莎士比亚在伦敦第一次被提到时是不受恭维的。1592年9月3日，格林在临终前警告他的友人，伦敦戏剧界将被“一只突起的乌鸦，饰以我们的羽毛，他却自以为跟你们的最佳能手写的一样好，简直是个花花大少而自负在全国只有莎氏布景（Shakes-scene）”。底下这段文字原本是准备付印在亨利·切特尔（Henry Chettle）所著《格林的小机智》（Creene’s Groatsworth of Wit）一。亨利在后来的一封信中，对格林攻击的两个人（也许是马洛和莎士比亚）中的一位致歉：
两位受攻击者，我一个也不认识，其中一个即使永不认识，我也不在乎。至于另外一个，我觉得遗憾……因为我曾亲自目及他的举止行径，文质彬彬，不下于他在职业上的杰出表现。此外，种种对他的崇拜也可看出他行为的正直不阿，这足以证明他的诚实美德。他写作上的高雅，又是他艺术造诣的证明。
格林的攻讦与切特尔的致歉显指莎士比亚无疑。他曾经是斯特拉特福的偷猎者，现已成为首都的演员与剧作者了。多德尔（Dowdall，1693年）和罗依（1709年）提到他“被引入剧院当侍者”、“阶级低贱”，乃属可能。但是，他胸怀大志，“欲有某人的技巧和某人的气度”，“思想无不表现庄严而伟大”。不久，他饰演小角色，成为“出场的小丑”，后演《皆大欢喜》一剧中仁慈的亚当和《哈姆雷特》剧中的鬼魂，他可能跃升到高一点的角色，因为在本·琼森的《各有其幽默》（Every Man in His Humour，1598年）一剧中，他名列演员表之首。在本·琼森的《塞让努斯》（Sejanus，1604年）一剧中，他和理查德·伯比奇被誉为“杰出的悲剧演员”。1594年年底，他是张伯伦戏剧公司的股东。莎士比亚走运，并非因为他是剧作家，而是因为身为戏剧公司的演员与股东。
从1591年起，他开始写剧本。他似乎先从剧本润饰做起，为公司编辑、修改和改编剧本。由这种工作，他进而开始与人合写剧本，《亨利六世》中的3篇显然就是这种作品。此后他以大约一年两剧的速度写作——总共写了36部或38部。早年的几部作品如《错误的笑剧》（1592年）、《维罗纳二绅士》（1594年）和《爱的徒劳》（1594年），都是轻快的戏弄体，充满了现在看来令人厌烦的揶揄字眼。莎士比亚来日的伟大还待其努力不懈的工作，这一点是很有意义的。莎士比亚这一成长过程，非常快速，他从马洛的《爱德华二世》剧中得到启示，发现英国历史有许多戏剧题材。《理查二世》（1595年）与早期作品无殊，而《理查三世》（Richard III，1592年）则远超过早期作品。从某种观点看来，他有些缺点，常以同一特质来刻画所有人——如驼背王的叛逆不忠与图谋陷害他人的野心，但他时常把剧本水准提升至马洛之上，他分析深刻，情感表现强烈无比，而且文辞光辉灿烂。不久，“一匹马！一匹马！我的王国就为了一匹马”，成为伦敦的流行话语。
在《泰特斯·安德洛尼克斯》（Titus Andronicus，1593年）一剧中，他的天才削弱了一味地模仿而呈令人厌烦的死亡之舞。舞台上，泰特斯杀其子，而其他的人又杀了他的女婿。新娘在幕后被强暴，双手被斩断出现在台前，舌头也被割断，满口是血。在低级趣味的观众贪婪的眼前，一个叛徒绞断了泰特斯的手，泰特斯两个儿子的首级也在台上出现。另有一位护士在台上被杀，其虔敬的批评者误认莎士比亚不可能写这种无意义的作品，于是尽量将这一杀戮情节全部或部分责任归之于他的同事。事实上，莎士比亚写得不少。
约在这时，莎士比亚开始写叙事诗和十四行诗。约1592年至1594年，伦敦的剧场因瘟疫流行而关闭，带给他一段穷困的闲暇时间，他以为写点诗给诗的爱好者是不错的。1593年，他将《维纳斯和阿多尼斯》（Venus and Adonis）献给第三代南安普敦伯爵亨利·李欧色斯利。洛吉曾采罗马诗人奥维德《变形记》的故事，莎士比亚又从洛吉处取得这一题材。南安普敦伯爵当时正年轻英俊，好女色。也许这诗就是为迎合他的口味，其中大部分内容对于老年人显得索然无味。但是，在他那种无边的魔力下，也有好几段非常富于感官美（如679—708行），这在英国并不多见，受到大众的喝彩和伯爵的赏识。莎士比亚在1594年出版《露克利斯的狂喜》（The Ravyshement of Lucrece），它的吸引人处在于诗句精简，这是他自愿出版的最后一部作品。
约从1593年起，他开始写十四行诗，但都未出版。十四行诗开始建立起他在当时诗歌界的杰出地位。从技巧上来看，莎士比亚的十四行诗中，最完美的部分是取材于文艺复兴时代彼特拉克十四行诗这一宝库——如爱人的瞬息之美，她残酷的犹疑和矛盾，闲暇的时光凄凉地流逝，情人的嫉妒和热切的渴望及诗人自夸在他的诗律中，淑女的可爱和名声将永留于世等；甚至于字句和描述词，也取自康斯特布尔、丹尼尔、沃森（Watson）和其他十四行诗诗人，不过这些人本来就是窃取他人之美的，他们无一人能将十四行诗处理得一贯，他们仅是偶尔作作诗。此外，我们不能将那种阴晦的情节看得太严重——如诗人对年轻人的爱，对宫廷中“忧郁夫人”的深情，她拒绝了他，而接受了他的朋友，之后另一个诗人对手又赢得了她的感情及莎士比亚万念俱灰的荒唐生活。莎士比亚曾在宫廷上演戏剧，对含情脉脉、装扮迷人的女王侍者，遥远地投以渴求的眼光，自属可能，但他不可能和她们谈话，或追随她们芳香的诱惑。其中一位叫玛丽·费顿的侍女，后成为彭布罗克伯爵的情妇。她金发碧眼，皮肤白皙，但这只不过是一种与日俱逝的色彩，无论如何，她并未结婚。在莎士比亚的剧中，这位淑女背弃了床头誓约，投向诗人和他的“孩子”。
1609年，托马斯·索普（Thomas Thorpe）出版了莎士比亚的十四行诗，显然他并未征得诗人的同意。由于作者未将它献给任何人，索普便提供了一个，而这成为百年之谜，其中说：“万古诗人以底下的十四行诗祝福W.H.先生快乐和永生，愿这位好意有意的冒险者迈向前去。”签名T.T.两字代表托马斯·索普不错，但W.H.是指何人，也许指第三代彭布罗克伯爵威廉·赫伯特。他曾引诱玛丽·费顿，并指定和他弟弟菲利普接受莎士比亚死后第一版对开版本的致献，其中称他们为“对于有学问的人说来，在那个时代而自那时起最伟大的赞助人”。莎士比亚开始创作十四行诗时，赫伯特仅13岁（1593年），但诗延续至1598年才谱成，而这时赫伯特在爱情和对文学的资助方面已渐成熟了。诗人对这“少年”热切地表示“爱”，“爱”在当时常指友谊，但在十四行诗第20首上，诗人称这少年为“我的爱情的男女主人”，并以性爱的字眼来结尾；在第128首（很显然是献给第116首上可爱的少年），更提到爱的欣狂。这种对同性爱侣的颂扬，在伊丽莎白时代的诗歌界并不鲜见。
十四行诗的重要性不在故事本身，而在其诗之美，其中有许多首（如第29、30、33、55、64、66、71、79、106、117首等），字里行间都充满深度的思想、温馨的感情、想象的光芒和优雅的字句，这使他称冠英语世界好几个世纪。
