斯威夫特比斯梯尔和艾迪生都大5岁，但他比前者后死16年、比后者多留人间26载，就像一把不灭的火由此世纪烧过另一世纪，从德莱登至蒲柏都见其存在。他怨恨自己在都柏林出生，因为这已成为他在英国发展的阻碍。尤其悲惨的是，其担任都柏林国王法庭审判长的父亲在他出生前即已逝世。小孩交给护士看护，护士把他带到英国，直到他3岁才能回到母亲的怀抱。这些遭遇可能令这个小孩缺乏安全感。而后来他改归其叔父养育，只有更加深这种不安全感，因为他6岁时，他的叔叔即把他逐往基尔肯尼一所食宿包办的学校就学。15岁时，他被遣往都柏林三一学院深造，在那里他共读了7年的书。他对神学没兴趣，勉强毕业。他的叔父遭逢逆境而精神错乱时，他经常因过失而受到处罚（1688年），濒临极端赤贫的苦况。其叔父死时（1689年），正值爱尔兰为了詹姆士二世的不当措施而动乱不安，乔纳森逃至英国他母亲那里，他的母亲此时住在莱斯特郡，每年收入只有20镑。虽然长期分离，他们相处得倒也相安无事，他学会爱她，直到她去世（1710年），还不时拜访她。
1689年底，他觅得一职，每年20镑兼供膳宿，即在穆尔公园担任坦普尔爵士的秘书。坦普尔当时势力如日中天，为数代英王的友人和顾问。我们不能严责他没有看出这位22岁的青年是一个天才，因为斯威夫特投奔他时，只识得一些拉丁文和希腊文，而且带着很浓的爱尔兰口音，对刀叉的使用还带着鬼鬼祟祟的迟疑态度。斯威夫特与主人同桌，两旁为爵士的重要仆从，但主人永远跟他保持距离。坦普尔极为仁慈，1692年他将斯威夫特送至牛津修硕士学位，还把他推荐给威廉三世，可惜没有结果。
乔纳森还写双韵诗。他将这些诗示之德莱登，德莱登却告诉他，“斯威夫特兄弟，你永远不会成为诗人”。——这项预言的正确性不是这位年轻人所能了解的。1694年，斯威夫特带着主人的介绍函离开了坦普尔。他回到爱尔兰，受任为英国国教会牧师（1695年），并出任贝尔法斯特（Belfast）附近的基尔陆小辖区的圣职。在贝尔法斯特，他爱上了他称为凡尼娜（Varina）的珍妮·韦林（Jane Waring）。他向她求婚，但在她的健康状况及他的收入获得改善以前，她不想与他结婚。由于不能忍耐乡下寂寞的隔绝状态，他于1696年逃离基尔陆，回到坦普尔身边，到坦普尔去世，他一直在其手下工作。
他在穆尔公园为坦普尔服务的第一年，曾认识埃斯特·约翰逊，之后她成为他的“斯泰拉”。有些闲话说她是坦普尔爵士偶然冲动的结果，但较可能的情形是，她是一位伦敦商人的女儿，该商人的遗孀曾为坦普尔夫人服务。斯威夫特首次见到她时，她还是一位8岁的小孩，跟其他8岁小孩一样活泼可爱，但年纪太小不会惹起他的爱恋。现在她已经15岁了，而斯威夫特此时年已29岁，在担任她的家教中很快就发现，她的魅力足可激起他这位担任圣职却饥渴若狂的情感。乌黑明亮的眼睛，乌黑的头发，丰满的胸部，“每个动作、言辞及行动的优雅精致，不似人间所有”（他这样描述她），而“其容颜极为完美”。——这位爱洛绮丝怎能避免把这位阿贝拉德震醒呢？
坦普尔去世时（1699年）留了1000镑给埃斯特，1000镑给斯威夫特。在政府中任职的希望落空后，斯威夫特答应担任贝克莱伯爵的牧师和秘书，伯爵此时适任爱尔兰司法大臣。至都柏林赴任途中，他担任伯爵的秘书，但一到都柏林他就被解雇了。他要求担任空缺出来的德里（Derry）学监一职，但是新任秘书接受1000镑的贿赂，把该缺给了他人。斯威夫特公然当面指责伯爵和秘书“是一对无赖汉”。为了封口，他们任命他为拉赖可（Laracor）村的牧师，该村距都柏林20英里，会众只有15人。此时斯威夫特的收入为230镑（1700年），珍妮·韦林认为这样已够资格结婚了。不过，从他求婚到此时，她已多长了4岁，而且他还认识了埃斯特。他写信给珍妮，称假如她愿受足够的教育成为佳侣，假如她答应接受其嗜好并容忍其缺乏幽默感，则他可以不顾她的容颜或收入与她结婚。好事终告不谐。
住在拉赖可很寂寞，斯威夫特经常到都柏林。1701年，他获得神学博士学位。邀请埃斯特及其伙伴丁利夫人（Mrs.Robert Dingley）到拉赖可定居。她们果然来了，住在他的旁边，而且在他暂离英国的时期，住进了他在都柏林租赁的公寓。“斯泰拉”预期他会娶她，但他让她一等就是15年。她烦躁地接受现在的处境，然而他强烈的个性和敏睿的智慧，使她一直处于迷糊恍惚之境。
1704年，他出版《书战》（The Battle of the Books）和《桶的故事》（The Tale of a Tub）时，就已显现出他的特质。前者只是就当时的文学与过去的文学相对优劣的争论而发表的简短、无关紧要的著述，《桶的故事》却表现了斯威夫特的宗教或非宗教哲学的主要观念。他于晚年重读该书后，大呼：“老天！我写此书时，是何等的天才呀！”因为太喜爱这了，在其后数版中，他以序言、前言等形式加上了50页的评论。他对该书完美的创作力颇觉自傲。虽然长久以来，一度被认为是“基督无缝的天衣”的基督教义，如今已经被宗教改革而撕成碎片，但无人——《衣裳哲学》（Sartor Resartus）作者卡莱尔（Carlyle）尤其不在其内——攻击这股前所未见的改革力量。利用这股力量，斯威夫特将一切哲学和宗教贬为不同的外衣，用来掩饰世人可惊的无知或隐藏的赤裸裸的欲望：
人类本身是否只是一件微小的外衣，或整套衣服加上装饰呢？……宗教是不是一件宽外衣？……诚实是丢到垃圾堆里穿坏的一双鞋子；自爱只是男人的紧外套；虚荣是一件衬衣；良心是一条裤子，它不但用以避免裸露，还用以掩饰淫荡，然而是不是很容易就为此二者而脱了下来呢？假如某些位置配上貂皮大衣和毛衣，我们就称之为法官；若是细麻布和黑缎适当地混合，我们就给他主教的头衔了。
关于外衣的寓言，他述说得极为完整而有技巧。彼得（天主教）、马丁（路德教派和英国国教会）和杰克（加尔文教派）由其临死的父亲手中，继承了三件全新而且相同的外衣（《圣经》），而其遗嘱还训以如何穿着，并禁止他们加以修改、增加或减少，哪怕一条丝线也不可以。但其三子爱上了三名贵妇：达根女公爵（财富）、格兰得斯夫人（野心）及杜奎尔女伯爵（骄傲）。为取悦三位贵妇，三兄弟只好就各自继承的外衣做某种修改，而当这些修改不符合其父亲的意愿时，他们以学院派的注释法予以重新解释。彼得希望加上一些银边（教皇的奢侈），而最具权威的解释是所谓银边这个字就是遗嘱中的帚柄，因而彼得加上了银边，而不用帚柄（可能是巫术）。新教徒很高兴地发现讽刺最厉害的那一面落到了彼得身上：讽刺他购买一大片大陆（炼狱），然后不断地分批出售（赦罪券）；讽刺其自大和对寄生虫（良心的谴责）有无痛治疗的药方（悔罪）——“三天晚上，晚餐后不吃东西……无特殊的理由绝不分开两端汇合的气流”；讽刺他发明“低语处”，“为了公共福利及使诸如患忧郁症和疝痛症之类的患者，得到发泄”；讽刺他设立“保险处”（卖更多的赦罪券）；讽刺“使用一致（天主教的）腌菜汁”（圣水）当作防腐剂。彼得因这些聪明的权宜措施日见富足，有力量使自己成为上帝的代表，他在头上戴了三顶高帽，手中则执一根钓鱼竿。大家想和他握手时，他却像“一条受过教育的走狗一样”，把他的腿伸了出去。他邀请兄弟吃饭，摆到桌上的只有面包，但他告诉他们那是羊肉，并驳斥他们的异议：“要使你们相信你们是一对盲目、积极、无知、任性、无教养的年轻人，只须用这个简单的论证即可。上帝说，这是真的、最好的、天然的羊肉，完全与李顿荷市场卖的一样，假如你们不相信，上帝会永远诅咒你们。”他的兄弟起来反叛，得到遗书的“真本”（《圣经》本国语译本），并谴责彼得是一位骗子，因此他把“他们踢出家门，自那日起以至今日永远不让他们回家”。其后不久，几位兄弟又为他们继承的外衣可以放弃或修改多少的问题互相争吵。马丁在率先发难后，变得较为温和，并回想彼得到底还是他的兄弟。不过，杰克将其外衣撕成碎片（加尔文教派），陷于狂热的情形。斯威夫特继又描绘伊欧丽教徒（Aeolists，加尔文教派派众）遇到的奇异风势（灵感），并取笑他们带鼻音的语调、宿命论及对《圣经》文字的过度崇拜。
到此为止，作者自己的教派英国国教会只露出很小的缺陷。但故事继续进行时，斯威夫特顺风势更换其外衣，不但把非国教神学，而且把一切宗教和哲学都贬为空虚的妄想。
斯威夫特以其难以引述的生理观念，提供他认为由内分泌产生雷霆万钧的思想的最佳范例，甚至亨利四世的“大计划”（Grand Design）也是其例：这位法王发动对哈布斯堡王室的战争，主要因为想在路中攫取一位妇人（蒙莫朗西的夏洛特），这个妇人的美丽能激起他的内分泌“进入脑中”。同样地，伟大的哲学家也受内分泌的影响，他们被当时的人视为“失去灵智”：
这类学者包括伊壁鸠鲁、第欧根尼、阿波罗尼奥、卢克莱修、巴拉塞尔士、笛卡儿等人。他们现在如尚存世上……面对这个理性的时代，会惹来放血（医药放血）、鞭打、枷锁、暗室及卧稻草等处罚……现在我乐于了解是否可能说明这种想象力……而不须提及……来自下身机能遮蔽大脑的水汽，凭以凝练成为观念。我们狭窄的土语却把这种观念称为疯狂或暴乱。
对于由下身机能向上传播的某种水汽导致大脑的困扰或变换的同类情况，斯威夫特认为就是“帝国、哲学及宗教所发生的一切剧烈的革命”。他下结论说各种思想系统是空话而已，聪明人不会想去探测事物之内部实况，而是了解表面就满足了。由此，斯威夫特使用有趣的直喻加以说明：“上周我看到一位剥去外皮的妇人，很难令你相信这样使她变得多难看。”
这本诽谤的小书共130页，立即使斯威夫特成为讽刺作家——伏尔泰称之为另一位“完美的拉伯雷”。这一寓言故事说的正好与斯威夫特英国国教会的职业相配，但许多读者觉得作者若不是无神论者，也是怀疑论者。大主教夏普禀告安妮女王，称斯威夫特只比不信教者稍好一点，而安妮的心腹马尔巴勒公爵夫人批评斯威夫特：
很久以前以一切宗教为题材曾写成一本《桶的故事》的书，并予出售以嘲弄一切宗教。但他很不高兴，因为在渎神的诙谐故事中虽已表现了宗教的最大热情，但（辉格党）政府没有晋升他为较高的圣职，因此（他）将其无神论和幽默出卖给政府的敌人。
斯梯尔也称斯威夫特是没有宗教信仰的人，诺丁汉在平民院中把他描绘为“几乎无人疑心他是基督徒”的牧师。斯威夫特曾读过霍布斯的理论，这是一种不易遗忘的经验。霍布斯的著述开始充满了畏惧，其次转入物质主义，终则成为支持英国国教会的托利党。对于宗教界人士来说，斯威夫特后来攻击哲学是一种小小的安慰：
哲学家各种不同的主张散布于世上，其为散布伤害心灵的瘟疫，正如潘多拉的盒子散布伤害身体的瘟疫一样，其间唯一的不同是前者并未在盒底留下“希望”……真理犹如尼罗河源一样的隐藏难明，只有在理想国中才能找到。
或许因为他觉得人类不配找到真理，他痛恨自称为“真正宗教”的那些教派，轻视自称看到或与上帝说话的人，如布尼安和某些教友派教徒之类。他的结论与霍布斯一样，认为如果让每个人各有自己的宗教，不啻是社会自杀的行为，结果必因荒谬邪说并行而造成混乱，整个社会就成为疯人院。因而他反对思想自由，理由是“多数人类有资格飞行，正与会思想一样”。他还驳斥宗教宽容。至其晚年，他支持《甄试法》，该法规定非国教教徒不得担任政治和军事职务。他赞同天主教和路德教派国王的主张，即一国只能容许一种教派的存在。由于他出生时英国只容许英国国教会的存在，他认为都应接受该教教会，对英国人的教化是一种必须做的事。这就是所谓《英国人只有一个教会的主张》（Sentiments of a Church of England Man），也是所谓《论证英国废止基督教的不当》（The Argument to Provethat the Abolishing of Christianity in England May Be Attended with Some Inconveniences）——两文为1708年他由辉格党转入托利党期间发表的。
离开坦普尔后，他首次参加的政党是辉格党，因为辉格党似乎是较进步的党，而且对于富于智力而鲜有财富的年轻人来说，较易从中觅得一职。1701年，他抱着希望出版了一本辉格党式的小册子。哈利法克斯、森德兰及其他辉格党领袖欢迎他入党，并允诺他们一旦掌权即升以高职。上述承诺并未履行。或许这些人畏惧斯威夫特脾气暴躁难以驾驭，其笔锋有如两边开锋的利剑，恐其两边伤人。1705年，斯威夫特由爱尔兰赴伦敦住一段时间，赢得康格里夫、艾迪生、斯梯尔的友情。艾迪生赠与一本《意大利之旅》（Travels in Italy），并亲笔题字如下：“致赠乔纳森·斯威夫特，我最好的友伴、最真诚的朋友及当代最伟大的天才。是由最谦卑的作者赠予。”但随着斯威夫特的脾气越来越大，这两人的友谊，就像乔纳森与斯梯尔和蒲柏的友谊一样，终于萎缩了。
1710年，斯威夫特再次离开拉赖可，这一次是担任爱尔兰主教密使，要求“安妮女王的恩惠”施及爱尔兰英国国教会教士。女王枢密院辉格党要员戈多尔芬和萨默斯不肯这样做，除非教士答应放宽《甄试法》。斯威夫特强烈反对这种放宽。辉格党发现在宗教上他是一个托利党，而当斯威夫特写道“我很讨厌造成财富阶级对抗地主阶级……的政治计划”时，实质上就等于自认在政治上也是一个托利党了。他与托利党领袖哈利和博林布鲁克接洽，受到他们的欢迎，因而一夜之间他变为公认的托利党。斯威夫特被任为托利党杂志的编辑，他描绘的辉格党爱尔兰大臣的面目颇能表现其风格。该大臣的秘书即是艾迪生：
沃顿伯爵托马斯……由于身体结实，经数年的更年期，在身体和心灵上均未显现任何老态，虽然常会损害身体和心灵的不良行为他也断续为之，仍依然故我……他常常去教堂礼拜……而在教堂门口谈些淫猥和渎神的话。在政治上他是长老会教徒，在宗教上他却是无神论者，现在他却与一位天主教徒勾结甚紧。
托利党大臣欢迎这类攻击，又聘斯威夫特写了一篇文章，称为《盟邦的行为》（The Conduct of the Allies，1711年11月），想要罢黜马尔巴勒和结束西班牙王位继承战争。斯威夫特辩称，假如英国参战只限于海上的话，为长期抗拒路易十四而课征的重税可以减少很多。而且，他有力地说出地主的怨言，称战费多由地主负担，少由工商负担。关于马尔巴勒，他说：“不管战争打得好不好，很明显，战争的真正目的是增加一个特殊家族的利益，它是将军和（辉格党）大臣的战争，而非皇室和人民的战争。”他估计马尔巴勒的报酬是54万镑——“这一数字绝非不正确”。一月后，马尔巴勒受到责难。其坦白的公爵夫人，牙尖舌利不下于斯威夫特，在其回忆录中以辉格党的看法来评述此事：
斯威夫特先生和普赖尔先生很快就愿意出卖他们自己……这两位睿智、富有才能的人，愿意完全出卖他们自己去做报酬甚昂的诽谤，这二人的特质是为了新主人的利益，可以置其无耻和错误等缺点于不顾。
新主人曾答谢他们的新仆从。普赖尔获任命为驻法外交官，在那里他颇能洁身自好。斯威夫特未接受任何职位，但现在他与托利党大臣的关系极为良好，因此能为朋友觅得一些闲职。对未冒犯他的人，他是很慷慨大方的天才。后来他自称共施惠于50人，等于坦普尔施惠于他的50倍。他劝请博林布鲁克协助诗人盖伊，他促成托利党继续给予康格里夫原来由辉格党发给的津贴。蒲柏想要预售以完成荷马诗的翻译时，斯威夫特督促其朋友和求职者踊跃订购，并誓言：“在我为他取得1000先令以前，这位作者不必急于付印。”他在俱乐部里比艾迪生名头更响亮。现在几乎每天晚上，他都和要人共餐，不需要忍受他们对他摆架子。他写信给斯泰拉说：“这些大官都要迁就我，我实在很自傲……我原定去艾布本汉夫人家里参加宴会，但那个女人并未如约派车亲自来接我们，而是派人请我们去，因而我就辞谢不去了。”
在英国三年（1710—1713年），他那些奇怪的信件后来被编成《致斯泰拉日记》（Journal to Stella），出版于1766年至1768年。他需要有人做他参与公爵宴会和政治胜利的心腹听众，而且，他爱这位耐心的妇人，此时她已近30岁，仍然等待他下决心娶她。他一定是爱她的，因为有时候他一天写两封信，除了不提婚事外，将每日的趣事都详告于她。对斯威夫特这样一个蛮横的人，我们从来不曾想到还会有这类有趣的韵事和幻想的绰号，及那类戏谑、俏皮话和天真的言语，有如他在书信中表现的，虽然他本人并未想到这些书信也会出版。这些书信充满爱抚之言，但于婚议则贫乏之至，只在1711年5月23日的书信中对斯泰拉谈及婚姻的承诺：“我不再多说，只想请你慢慢地等待，直到命运之神为我们做了适当的安排，并请相信M.D.（斯泰拉）的幸福是我追求的最大目标。”然而就是在这些通信中，他呼她为“小女孩”“笨蛋”“贱人”“美人”“顽皮的女孩”“好玩的母狗”及其他类似的宠爱名词。从他告诉斯泰拉的那些话，即可看出此人的本性：
今天上午，我与部长先生在官邸中，想要阻挡他去赦免一位因强奸罪被判死刑的人。部长很愿救他，因为他有一种古老的观念，即女人不可能被人强奸。但我告诉他，尚未收到法官有利的报告前，他不宜赦免他。而且，此人是一位浪人，必定是一个恶棍，就是为了其他理由也该处以绞刑，因而他是活该被问吊的。我要为美丽的女性请命，当然那个家伙以前曾和她睡过一百次，但我为什么要管这个呢？为什么？难道女人因为是妓女就该被人强奸吗？
斯威夫特身体的病况可以帮助我们了解他的坏脾气。早在1694年，他27岁时，就患上内耳晕眩症，偶然但随时都会引起晕眩或耳聋。一位著名的医生拉德克利夫（Dr.Radcliffe）建议斯威夫特在假发中挂上一袋混合液。年事日长，他的宿疾日益恶化，极可能导致精神不正常。1717年，他可能曾指着一棵枯萎的树对诗人杨（Edward Young）说：“我会像那棵树，我会死于头上的毛病。”这一宿疾已足可使他怀疑生命的价值，当然也会因而疑惑结婚是不是明智。他经常散步很久，以避免身体的衰落。有一次他从法纳姆（Farnham）走到伦敦——共28英里。
他官能过分敏感的痛苦，更增加他身体的不舒服，这种敏感是心智敏睿的结果。他对都市的街道和人体的气味特别敏感，他能由气味分辨他认识的男女的健康情形。
他本人好洁成癖，但这位英国国教会牧师的著作是英国文学中最粗鲁的。他对生命的愤怒使他把其缺点尽推由时代承担。他不肯取悦他人，只想努力支配他人，只因支配感可以安慰其秘密的自卑感。他说他讨厌（畏惧）他无法支配的人，不过，就其与哈利感情的笃悦，这点却不真实。他因逆境而愤怒，因成功而傲慢自大。他爱权力胜过爱金钱。当哈利嘉许其文章赠予50镑时，他退回银行本票，并要求道歉，接受道歉后写信给斯泰拉说：“我又喜欢哈利了。”他讨厌繁文缛礼，轻视伪善。世界像是要打败他，所以他很坦白地回以敌视。他写信给蒲柏说：
我的一切努力的主要目标在于困扰这一世界，而非使它欢愉。假如我的计划可以顺利完成，无害于我或我的命运，那么我就是你前所未见的最不屈不挠的作家……你思及这一世界时，请依我的请求多给予鞭责。我恨一切国家、职业和社会，我爱的只是个人……我恨法学家团体，但我爱评议员某某和法官某某。对医生（我不愿提及我的本行）、军人、英格兰人、苏格兰人、法国人及其他人也是如此。但根本上，我怨恨和讨厌被称为人的动物——虽然我由衷地喜欢约翰、彼得、托马斯等人。
他这种拒人于千里之外的态度，使他成为最不可爱的男人，但仍有两个女人爱他到极点。在伦敦那几年，他住在凡赫丽夫人寓所附近，她是一位富有的寡妇，生有二子二女。他未参与显贵宴会时，就与凡氏一家共餐。最大的女儿赫斯特（Hester）当时24岁（1711年），爱上了43岁的他，并向他表白。他却一笑置之没当作一回事，而告诉她他年纪太老已不适合她。她却抱着希望地答曰，她的书教她要爱伟人（她在厕所中读蒙田），那么她既已找到活生生的伟人，为何不能爱呢？他听了几乎立刻就软化了。他专为她写了一首诗，称为《卡迪那与凡妮莎》（“Cadenus and Vanessa”），幽默中寓有悲剧。凡妮莎是他给她起的名字，卡迪那（Cadenus）源自“dean”（教长）。
因为1713年4月，女王勉强同意任命他为都柏林帕特里克教堂教长。6月，他赴爱尔兰就职。他见到斯泰拉的同时，又写信给凡妮莎，说他悲愁和不满得要死。不久他回到伦敦（1713年10月），1714年分享了托利党失败的命运。如今他在政治上已无力量，他攻击的辉格党人在乔治一世的统治下掌握大权。他无可奈何，只有回到讨厌的爱尔兰去担任教长。在都柏林他很不受欢迎，因为执政的辉格党恨他的辱骂，非国教徒恨他，立誓驱逐他离职。人们在街上嘘之轰之，并掷以沟中脏物。
他勇于坚持立场，继续支持托利党，并表示愿意与哈利一起在伦敦塔坐牢。他尽力完成宗教上的职务，定时讲道，举行圣餐礼，生活尽量单纯，并以1/3的收入用于慈善事业。每个星期天，他都敞开大门，斯泰拉即来担任女主人。不久，其不受欢迎的情形慢慢获得改善。1724年，他以德拉皮耶（M.B.Drapier）的笔名出版了6封信，谴责伍德想供给爱尔兰铜币而从中取利的企图。爱尔兰人怨恨这个计划，发现德拉皮耶就是斯威夫特时，阴沉的教长几乎就成为最孚众望的人。
假如他能使爱尔兰海峡隔绝爱他的两名妇人，他可能有更多幸福的时光。1714年，凡赫丽夫人逝世，凡妮莎却渡海至爱尔兰，住在其父遗留给她的沙布里奇（Celbridge）的小房屋，位于首都以西11英里。为了接近斯威夫特，她在都柏林唐斯泰尔巷（Turnstile Alley）置一寓所，距斯泰拉的住所不远。她写信给斯威夫特，请他来访，并警告他若是不来，她会死于悲伤。他无法拒绝，此时（1714—1723年）他多次秘密造访她。他越不常去，她的信就越热情。她告诉他，她生下来就有激烈的热情，完全用在一个人身上，“这是一种无可解释的对你的激情”。她告诉他，她无法将她的爱情转为侍奉上帝，因为“我是一位热心人，而你是我所崇拜的神”。
或许他想干脆结婚，来打破三角恋爱的束缚；或许斯泰拉知道另有情敌后，要求结婚当作简单的制裁。他终于在1716年娶了斯泰拉。显然他曾要她保守结婚的秘密，他们仍然分居，可能他们之间并未完成真正的结合。斯威夫特仍访问凡妮莎，并不因为他是一个浪子或衣冠禽兽，而是因为他不忍心让她绝望，或因深恐她会自杀。在书信中，他向凡妮莎保证，他爱她、重视她实超过一切，而且此心永生不变。此情继续至1723年。当时凡妮莎写信给斯泰拉，请其坦述她与教长的关系。斯泰拉把信交给斯威夫特。他骑马至凡妮莎的寓所，把信丢到桌上，露出令她恐惧的怒色，然后一语不发地离开，永远不再见她。
凡妮莎从恐惧中恢复正常后，终于发现他过去一直在欺骗她。绝望加上身体健康已受损，使她两月内即告病逝（1723年6月2日），年仅34岁。她在遗嘱中报复：取消较早以斯威夫特为其继承人的遗嘱，将其财产留给哲学家马歇尔（Robert Marshall）和贝克莱，但请他们出版斯威夫特写给她的信和《卡迪那和凡妮莎》一诗，而不必加上任何评论。斯威夫特隐姓埋名至爱尔兰南方旅行，直到凡妮莎去世4个月后，才回到教堂。
回来后，他将闲暇时间用来编写一篇最著名、最蛮横的讽刺小说。他写信给福特（Charles Ford）说，他忙着写一，那会“奇妙地震动这个世界”。一年后该书完成，他亲自把原稿带到伦敦，安排匿名出版，并接受了200镑的稿费，然后住进蒲柏在翠肯汉的寓所，等着看引起的风暴。1726年10月，英国首次见到《格列佛游记》出版。公众起初的反应是喜欢这本小说里详尽的写实风尚。许多读者把它当成历史，虽然一位爱尔兰主教（斯威夫特说）认为该书充满不可能发生的事。多数的读者只看到小人国和大人国游历为止，这些好玩的故事旨在说明判断也是相对的。小人国的人只有6英寸高，使格列佛有膨胀性的优越感。那里的政党是以穿高跟鞋与低跟鞋来分辨派别的，宗教派别分为圆顶派与尖顶派，因为一派相信打蛋该打圆顶那边，一派相信打蛋应打尖顶那边。大人国的人有6英尺高，使格列佛对人类有了新的看法。那里的国王误以为他是一只昆虫，误以为欧洲是个蚁巢。而从格列佛描述的人类行为，他遽下结论：“你们国人都是自然容其横行于世的那类最可恨的小毒虫。”就他本人说，格列佛被大人国美妇的“大乳房”吓退了。
故事到了格列佛的第三次出游时就显得软弱无力。他被吊桶拉上空中浮岛拉布达（Laputa），科学家、学者、发明家、教授、哲学家住在该岛，且由他们管理该岛。该书其他地方显得逼真的情节，此处却显得有点愚蠢，如仆人用气囊打深奥的思想家的耳朵和嘴巴，在他们思想时如发生危险的失神情况，可适时加以唤醒。拉加度学院（The Academy of Lagado）有幻想的种种发明和学位，是对培根的《新大西岛》（New Atlantis）和伦敦皇家协会的软弱无力的讽刺。斯威夫特不信科学可以改造或统治国家。他讥笑他们的理论，并笑这些理论很快就会消失。他还预测牛顿的宇宙论会被推翻：“自然的新系统事实上只是新流行的花样，每个时代都要不同。即使假装以数学原理加以证明（《数学原理》，1687年）的那类人，其兴隆也只限于短期而已。”
格列佛继又踏入陆格那京人（Luggnaggians）的国土，该国人不是把重刑犯处死，而是罚他们永生。这些称为斯塔德布拉格（Struldbrugs）的人：
到达该国年龄的极限80岁时，他们不仅具有其他老人的愚行和虚弱，而且更为严重，那是令人恐怖的不死的远景引起的。他们不但意见很多、脾气乖张、贪婪、忧郁、虚荣、唠叨，而且没有友情和自然的感情，对他们的孙儿也是如此。他们显现的只有嫉妒和虚弱无力享受的欲望……无论何时他们看到葬礼，就悲叹和怨恨他人得到永久的安息，他们自己却无望如此……他们是我曾看到的最可耻的人物，而女人比男人更加恐怖……从我听到和看到的情形，使我想延年益寿的欲望顿时减少很多。
到了第四部，斯威夫特放弃幽默而对人类施以讽刺性的责骂。呼以慧骃国（the land of the Houyhnhnms）被一群干净、俊逸、和蔼的马统治，他们能说、能想、具有文明的象征，而他们的贱仆，称为“耶胡”（Yahoos）的，却是一群肮脏、恶臭、贪婪、酗酒、悖理、残废的人。在这些堕落的人中（斯威夫特写于乔治一世时代）——
有一位……统治的“耶胡”（国王），他与其他人相比，躯体更为残废，性情更为乖张……这位领袖常常要找一位像他的人做其宠臣，他的任务就是舐主人的脚……并驱使女“耶胡”充其“狗舍”。为此他不时获得一片驴肉的报酬（贵族的头衔？）……而在找到更恶劣的宠臣之前，他仍然在位。
比较起来，呼以“冷群马”的较富理性，显得较愉快、有德行，因此，他们不需要医生、律师、教士或将军。这些彬彬有礼的马群，听了格列佛述说欧战的故事大为震惊，而对引起战争的纠纷尤觉惊讶——“是否肉为面包，或面包是肉（圣餐礼），或某些果汁究为血或酒”的纠纷。而格列佛夸言人类已因神奇的发明而获益匪浅时，他们马上要他别再说了。
格列佛返回欧洲时，他几乎无法忍受街道和人群的恶臭，现在人们看起来就像“耶胡”：
我的妻子和家人意外欢喜地欢迎我的归来，因为他们以为我非死不可；但我愿冒昧地承认，他们的样子令我怨恨、讨厌和轻蔑……我一进屋，内人就拥吻我；由于几年一直不曾受到恶臭的动物（人）的拥吻，一旦为之顿觉晕眩了将近一个小时……头一年我无法忍受妻子与小孩侍候一旁，因为他们的异臭极难忍受……我第一次用钱是用来购买两匹……骏马，置于好的马房内。其次我最喜欢的是马夫，因为我觉得他从马房带回的气味，可以使我的精神振奋。
《格列佛游记》的成功超乎作者的想象，可能稍缓其嗅觉上的恨世。读者欣赏其简约清楚的英文、详尽的情节及热闹的色情描述。艾布斯诺预言该书“与布尼安的作品一样伟大”——那是指《天路历程》而言。无疑，斯威夫特的成名与该书的出版息息相关，较笛福仰赖《鲁滨孙漂流记》更甚，或许就等于西拉诺（Cyrano de Bergerac）的《月球帝国讽刺史》（Histories Comiques des ?tats et Empire de la Lune）。该书较新奇的部分是后部可厌的讽刺，即使这部分也有它的激赏者。马尔巴勒公爵夫人，此时已垂垂老矣，宽恕斯威夫特攻击其夫，理由是他连整个人类都要攻击。她声称，斯威夫特给“国王、大臣、主教和法官最逼真的描述”“她对这极为欣赏，有此已可满足，不再梦想其他”。
《格列佛游记》出版的同年，《卡迪那与凡妮莎》亦告出版，使斯威夫特的胜利美中不足。赫斯特（凡妮莎）遗嘱执行人遵嘱将之付印，并未得到作者的同意。该诗在伦敦、都柏林和爱丁堡都有不同的版本。这对斯泰拉是很残酷的打击，因为她看到用在她身上的许多爱的词句，续又用之于凡妮莎。该诗出版不久，她就生病了。斯威夫特越海回爱尔兰安慰她，等她身体转好，他回到英国（1727年）。不久消息传来，她濒临死亡。他立即给教堂助手训示：“斯泰拉不得死于教长官邸。”他回到都柏林，她又一次从病中复原了。1728年1月28日，她终告不治，享年47岁。斯威夫特也告崩溃，病得太厉害，无法参加她的葬礼。
此后，他住在都柏林（如他写给博林布鲁克的），“像一只洞中中毒的老鼠”。他续施慈善于人，给丁利夫人养老金，当年轻的谢里丹（Richard Sheridan）陷于困境时，施以援手。他虽是一个残忍的人，却也对爱尔兰人因赤贫引起的愤怒颇有所感，并为都柏林道上充满了乞丐而觉震惊不安。1729年，他发表了最猛烈的讽刺文章《免于穷人子弟成为其父母或国家负担的谦逊的建议》（A Modest Proposal for Preventing the Children of Poor People from Being a Burden to Their Parents or Country）：
我深信经过好好看护的健康的1岁小孩，是最可口、最丰盛、最合于卫生的食物，不管炖、烤、烘或煮皆好，无可置疑，它也可做成炖肉或蔬菜炖肉。因此，我愿谦逊地提请公众考虑，在估计12万名小孩中，2万名可以保留作为面包，其中只有1/4是男孩……其余1万名等到1岁，可以卖给王国中富有和高尚的人，永远得请母亲让孩子在最后一月吮饱一点，以便他们上桌时又肥又胖。招待朋友时，一个小孩可以做成两道菜。而家庭进餐时，前面和后部可以做成一道不坏的菜，如果加上胡椒或盐，会是很好的……
较节省的人……还可以剥了尸体的皮，经过人工硝制成为仕女可爱的手套，及潇洒绅士夏天的长靴……
某些丧胆的人非常关怀年老、生病或残废的广大贫民，我愿意尽力去想，应该采取什么行动才能剔除我国这样可悲的累赘。但我一点也不觉得此事可悲，因为大家都知道他们为了寒冷和饥馑、肮脏和害虫，已如预期的濒临死亡和老朽……
我认为我的建议的优点极为明显，而且优点特多……因为第一……它会大大地减少天主教徒的人口，而这些人每年都日益滋蔓，是本国主要的生育者，而且是我们最危险的敌人……第三，要养育10万名小孩，自2岁以上，每年每人花费不会少于10先令，要是采行这些建议，除了使讲求口味的……有钱的绅士饭桌上多增一道新菜外，全国每年还要增加5万镑的收入……
斯威夫特笔下奇异、时而反叛的著作，尤其是斯泰拉死后的著作，显示其脑中已埋下精神反常的种子。“爱尔兰一位名人（他愿意屈尊观察我的心灵）常常告诫我，我的心灵就像被施法的灵魂一样，假如我不加以适当的安排是会作怪的。”这位不幸的恨世者，其明显的毛病使他在玻璃房里写报复人类的讽刺文章，竟问一位朋友：“腐化和恶毒的人类是否吃了你的肉，耗尽了你的精神？”他对世界的愤怒就是他对自己愤怒的延长。他知道，纵然他是一个天才，却无补于其躯体和灵魂有病的事实。
生命最后待他的残酷，见之于其精神的日益散乱。1728年后，他的晕眩症日益严重，他不知在哪个不幸的时刻会在圣坛或街道上晕眩倒地。他拒绝戴上眼镜，现在他的眼力坏到极点，不得不放弃读书。他的一些朋友去世了，一些则避开脾气阴沉的他。他写信给博林布鲁克说“我以前常常想到死亡，但现在死亡永远不会离开我了”，他开始期望它的来临。他把自己的生日当作悲哀的日子。他写道：“聪明人都不会希望越来越年轻。”他一生的最后几年，通常这样和访客道别：“晚安，我希望不再见你。”
1738年，疯狂的确定症候出现了。1741年，已须指定监护人照顾其事务并照料他，以免他在狂暴中伤害自己。1742年，他左眼发炎，肿得像个鸡蛋那么大，使他受了很大的苦，要用5个看护人才能阻止他把自己的眼睛挖出来。他又活了一年，未曾说一句话。1745年10月19日，他的一生终告结束，享年78岁。在遗嘱中声明将财产共1.2万镑捐建一所精神病院。他葬于自己的教堂，墓志铭自撰：
其剧烈的愤慨不能再撕裂他的心。
