远离那疯狂的一群，西德尼平静地更早走到生命的尽头。伦敦国家人像画廊（The National Partrait Gallery of London）中陈列的西德尼像，似乎脆弱得不像一个男人：瘦削的脸，褐色的头发。兰古特（Languet）说他“一点也没有健康的样子”，艾布雷说他“极为漂亮”，“不像个男性，但是……具有大勇”。某些腹中有牢骚的人，认为他有一点自负，并觉得他在过分追求完美。唯其英雄式的结局终使大家原谅他的德行。
其母玛丽·达德利夫人（Lady Mary Dudley），是爱德华六世时掌政的诺森伯兰公爵的女儿，有此母亲谁不骄傲；其父亨利·西德尼爵士是威尔士首席贵族和爱尔兰第三任贵族代表，有此父亲谁不骄傲；得以西班牙菲利普二世为其教父，并因而得其基督教教名，谁不骄傲呢？在其短暂的一生中，他部分时间是住在宽敞的彭夏斯特大厦（Penshurst），有橡木横梁，有天花板、画墙及水晶吊灯，是当时留下的最漂亮古迹。他年仅9岁即受封为世俗教区长，年俸60镑。10岁进入什鲁斯伯里学校，该校距其父任威尔士首席贵族的官邸勒德洛（Ludlow）堡不远。亨利·西德尼爵士不时写信给这位11岁的小童，信中充满了可爱的智慧之语。
菲利普用力甚勤，收效也大，成为其叔莱斯特及其父之友塞西尔的宠儿。在牛津大学3年后，他奉派赴巴黎担任英国使馆的小职员。查理九世宫廷曾殷切予以招待，他也目睹圣巴托罗缪节大屠杀。他悠然自在，环游法国、荷兰、德国、波希米亚、波兰、匈牙利、奥地利和意大利。在法兰克福，他与胡格诺教派的学术领袖兰古特订下生死之交；在威尼斯，保罗·韦罗内塞（Paolo Veronese）曾替他绘像；在帕多瓦，他接受了彼特拉克十四行诗的传统。回到英国，他受到宫廷的欢迎，而且在两年内一直是女王的舞伴。有一阵子，因反对女王与艾列森的婚姻而失宠。他具有骑士高贵的各种特性——重视门第、马上比武的技巧与勇武、宫廷礼仪、谨守信誉及为爱情滔滔雄辩。他研读卡斯底里欧内的《廷臣》，试图模仿那位绅士哲学家所谓的理想绅士的典型，而其他人又模仿西德尼的举止行为。斯宾塞称他是“贵族和骑士的领袖”。
这是一件划时代的大事，以往贵族蔑视文艺，现在却开始写诗，并允许诗人附骥于门下。西德尼虽然并不很富裕，却成为当时最活跃的文学赞助人。他曾协助卡姆登、哈克路特（Hakluyt）、纳什、多恩、丹尼尔、本·琼森，尤其是斯宾塞。斯宾塞极为感激他的协助，誉之为“博学者的希望和年轻诗人的赞助人”。很反常的是，戈森竟赠给西德尼《恶行学校》一书，该书题旨称他是“令人欣然的抨击诗人、音乐家、演奏者、说笑话者及王国的那群像毛虫的无赖”。西德尼起而应付挑战，写下第一本伊丽莎白时代的古典作品《诗之辩护》（The Defence of Poesy）。
依据亚里士多德和意大利评论家的先导，他将诗下定义为：“一种模仿的艺术……表达、模仿或想象……一种能以言词表达的图像”，要达到“教育和娱乐的目的”，他将道德置于艺术之上，认为艺术应借图像为例教人以德：
哲学家……及历史学家……前者通过箴言，后者通过范例，而达成其目标；是这两种人，若无此二者，则工作势将停顿下来。因为哲学家以锋利的论证定下了空洞的（道德）规范，很难加以解释，而且太含糊难以把握，所以除他以外找不到指点迷津的人，直到他进入老年为止，或在他找到可以坦诚一吐的事实之前，就会追随他。因为其知识建基于抽象和空泛的理论基础上，因此可以了解其理论的人就感到高兴了……反之，历史学家缺乏格言，注意的不是应该如何，而是已经如何……所举和范例并无必然如果，因而这就是收效较少的理论。现在无匹敌的诗人却表现了这两种东西，因为无论哲学家说该做什么，诗人都会提供已经做到的哲学家要求的那个人的完美图像，因而他就是以特殊范例来表达一般的观念。我之所以说完美的图像，是因为他随心灵的力量产生了影像，那是哲学家仅能以语言加以描述的，然而这类描述无法像诗人那样推敲深入或拥有其人的影像。
依据西德尼的观点，诗是包含各种想象性的文学在内——戏剧、诗及想象的散文。“并不是押韵及诗化便是诗；一个人的作品虽未诗化，然其本质可能仍是诗，也可能作品诗化了，而创作的却不是诗。”
他在箴言之上加上范例。1580年，著作《诗之辩护》的那年，他开始写《彭布罗克伯爵夫人桃园赋》（The Countess of Pembroke’s Arcadia）。伯爵夫人是其妹，为英国最受喜爱的夫人之一。她生于1561年，比菲利普小7岁，曾经接受各类教育，包括拉丁语、希腊语和希伯来语，而其魅力一直不衰。她成为伊丽莎白王室的一员，女王出巡时例必由她陪同。其叔莱斯特预付给她部分嫁妆，她才得以嫁给彭布罗克伯爵亨利。据艾布雷的说法，“她很淫荡”，另有情人取代其夫。但西德尼仍然很崇拜她，应其请求写下了《彭布罗克伯爵夫人桃园赋》。
模仿桑纳扎罗的《桃园赋》（Arcadia，1504年），西德尼这篇散文冗长而轻松地幻想了一个有勇敢君王、漂亮公主、高贵骑士、神秘的化装及诱人景色的世界：“乌拉妮娅的可爱，是这个世界所能表现的最伟大的事”，然而如此的赞赏也仅能表现其万一而已；帕拉底亚斯“富有敏锐的机智，不会故炫其才，高尚纯正的思想寓于谦虚之心中；虽能滔滔雄辩，但谈吐温婉，言语甚为缓和；举止高贵，虽在困境亦如此”。显然，西德尼曾读过《尤弗伊斯》一书。故事本身是爱情的迷宫：皮洛克里斯伪装成妇人去接近美丽的菲洛可丽，令他感到挫败的是她竟爱他如同姐姐，而其父却爱上了他，误认他是女人，其母也爱上了他，认为他是男人。不过，故事的结局完全不违反上帝的十诫。西德尼根本未把这当作一回事，他从未校正原稿，临死前嘱咐将之销毁。但仍然被保存下来，重新编辑、出版（1590年），而且在10年内为伊丽莎白时代散文中最受欢迎的著作。
在写作这部罗曼史和《诗之辩护》中、在担任外交官和士兵生涯中，他编写了一连串十四行诗，开莎士比亚十四行诗的先河。要写这些诗，以有失恋的经验为宜。在第一任埃塞克斯伯爵的女儿佩尼鲁普·德弗罗（Penelope Devereux）身上，他找到了失恋的感觉。她把他的呻吟和歌颂当作正当的游戏，最终嫁给男爵里奇（1581年）。西德尼继续写十四行诗向她倾诉，甚至在她与沃尔辛厄姆结婚后仍是如此。伊丽莎白时代的英国人很少会为这种“诗的破格”（Poetic License）而震惊，没有人认为男人写十四行诗应以妻子为对象，做妻子的大方到足可使诗人安心写作。一连串的十四行诗在西德尼死后印行成书（1591年），题名为《爱星者与星星》（Astrophel and Stella）。该诗集模仿彼特拉克的体裁，奇怪的是这里的劳拉也有类似德弗罗的眼睛、头发、眉毛、双颊、皮肤和嘴唇。西德尼相当了解，他的热情本身就是一种写诗的手法。他曾写道：“假如我是一位情妇，十四行诗诗人永远不会令我相信他们爱我。”一经被视为美好的游戏，这些十四行诗立即成为莎士比亚以前的最佳作品，甚至月亮都害相思病：
哦！月亮，以何等悲伤的脚步，你攀上了云空，
多么沉寂，多么沉郁的面容！
啊！也许天堂亦不例外，
那忙碌的射手也试着射出爱情的箭？
的确，倘若那对渴望爱情的熟悉双目，
断定了爱已发生，了解了爱人的状况，
我就可从你的神色中看出，你动情的风姿，
对我，与卿相同，从你的情况即可了然。
那么，月亮呀！即使只为了友谊，也请告诉我，
除了缺少机智外，那里是否有永恒的爱？
在那里美丽是否与此地一样可傲？
它们是否比爱情更被喜爱，但是
那些爱人是否蔑视拥有那类喜爱的人？
他们是否把德行称为忘恩负义呢？
1585年，伊丽莎白派遣西德尼协助荷兰叛军反抗西班牙。虽然尚未满31岁，他已受封为总督。由于士兵的俸给均是贬值的货币，他要求小气的女王供应更多的补给和较佳的待遇，因而得罪了她。他率领士兵攻占亚塞（Axel，1586年7月6日），并身先士卒，在最前线作战。在聚特芬战役（9月22日）中，他表现得太勇敢了。其坐骑在战役中被杀，西德尼迅即跃上另一匹马，冲杀至敌阵内。敌阵中一颗步枪子弹射入他的大腿骨中。坐马失去控制，奔回莱斯特阵内。 西德尼立即被送回阿纳姆（Arnhem）的民房内安置。在25天中，他被那些无能的外科医生害得很苦，最后引起伤口化脓腐烂，10月17日这位“当代伟人”（斯宾塞挽语）去世。临死那天他说：“对这个世界性的帝国我不改我的乐观。”其灵柩带回伦敦时，葬礼的隆重为英国在纳尔逊之前未曾见。
