说的主角，这似乎是不甚恰当的选择，因为亚当斯是一位诚挚的正统神学家。他身上总带着一本他传道的手稿，随时准备寻找一位不顾一切的出版商。但他的创作者给他粗大的喉咙、刚强的胃及一对坚硬的拳头。他反对战争，但很会打架，在故事中他打垮了一群流氓。毋庸置疑，他是菲尔丁笔下最可爱的人物。作者以奇异的遭遇把他与猪、污泥和血放在一块时，我们也分享到作者的快乐。我们这些年轻时深深被基督的理想主义感动的人，对不存半点狡诈、满怀慈悲的传教士，一定感觉温暖而亲切。菲尔丁拿他与唯利是图的柏森·杜里伯做了一个对比，后者是“你应该一见的大人物之一，不须粉墨即可登场扮演约翰·福斯塔佛这一小丑的角色”。
载满盛誉的菲尔丁，于1743年出了一本3册的书，谦虚地命名为《杂集》。第三册包括了他一篇讽刺作风的杰作——《乔纳森大帝的生平》（Life of Mr.Jonathan Wild the Great）。那不是一本有关18世纪著名的费金（Fagin）的真实传记，“我的叙述着重于那些他可能会完成的壮举”。最初的版本是抨击罗伯特·华尔波尔爵士偷窃选票的勾当。华尔波尔去世后，此书的再度发行成为对一般称许的“伟大”的讥讽。菲尔丁认为，大部分“伟大人物”对人类所为之恶远多于善，就像亚历山大被称作“大帝”一样，因为“他曾以火与剑扫平了一个庞大的王朝，毁灭了无以数计的无辜小民，像旋风一般的，将颓废、衰败与荒芜散至每个角落，据说，他的一种仁厚表现是没有割去一位老妇人的喉咙和强暴她的几位女儿”。小偷与这位“政客”相比也会良心稍安，因为他的受害人少，劫掠的东西也少。
以一种政治传记体的方式，菲尔丁赋予乔纳森一系列高贵的家谱，将他的血统溯至“随同亨吉斯特前来的沃尔福斯坦·维尔德”。他的母亲“具有最神奇的胶着性手指头”。从她那里，乔纳森学得了扒窃的道艺，他过人的智力使他能组织一群勇敢少年，专门将多余的财产或无意义的生命从阔绰的人们那里分离开来，他吞没了大部分所得，并将不服气的部下解交给法律议处。他不能勾引被追逐的拉蒂夏，她宁可失身于他的助手费尔勃拉，后者“在几分钟内便可摧残了这位美人胚子，如果她不以适时的顺从来阻止他的话”。后来她嫁给了乔纳森，两星期以后他们陷入争吵，她解释她有天赋的权利与人乱交，他骂她是母狗。他们亲吻后再度和好。他犯下一次比一次严重的罪恶，地位也一次比一次高升，直到他的妻子眼见他被判死刑。一位神父陪他到绞架去，途中，他还在扒窃，但只得到一个螺丝钻子，因为这个神父是鉴赏葡萄酒的行家。于是“伟大的乔纳森·怀尔德，经过一切惊人的贪诈后——绝少大人物能像他这样——终于勒死在绞架之下”。
1744年底，菲尔丁丧妻。这件事使他意志消沉，直到他开始无限怜爱地描述她——带着生离死别的凄婉——方告释然，他把她写成了索菲娅与阿蜜里亚。他妻子的女仆仍然留下来照顾他的孩子，他对她的忠心奉献觉得非常感激，因此1747年娶了她。此时他正为健康状况和经济压迫所苦。这一情景直到1748年，受命担任威斯敏斯特教堂的和平法官方得缓解。不久，转到密德尔塞尔斯任官，那是一件艰苦而不稳定的差事，由来到弓街（Bow Street）法院的诉讼当事人付给费用。他称这年薪约300镑的所得是“世界上最肮脏的钱”。
在1744年至1748年多事的几年中，他已经着手他最伟大的著作，因为长达6卷的《弃儿汤姆·琼斯的历史》（History of Tom Jones，a Foundling）公之于世，是在1749年2月。他告诉我们这是从法律事务和其他冗务外抽出“约摸数千小时”信手涂写而完成的一部作品。从它粗鲁的幽默感、男性的道德观看来，没人会认为这些是在痛风、追怀往事及经济拮据的情况下写成的。以往的英国小说从未有人如此完整而坦率地描写过人的身体、心智、道德和性格。
汤姆出场时是一个不合法的弃婴，他在阿尔沃西先生贞洁的床上被发现。从这里开始到汤姆结尾的婚礼中，菲尔丁穿插了数以百计的插曲，尤其是不连贯的流浪汉故事。但读者若读到结尾，会吃惊地发现，所有这些偶发事件都是经巧妙编织，是整个结构不可或缺的，也是人物发展必需的。有些人物理想化了，如格兰丁松·阿尔沃西；有些太简化了，如可鄙至极的布里费或查肯先生，那迂腐的教师“冥想中充满了鞭笞”。他们中许多人表现了生命的蹉跎。韦斯特对世上所有的一切“看得最珍贵的是……他的枪、狗和马”，其次是他的酒瓶，再次是他无人可比的女儿索菲娅。一位克拉丽莎，她懂得如何在男人的陷阱中自处。一位帕梅拉，她诱捕了她的男人而不为他婚前的经历操心。
汤姆除了有点散漫外，一切再好不过。阿尔沃西先收养他，再送他上学而被查肯先生鞭挞。他逐渐长成为坚强不屈的男子汉，唯一的缺憾是被神秘的身世遗留下来的恶意的谣言困惑着。他抢劫一个果园，偷了一只鸭子，但他的养父原谅了他这些恶作剧。索菲娅在道德的距离外崇拜着他，但汤姆对自己的私生身份有着自知之明，从不妄想和一位如此高不可攀、地位财富如此悬殊的女子相恋。他满足于和猎场看守人的女儿莫莉厮守在一起，也承认可能是她孩子的父亲，后来他因得知自己只是许多可能者之一而如释重负。索菲娅得知他们两人的关系，虽然伤心，她对汤姆的热情却只冷却了短暂的时间。有一回她骑马打猎摔了下来，汤姆拉住她的手臂，她的脸红泄露了自己对他的倾心。他也不错过机会表示爱意。然而，韦斯特先生已准备好钱财要将她嫁给布里费先生，后者是无子嗣的阿尔沃西先生唯一合法的侄子和继承人。索菲娅拒绝嫁给这个年轻的伪君子，韦斯特坚持原意。接着，父亲的意愿与女儿的眼泪之间的战争使后面数卷令人神伤。汤姆羞愧地离去，并有意让人在小树林里发现他，莫莉躺在他臂弯里。索菲娅恰好撞见，气极昏倒。汤姆极不情愿地被阿尔沃西先生赶了出来，从此开始了充满插曲的游历。若非这些，菲尔丁正如塞万提斯和勒萨日一样，发现写小说的不易。汤姆的心仍然依恋着心碎的索菲娅，但认定自己永远失去了她，于是溜进了瓦德夫人的床上。经过许多磨难及赢得信心的复杂过程后，阿尔沃西终于宽赦了他，并让他代替布里费而为继承人。他与索菲娅前嫌尽释，韦斯特先生也衷心地欢迎他做女婿。一星期以前原准备要勒毙他的韦斯特，现在急着要完成他们的大事：
向着她，孩子，向着她，走向她……是不是都好了？她决定了日期没有，孩子？啊，应是明天还是后天？我不能再延迟多过后天的一分钟……她全心要在今晚完成婚礼，不是吗？苏菲？……阿尔沃西是在搞什么鬼？哈，阿尔沃西，我用一个皇冠跟你打赌5镑，再过9个月我们将有个男孩子。
自莎士比亚之后没有人能将英国人的生活描写得如此丰富，如此坦率。上面所提并非全部，我们省略了温柔、忠心、英雄主义、文明气质及哀怨动人之处，因为这些在任何社会里都可看到。菲尔丁宁取直觉的人而不取好思考的人。他轻视那些删除书本上猥亵字句的人，这些人在他的时代甚至想净化莎士比亚和乔叟，他也轻视那些认为严肃的文学作品应该仅和上层人物打交道的诗人和文学批评者。他解释两性的爱是生理上的爱，而将其他观点归为幻想的境界。他蔑视那些在各阶层中他见到的拜金者。他痛恨骗子和伪君子。他向牧师做短暂的忏悔，但他喜爱柏森·亚当斯，还有《阿蜜里亚》中唯一的英雄哈里森博士。身为一位英国国教的传教士，菲尔丁一遇机会就向人传教。
《弃儿汤姆·琼斯的历史》出版后，他转笔开始面对自己做法官的案件，这些经验使他每天与伦敦的犯罪和暴行接触，他建议加强公共秩序的保护措施和正义的仲裁。由于他的奋斗加上他兄弟约翰·菲尔丁的努力——后者继任他为弓街的法官，一个伦敦的恐怖集团被消弭殆尽，几乎所有歹徒被绞死。一位乐观人士于1757年报道说：“拦路抢劫者的邪恶时代几乎已成过去了。”
1751年12月，亨利出版了他的最后一本小说——《阿蜜里亚》（Amelia）。他无法遗忘前妻，她犯的所有过错都被他忘却了，如今他将她树立成一位粗率军人的十全十美的妻子。布施少尉善良、勇敢而慷慨，他崇拜他的阿蜜里亚，但他赌博欠债。故事一开始我们便看到他身系囹圄。作者用上百页来诉说他与另一位同居者马修斯小姐的故事。他向她逐点详述他妻子的美丽、节俭、忠贞、温柔及其他的优点，然后接受马修斯小姐的邀请与她共享床笫之乐。他持续了“整个星期这种罪过的对话”。在这里及以后他身系囹圄的画面中，菲尔丁带点夸张地陈列了男人和女人的伪善、警官推事等的贪污及狱吏的残暴。这里，已预见了欠债者的监狱，那将延续一个世纪而引起狄更斯的愤怒。法官思拉舍可以因一个人带有爱尔兰的口音而定他的罪。“西拉，你的舌头出卖了你的罪状，你是爱尔兰人，这对我总是足够的证据。”每一章里歹徒的数目都在增加，直到阿蜜里亚对她贫困的孩子哭喊着，“原谅我带你们到这个世界上来”。
阿蜜里亚是菲尔丁的病人格丽塞尔达，她在前面一章中跌坏了鼻子，“整形术使它恢复了外观”，她变得更美丽，使以后的每一章中都有窥伺她贞操的企图出现。她承认自己在才智上不如丈夫。她对他百般依顺——除了拒绝参加一次化装舞会。她参加了一次亨德尔的圣乐会，对自己抛头露面在沃克斯霍尔那些好调戏女子的男子面前，感到十分犹疑。布施从一次脱逃中回到她身旁，发现在厨房中的她犹如一位淑女为了参加舞会而打扮自己那样快乐。她接到一封寄自马修斯小姐的来信，她泄露布施在狱中的私通。阿蜜里亚销毁了这封信，对丈夫只字不提。他喝酒、赌博欠债，直至入狱时，她仍然爱他。她先出售自己的饰物，接着是衣服，以供养他和孩子们。法律及其执行者对布施的苛刻给她的打击，更甚于他的过失带给她的伤害。菲尔丁与卢梭和爱尔维修一样，认为人性本善，只是后来被恶劣环境和不良法律破坏。萨克雷认为阿蜜里亚有着“英文小说中最迷人的性格”，但她可能仅仅是男人的梦想而已。结尾时，阿蜜里亚成为当然的女英雄，她与布施退隐于她的房产中，布施最后变成了一个好人。
这样的结局就逻辑而言是不合理的：一个布施永远就是布施的样子。菲尔丁试着将纠缠的网络理出一个快乐的结局，但此处他巧妙的手法太明显化了。这位伟大的作家疲倦了，和小偷、杀人犯的接触使他生了病。完成《阿蜜里亚》后，他说：“我再也不借着任何类似的文学女神而让我的孩子们来烦扰这个世界。”1752年1月，他开始写《修道院日志》（Covent Garden Journal），提供了一些活泼的角色，答复斯莫利特的批评，并浏览了一下《罗德利克冒险记》（Roderick Random）。11月，他的《修道院日志》胎死腹中。1753年至1754年12月，由于这位作家对他的法律条文太过卖力，工作、水肿、黄疸病和哮喘使他崩溃了。他试过主教乔治·贝克莱的焦油水，但水肿更加厉害。他的医生推荐他去阳光普照的地方旅行。1754年6月，他与妻子、女儿同乘葡萄牙“王后号”出发，旅途上他写了《里斯本游记》（Journal of Voyage to Lisbon），这是他最可爱的作品之一。1754年10月8日，他逝世于里斯本，葬于该地的英国公墓。
他的成就是什么？他建立了写实小说的风格。对英国中产阶级的生活描述，他比历史学家更为生动。他的书展开了一个世界。对上流社会，他并不很成功；与理查森一样，他必须自足于作为一个外围的旁观者。他对自己国家生活实体的了解甚于它的精神，对爱的本质的了解甚于它的灵性。较为精致、细微部分的英国风格，他没有捕捉到。即今如此，他的影响力及于斯莫利特、施特内、狄更斯和萨克雷，而为他们的鼻祖。
