在孔代博物馆内，有一张小法兰斯·波伯斯（Frans Pourbus the Younger）画的愉快的亨利肖像，显示他骄傲和权力的充分成熟：体格柔软，衣着简单，仅穿松弛垂落的宫廷仪式裤，黑色的紧身上衣和长筒袜，左手叉腰，灰色胡子下有一条绉领，庄严的鼻梁，坚定的嘴巴，眼光锐利、怀疑而仁慈。多年的军旅生活使他具有军人的仪表、涵养和名望，强壮、活跃、不知疲倦、过分忙碌使他无法保持清洁或按时更换衣服。有位朋友说，有时“他臭得像腐尸一般”。终日行军或战斗后，他还叫手下安排田猎。他是勇敢的人，但披挂上阵时，即有腹泻的毛病。在他去世前7年中，他患了赤痢、小便困难、痛风等症。他的心志跟他的身体一样具有坚定和弹性。他能够很快听出讨好的话，立刻把握问题的本质，写信快捷，精神勃勃，他的睿智使法国历史平添光彩。他提名拉·维维里（La Vieuville）任某项职务时，这位感激的受惠者以《圣经》的口吻说：“主啊！我不配。”亨利答道：“我很清楚，但我的甥儿要我任命你呀！”有一次他参加餐会，被一位请愿者挡驾了，那人一开头就以浮夸的口气说：“陛下，阿格西劳斯，斯巴达拉塞达埃蒙之王——”亨利叹了一口气说：“肚子要紧！我曾听过这个人，但他已经吃过饭了，我还没有呢。”一位法国历史学家称：“他是法国历代君王中最英明的。”
他也是最受爱戴的国王，但不是最受欢迎的，尚有半数的法国人只是勉强接受他。那些熟知他的人誓死为他效力，其中一部分人不惜一切予以支持。他是最随和的统治者，不矫揉造作，纯真，本性善良，不轻易动怒，永不吝于宽恕他人的过错。他的朝臣抱怨他不喜欢展示国君威仪，他允许诗人和剧作家对他开玩笑，虽然他更喜欢马莱伯把他塑造成美德和迷人之神。他跑去看那些讽刺他的闹剧，他的笑声使他们黯然失色，他不对曾经以言行反抗他的人施加报复——“如果吊死那些曾经著书或布道反抗我的人，那就是砍尽全国的木材，也做不出足够的绞台。”他像诗人一般敏感，对人民的疾苦，正如欣赏尤物佳丽一样地感受深刻。他不是禁欲主义者，他的美德不包括控制感情在内。他有很多缺点，可能漫不经心地露出粗俗或愉快的粗犷举止。他身旁有位像拉伯雷的幽默家——他喜欢听黄色淫秽的故事，自己也讲得非常好。他嗜赌如命，输了很多钱。他也经常作弊，但最后总会把那些不义之财交还别人。他穷追女人，以致无法追赶撤退中的敌人。
我们不必列出他所有的情妇，在他登上王位的历程中，有3个女人特别值得一提。他在写给“美丽的科里桑迪”热情如火的信上说：“多少次，我紧紧吻着你的双手……吻你的玉腿……我们互相厌倦之处会是多么荒凉。”1589年他感到厌倦了，又爱上伊瑟·伊伯特·波丝兰伯特。一年后，他已37岁，不顾淋病缠身，又移情别恋，投入17岁的加百利·埃斯特雷丝的怀中。有位诗人描写她有“金黄色的秀发，星光明亮、含情脉脉的明眸，像百合花的咽喉，珍珠般的玉指和雪白光滑的胸脯”。她的情郎贝尔加德鲁莽地向国王描述她的美丽，亨利一听，马上乔装，快马加鞭，冲过敌阵，奔驰了12英里的路程去会见这位丽人。她嘲弄他的长鼻子，而他立即拜倒在她的脚下。贝尔加德看情形不对，只好急流勇退。后来她终于屈服在金钱和皇家的权势诱惑下，替亨利生了3个孩子。他带她入宫、狩猎，在公开场合抚爱她，心想如果玛格丽特答应跟他离婚的话，就跟她结婚。胡格诺教士与天主教教士联合起来攻击他，骂他是可恶的色狼，索利大胆斥责他把公帑花在高级妓女身上。他恳求大家的谅解，辩称他婚姻失败，精神无所寄托，为消除战争和公务疲惫的身心，他应像标准的军人一样，有一些娱乐。8年来，他热爱着加百利，对她敬畏得无以复加。但她后来发胖，又贪求无厌，阴谋暗算索利，称他为“奴才”。亨利听到后大为震怒，当面对她说，像她这种模样的情妇十个都比不上一个这样好的大臣。后来他还是原谅了她，再度谈论婚嫁。1599年4月10日，她产下一个死婴并因此去世。国王哀痛不已，特为文悼念：“我心中的爱苗已凋谢了。”
两个月后，爱苗重新在他的心田滋长。她是曾服侍过查理九世的玛丽·托切特的女儿亨利特·恩托拉格斯。全家人劝告她除非带上了结婚戒指，否则不可被甜言蜜语所惑。亨利写了一份婚姻的允诺书给她，答应跟她结婚，条件是要她为他生一个儿子。索利当着他的面把它撕成碎片。亨利又写了一封，附了2万里弗，差专人送去。她也知情会意，便成为国王的情妇。国王的几位外交官认为，这该是他定下心来的时候了，他们劝玛格丽特在亨利答应不和情妇结婚的条件下同意离婚。教皇克莱门特八世也答应在同样的条件下允许他们离婚，同时他又建议托斯卡纳大公爵的女儿玛丽亚·美第奇为后。意大利佛罗伦萨的银行家提议：如果这件婚事成功的话，他们愿意将法国向其借贷的为数庞大的款项一笔勾销。婚礼由人代理，在佛罗伦萨举行（1600年10月5日），亨利特地从战场上脱身，远奔至里昂迎亲。他发现新娘子身体高大肥胖，神态傲慢。他尽了各项宫廷礼数，生了路易十三后，重回恩托拉格斯的怀抱。虽然如此，他仍旧定期履行做丈夫的责任。玛丽亚·美第奇在10年内一共生了7个孩子。在圣热尔曼·拉伊，亨利把他们及加百利与恩托拉格斯所生的孩子，一起抚养长大。
恩托拉格斯被介绍给王后，住在卢浮宫附近的另一座宫院内。因替国王生了一位王子，她坚持合法的王后是她，而非玛丽亚。她的父亲和异母兄弟阴谋绑架玛丽亚和她的儿子，把他们劫持到西班牙，要求菲利普三世承认她的儿子为法国王位继承人（1604年）。这项阴谋被人发现，她的兄弟被捕，她父亲在退还亨利结婚的许诺后被释放。亨利继续纠缠着恩托拉格斯，像一头饥饿的色狼。她对他的爱抚则报以厌恶和憎恨，同时她接受菲利普三世的贿赂，权充西班牙的间谍。
