无论如何，他没有抱怨伦敦的理由，因为伦敦带给他成功、声名和财富，在他之后的文学生命中，他被提过200次以上，而且几乎都是赞赏他的。1598年，弗朗西斯·米尔斯（Francis Meres）的《戏剧名家》（Palladis Tamia：Wits Treasury）一书，列出西德尼、斯宾塞、丹尼尔、杜雷顿、瓦尔纳、莎士比亚、马洛、查普曼等人为英国杰出作家，而把莎士比亚列为所有剧作家之首。同年，另一个重要诗人理查·巴恩菲尔德（Richard Barnfield）称莎士比亚作品（在当时他的最好作品尚未出现）已使他名列“不朽名人录”。即使在他的劲敌中，莎士比亚也深孚众望。杜雷顿、琼森和伯比奇是他的密友，琼森批评他风格夸张，文体不拘，很嚣张地漠视古典文学的规则，但在莎士比亚的第一版对开版本中，琼森将其名列于古今剧作家之上，认为他“并非属于这一代，而是亘古长存”。他逝世时，琼森写道：“我爱这个人……在这方面近乎偶像崇拜。”
传统的说法是，在布雷德街美人鱼旅馆（Mermaid Tavern）举行的文人会议中，琼森和莎士比亚两人见了面，认识他们两位的弗朗西斯·波门（Francis Beaumont）对此赞道：
我们在美人鱼所见是多么美好！——
一切的言谈是如此伶俐，
如此充满着微妙的情感，
俨若每人自他们来到之后，
便将他的一切机智当作笑谈，
而决定在他晦暗的余生中，
过着愚人生活。
托马斯·福勒（Thomas Fuller）在《英格兰杰出人物》（Worthies of England，1662年）一说：
莎士比亚和琼森两人有过无数次的机智之战。这两个人，我将他们比喻为西班牙的大型帆船和英国战舰。琼森（如同前者）学问方面建构高，但在演出方面则较稳固、缓慢。莎士比亚……体形小，航速快，抢风顺潮时掉向容易，而以他的机智和创意的敏捷，占尽风势之利。
艾布雷在约1680年，续说莎士比亚的“敏捷、爽快和平稳的机智”这一令人可信的传统说法，他说他“是一位洒脱而体面的人，极易相处”。现存仅有的肖像是藏于斯特拉特福教区之墓的半身塑像，和第一版对开版本前的铜版像。两幅像十分相似，都是半秃，留着胡子，尖鼻，沉思的眼睛，但没有戏剧中那股燃烧的火焰。或许是他的戏剧误导我们对他性格的想象，认为他是一个具有敏感的活力和热情的人，在思想与诗篇的顶峰、忧伤及失望的深渊之间上下震荡。同时代的人形容他彬彬有礼，诚实无欺，不容易发怒，具有“开放而自由的个性”，享乐生活，不太顾及子孙，表现出一股讲求实际的气质，与诗人造型似乎不太相配。不知是因为节俭或馈赠，1598年他已非常富足而入股全球剧院。1608年，他和其他6位人士合建布莱克法尔斯戏院。这些事业的股份，加上他身为演员和剧作家的收入，使他的收入相当可观——一年200镑至600镑不等。600镑这个数字很可以解释他在斯特拉特福不动产的购置。
艾布雷说：“他惯于每年回故里一趟。”他常常在牛津驻足，那里有一位约翰·达文南特（John Davenant）经营一个小旅馆。威廉·达文南特爵士（William Davenant，1637年桂冠诗人）每爱提及他是莎士比亚在那里荒嬉度日的意外结果。1597年，我们的戏剧家以60镑购得斯特拉特福第二大房地产新厦，他仍住在伦敦。1601年，他的父亲逝世，遗留给他斯特拉特福亨莱街的两幢房子。一年后，他以320镑购得斯特拉特福附近的127亩土地，租给佃农。1605年，以440镑取得斯特拉特福和其他3社区有所发展的教会什一税股权。他在伦敦写作他最伟大的戏剧时，在斯特拉特福则因身为成功的商人而闻名，时而涉入产权和投资的诉讼。
他的儿子哈姆内特死于1596年。1607年，他的女儿苏姗娜和约翰·赫尔（John Hall）结婚，后者是斯特拉特福杰出的医生，一年后莎士比亚当了外祖父，现在他有新的回家理由了。约1610年，他自伦敦和舞台退出，移居新厦。他显然是在此地写出《辛白林》（Cymbeline，1609年）、《冬天的故事》和《暴风雨》。前两剧重要性不大，《暴风雨》显示出他仍具相当的威力，其中的米兰达，在岸旁看到沉船船骸时流露出本性，叫道：“啊！我看到那些遭难的人，我心也难过。”其中的卡力班是莎士比亚对卢梭（Rousseau）的答复。其中的普罗斯帕罗，一位仁慈的魔术师，放弃魔杖而向这个快活的世界可爱地告别。从普罗斯帕罗的言语中，在不衰的口才中表现出来的是诗人忧郁的回响：
我们的游戏现在完了，就像我曾预先告诉你，
这些演员是精灵，
现在化成空气，稀薄的空气：
顶着云霄的高楼，富丽堂皇的宫殿，
庄严的庙宇，甚至地球本身。
对了，还有地球上的一切，
将来也会像这毫无根基的幻象一般消逝，
也会和这刚幻灭的空虚戏景一样地不留一点痕迹。
我们的本质原来也和梦的一般，
我们短促的一生在睡眠中结束。
但这已不是莎士比亚现在的心境了。相反，在该剧中，莎士比亚逍遥自在地谈谈小溪和花草，唱唱歌，如“五寻深处”、“在蜜蜂吸蜜的地方我吸蜜”。谨慎的反对者不表赞同，但事实上普罗斯帕罗的告别词是这位年老诗人的话：
……坟墓曾受我的命令，
惊醒里面睡眠的人，张开口，
借着我伟大的法术放他们出来。
但这种强暴的法术，我现在放弃了。
……我将折断我的法杖，
深深埋在土里，
并将我魔术的书沉到
不曾测知的海底。
也许是因为他的女儿和外孙带来了快乐，他通过米兰达叫道：
啊！好奇怪！
这里怎么有这么多的好人！
人类有多么美！啊！优美的新世界，
有这样的人在里面！
1616年2月10日，朱蒂丝和托马斯·昆尼（Thomas Quiney）结婚。3月25日，莎士比亚立下遗嘱，他把财产遗给苏珊娜，给朱蒂丝300镑，给他的演员一些馈赠，而将他那种“第二等的床”送给他疏远久矣的妻子。也许他安排苏珊娜照顾她母亲，他的妻子安娜·哈撒韦多活了7年。根据斯特拉特福教区牧师约翰·沃德（John Ward，1662年—1681年为教区牧师）的说法，1616年4月，莎士比亚、约翰·德莱顿（John Dryden）和琼森有一次快乐的聚会。他们畅饮过度，莎士比亚死于这次感染的热病。1616年4月23日，死神来临，遗体安葬在斯特拉特福教堂圣坛下，在该处一块未署名的石头上刻着词句。据当地传统说法，这是莎士比亚的亲手笔：
好朋友，看在耶稣面上
挖掘这里的尘土。
祝福省却石头的人，
诅咒移动我骨头的人。
