但是，十四行诗的刻意技巧与格式的限制，使他的想象力无法发挥。他沉湎于历史上伟大的爱情诗篇时，他必欣然于无韵诗的自由。《罗密欧与朱丽叶》（Romeo and Juliet）的故事，随马苏西斯和班戴洛的小说传到英格兰，亚瑟·布鲁克将这个故事谱成叙事诗（1562年）。莎士比亚继布鲁克或较之更早的相同主题的剧本，约1595年被搬上舞台。其文体充满着可能是谱十四行诗而沾上的想象力，隐喻用法比比皆是。罗密欧娇弱的造型和充满活力的默丘蒂奥（Mercutio）成一对比。剧的结局是所有荒谬的组合，但是，任何人若记起他年轻时，或任何在心灵上存有一丝梦想的人，在听到如此美妙而罗曼蒂克的甜蜜音乐时，能不忘掉必须尊崇的教规，而屏息于诗人的召唤，进入这个狂奔的热情与令人战栗的焦虑与和谐的死亡世界吗？
莎士比亚在戏剧界取得成功快一年时，伊丽莎白的犹太籍医生雷德里戈·洛佩兹（Rodrigo Lopez）在1594年6月7日因被指控受贿欲毒害女王而被处决。证据不充分，女王迟迟不签死亡令，但伦敦群众认为他的罪至为明显，而群众反犹太人之风非常炽烈。或许是受到触动，或许是受委任要试探这种舆情，莎士比亚写了《威尼斯商人》（1596年）一剧。他有几分同情民众的看法，他把夏洛克（Shylock）塑造成小丑，衣着臃肿，巨大的鼻子，他刻画高利贷主的恨意与贪婪，这点可以匹敌马洛；但是，他赋予夏洛克某些可爱的特质，这易引起人们对他的同情；同时莎士比亚赋予夏洛克锐利的口才，替犹太人辩护，使剧评家们仍在辩论是夏洛克有罪还是人们使他有罪。莎士比亚在此一展其才，将来自东方和意大利的各种故事巧妙地融合在一起，如同一幅织锦画，他使变节的杰西卡成为这种天上的诗篇的接受者，这只有至高感性的心神才能做到。
莎士比亚在以后的5年中，主要致力于喜剧。他或许认为我们这些受困扰的人类，能借着嘲笑与想象来摆脱困扰，将是最好的报酬。《仲夏夜之梦》是颇有气势的无聊，只有门德尔松（Mendelssohn）才将它稍作补救；《皆大欢喜》也未得到其中主角海伦娜（Helena）的帮忙；《庸人自扰》正如其名；《第十二夜》还可称道的地方是薇奥拉（Viola）变成一个漂亮的孩子；《驯悍记》（The Taming of the Shrew）更是夸张得令人无法信服，泼妇是永远无法驯服的。所有这些戏剧都是为稿费而创作的粗制品，迎合低级趣味观众的口味，把羊群围在槛内，把野狼屏弃门外。
在《亨利四世》（Henry IV，1597—1598年）这部剧中，伟大的魔法师再度精湛表现，他把小丑与王子——福斯塔夫（Falstaff）与毕斯托尔（Pistol）、霍茨波（Hotspur）与哈利王子（Prince Hal）两个角色，非常成功地处理在一起，使西德尼都要为之踌躇片刻。伦敦人喜好这种加上流氓恶棍来处理王朝历史剧的形式。莎士比亚随后又写出《亨利五世》（Henry V，1599年），垂死的福斯塔夫“在绿野上喃喃自语”，观众又感动又好笑，惊于阿让库尔（Agincourt）的夸张，对刚强的国王以两种语言向凯特公主求婚的安排，观众更是欣喜。若罗依所述为真，女王是不赞成福斯塔夫就此寿终的，她嘱咐创造这一角色的人使他复醒，而且使他陷入爱河中。约翰·丹尼斯（John Dennis）于1702年也有过相同的叙述，还说伊丽莎白希望在两周内完成这一奇迹。这些若是不假，那么《温莎的欢乐夫人》是喜剧的惊人之作，因为剧中虽然喧哗嬉闹、充满双关语，但的确有福斯塔夫在展露高超的才华，直到他被装在洗衣篮扔到河里才停止，据说女王非常高兴。
在一段时期内（1599—1600年），一个剧作家写出如此毫无意义的作品，另外又能写出相当灵巧的田园诗景，如《皆大欢喜》这部剧，也许他是以洛吉的小说《罗莎琳》（Rosalynde，1590年）为样本的。该剧具有高雅的音乐，虽然不乏尖刻的揶揄，但它的情感表现既细腻又精微，而且文辞也很优美。我们可看出西利亚和罗莎琳的友谊是多么美好，而奥兰多将罗莎琳的芳名刻在树皮上，“在山楂树下挂情诗，荆棘上挂哀歌”。福图内特斯的雄辩不绝，跃然纸上。他的歌声比“高卧绿阴林中”、“吹，吹，冬天的风”、“一个情人带着他的姑娘”等更是脍炙人口，被争相传诵。这些令人愉快的愚行和感情表现，是文学界他人不能望其项背的。
不过在忧郁可爱的贵族贾奎斯的丰盛果篮中，也夹杂着酸果，人生在他看来如同“在广大宇宙的舞台上，演出了比我们扮演的那一幕更为悲惨的一幕吧”！除了视茫茫、齿牙动摇而意兴索然的这一“段”，老年后的死亡，才是真实：
便这样，我们一小时一小时地成熟又成熟，
然后又一小时一小时地腐烂又腐烂，
如此便是一生。
所以阿文的斯旺警告我们：《皆大欢喜》是莎士比亚欢乐的最后作品。此后他开始苛评人生，显示出其血淋淋的真实面，于是他开启悲剧的心绪，将苦物混以芳香。
1579年，托马斯·诺思爵士所译《普鲁塔克》的出版，使被遗忘了的戏剧宝藏公之于世。莎士比亚取其中3位名人生平，著成《尤利乌斯·恺撒的悲剧》（The Tragedy of Julius Caesar，约1599年）。他发现诺思的翻译相当精彩，因此有些地方他逐字录用，只将原来的散文体改成韵诗的形式。安东尼在恺撒被刺时的演说，则是诗人的创作。这一段真是匠心独具、精彩绝伦，同时也是莎士比亚给予恺撒唯一自辩之处。他对南安普敦、彭布罗克伯爵和年轻时的埃塞克斯的敬仰，使他从处于危险和满腹阴谋的贵族政治的观点来看待谋杀，因此布鲁特斯（Brutus）成为全剧的中心。我们受了莫姆森（Mommsen）描写恺撒推翻腐化的“民主政体”的影响，自易同情恺撒而讶然发现在第三幕主角已死。现在仅是重复地再以一瞬间的念头重新塑造而已，过去的事无助于现代人的笔。
如同《尤利乌斯·恺撒的悲剧》一样，莎士比亚写作《哈姆雷特》（Hamlet，1600年）也受到较早期的同一主题剧作的影响。在6年前伦敦即演过《哈姆雷特》。我们无从知悉他从哪部被人遗忘的悲剧，或是从法国的贝勒福雷（Belleforest）的《历史的悲剧》（Histoires Tragiques，1576年），或是从丹麦历史学家萨克梭·格拉玛提库斯（Saxo Grammaticus）的《丹麦史》（Historia Danica，1514年）中取材多少，我们也不敢断定他是否读过法国人杜·劳伦斯（Du Laurens）中世纪作品的英译本《忧郁症》（Of the Diseases of Melancholy）。虽然我们非常怀疑把戏剧转化成自传的可能性，我们无法否认个人的忧伤——尤其是在那一哭泣的时代中——加深了他的悲观色彩，不仅在《哈姆雷特》剧中如此，在后来各剧中更为严重。这有可能是由于爱的希望再度幻灭的结果，而这是因埃塞克斯第一次被捕（1600年6月5日），还是因埃塞克斯叛变失败，与南安普敦一起被捕，而埃塞克斯遭处决之厄运呢（1601年2月25日）？这些事件很可能使这位曾在《亨利五世》最后一幕序言中以及在《露克利斯》的致献中，对埃塞克斯如此亲切称道的善感诗人，发誓永远支持南安普敦。无论如何，莎士比亚这部最伟大的作品是在这些悲惨事件发生期间或之后写成的，将它拿来和前期的作品相比，布局更加细腻、更具有深度思想、文辞也显得更有气魄，但是在所有作品中，对人生也最为苛责。哈姆雷特犹疑不决的意志，甚至于他那“高贵而崇高的理智”，因为发现了罪恶如此真实赤裸而又近在周遭，到沦为冷酷凶残为止，一直都尝着复仇的苦汁，使它变成混乱无序，而奥菲莉亚不但未进修道院，反而疯狂致死。最后是一片残杀，除了贺瑞修因为太单纯未发狂而幸存。
伊丽莎白逝世后，苏格兰詹姆士六世成为英格兰王詹姆士一世，他即位后赐予并扩大莎士比亚公司特权，他们便成为“王室剧团”。莎士比亚的戏剧定期在御前献演，同时得到皇家无限的鼓励。1604年至1607年间的3年，诗人的天才和痛苦达到顶点。《奥赛罗》（Othello，1604年）气势如虹，简直令人难以置信，观众为苔丝狄梦娜的死和忠贞所感动，为伊阿古机敏的恶意所吸引。但是在塑造纯一而无心的罪恶于一身时，莎士比亚犯了马洛的独一个性的相同错误，甚至连融合慷慨与愚蠢于一身的奥赛罗，也缺少哈姆雷特和李尔、布鲁特斯和安东尼等人具有的高贵的复杂因素。
《麦克白》（Macbeth，约1605年）更是十足罪恶的恐怖组合。莎士比亚虽从荷林塞处引用刻板的史实，但热情的幻灭把故事更加灰色化。在《李尔王》（King Lear，约1606年）一剧中，气氛跌至最低处，而技巧却达到最高超的境界。《李尔王》的故事，蒙茅斯的杰弗里曾经记述过，后来由荷林塞传述下来，并曾为一个不知名的剧作家搬上舞台，也就是《李尔王真事记》（The True Chronicle of King Lear，1605年）。这一幕剧情在当时已非常普遍。早先这一出戏剧根据荷林塞的编排，使李尔王有一个快乐的结局，李尔和考狄丽亚团圆，并恢复王位。莎士比亚笔下的李尔发疯，逊位而死，又加上格劳斯特盲目屠杀等情节，实不能辞其咎。痛苦是全剧的主调，李尔鼓励纵淫，奸情繁盛，“因为我缺乏战士”。在其灰色的眼光中，一切美德都是好色之徒摆出的模样，政府都是贪污腐化的，历史是人类本身的追杀。他发疯了，体会到罪恶的深奥和胜利，他放弃对上帝的信仰。
《安东尼与克娄巴特拉》（Antony and Cleopatra，约1607年）较少深度与高潮。安东尼的失败比李尔王的愤怒更为高贵，罗马人迷恋于埃及女王，也比不列颠人对他女儿近乎荒唐的残酷来得合理和可信。克娄巴特拉在战场上虽表现懦弱，但她的自杀确也雄壮。在此，莎士比亚仍有较早的作品可供取材，他改进它们，对角色的细腻分析与不竭的神奇力量及文句的灿烂火花，使老调的故事焕然一新。
在《雅典的泰门》（Timon of Athens，约1608年）一剧中，他的悲观色彩是讥讽而无可救药的。李尔将箭头指向女人，对人类仍带点怜悯之心。《科利奥兰纳斯》（Coriolanus，约1608年）剧中的英雄鄙视人民，认为他们不过是不屑一顾的善变、阿谀而愚蠢的小卒。但是泰蒙弃绝所有人民，否认一切，不管高贵的或低贱的，而且诅咒文明为败坏人类之物。普鲁塔克在描述安东尼的一生时，提及泰蒙为一个恨世者，卢奇安也将他纳入对话录中。同时在莎士比亚和他的一位友人创作此剧8年前，英国也曾经有过这部戏剧。泰蒙是雅典的巨商，为谄谀的朋友所包围，但他破产后眼见朋友在顷刻之间都离开他，他撇掉一切文明而退隐至山林深处——成为一个冷酷而诚实的杰奎斯（《皆大欢喜》剧中冷眼旁观人生者），在那里他希望他“发现最凶恶的野兽也比人类更宽厚”。他但愿阿尔西比亚德斯（Alcibiades）为一只狗，“也许我对你还有一点好感”。他以草根为生，挖掘而找到了黄金，于是朋友又来了，他叱责他们，赶走他们，但娼妓来时，他以要求传染更多的梅毒为条件，给了她们金子：
在人的骨头里散播梅毒，
让他的骨髓枯干，
让他的颈骨上长疖子，不得踢马奔驰。
让律师的喉音嘶哑，
永不得再为不法权益辩护，
永不再高声地咬文嚼字。
让那痛骂肉欲
又不能自持的祭司
浑身长满疮疤，
烂掉鼻子，整个地烂掉，
把鼻梁完全烂掉……
让那些没有受过伤而只会夸口的战争英雄，
从你身上吃一点苦头。
收拾所有的人，
以你的风骚泼辣击败一切能令阴茎勃起的根源。
这儿还有金子给你们，
你们去害别人，
让这个来害你们……
陷入极致恨意的恍惚状态中，他要求自然不要再养育人类，希望凶猛的野兽繁衍来吞噬人类。这种太过分的恨世，看来不很真切。我们不相信莎士比亚认为这一荒谬者胜过罪恶的人类，这个懦弱的无能者胜过欲望的生活。这一归罪须告诉我们，疾病正在自我清除，莎士比亚就要再度绽开笑容。
