伊拉斯谟在英国住了5年，在这段时间里他只是偶尔同国王寒暄而已。是否亨利因内政或外交太忙，伊拉斯谟等得烦躁呢？芒乔伊以赠予的方式救助他；沃勒姆以肯特教区的总收入资助他；而约翰·费希尔、罗切斯特主教和剑桥大学校长聘请他教希腊文，每年薪水13镑。伊拉斯谟为了增加收入以维持一个仆人和一匹马的生活，把他出版的作品题献给朋友们，但他们总是反应冷淡。
在这第三度寄居英国的第一年里，他寄居在托马斯·莫尔家。伊拉斯谟在7天之内写了他最著名的书《愚人颂》（The Praise of the Folly），其拉丁语化的希腊文标题——Encomium Moriae——是有关莫尔名字的双关语，但“moros”在希腊文是“蠢汉”的意思，而“moria”是“愚行”的意思。伊拉斯谟继续写稿约两年之久，然后去巴黎付印（1511年）。他一生中曾发行了40个版本，有十余种的翻译作品。拉伯雷沉迷于这些作品，1632年，弥尔顿在剑桥大学发现已人手一册了。
“Moria”在伊拉斯谟的用法中，不仅指“愚行”、“荒谬”、“无知”、“愚蠢”，而且含有“冲动”、“直觉”、“情绪”、“未受教育的诚朴”之意，以与“智慧”、“理智”、“慎思”、“领悟”对应。他提醒我们，整个人类的存续应归功于“愚行”的存在。例如，男性以多种方式追求异性，他对她肉体狂热的理想化，他为了性交而具有的如骚羊似的好色情欲。究竟为何如此愚蠢呢？何种心智健全的人愿为这种情欲的发泄而付出终生束缚于一夫一妻制的代价？何种心智健全的女人愿为它而付出母性的苦痛与忧患的代价呢？人类竟是这种相互摩擦的偶然的副产品，岂不荒谬？如果男女冷静地去思考，这一切都将化为乌有。
这书说明了“愚行”的需要和智慧的愚蠢。如理智主宰一切，勇气会存在吗？幸福可能有吗？传道书相信“凡增加知识者就增加忧患，而智慧越多，忧伤也越多”是正确的吗？如果人们能知未来，谁会快乐？幸而科学与哲学失败了，被人们忽视了，而且对维持生命必需的无知没有加诸大害。天文家“能精密地告诉你太阳、月亮及星辰的大小，而仅有毫厘之差，正如同他们告诉你大肚酒瓶与小瓦壶的差别那样容易，但大自然会嘲笑他们这种细微的推测”。哲学家们把混乱的弄得更混乱，把不清的弄得更不清；他们对逻辑和形而上的细微事物浪费时间与智力，结果毫无所得，只是绕圈子；我们应当派他们（而非我们的军人）去打土耳其人——敌人会在这种昏乱的冗赘前，惶怖地撤退；医生们不见得比哲学家们好些：“他们目前所操的全套技艺是一种蒙骗与诡计的合成物。”至于神学家，他们——
将巨细不遗地告诉你们万能者创造宇宙的连续程序；他们将解释来自原祖的原罪的精确状况；他们将使你们满意关于救主如何使圣母受孕，而且将说明在祝圣的饼中，没有本体的属性如何存在……一副躯体如何能同时化身数处，基督在天上的肉体与他在十字架上或在圣礼中的区别。
想一想所提供的这一类无聊的事情，如奇迹以及奇怪事物的显现、能治病的圣堂、撒旦的召唤及诸如此类任何引起不必要恐怖的迷信：
这些荒谬事物是一种好的交易，这类传教士及修道士借这种诡计而获得丰厚的收入和利益……诸如对“赦罪状”及“免罪券”的欺骗行为的赞扬和维护，又叫我如何来说明？他们利用此法来计算每人灵魂在炼狱的时间，按照他们购买这些无价值的“赦罪状”和可出售的“免罪券”多少来决定他们在炼狱中的时间长短？或者有些人利用魔术符咒的力量或用摸索念珠重复恳求的方式（这种方式是某些宗教骗子发明的，或是为了怕分心或更可能是为了图利），这种人之坏，叫我如何来解说？这样他们就可获得财富、荣誉、快乐、长寿、健壮的老年，不只于此，而且死后他们还能坐在救主的右边吗？
这种讽刺已波及僧侣、修道士、宗教审讯官、红衣主教和教皇。僧侣因行乞使人们烦扰，他们想用催眠的赞美诗的围攻夺取天堂。世俗的传教士渴望金钱，“他们最善于利用诡计获得什一税、奉献、赏钱等”，各阶层和传教士都同意处死巫婆。教皇在“财富、荣誉、辖区、职位、特免、特许、赦罪……礼仪及什一税，逐出教权及停止教权”上，与十二使徒全然不相类似，他们贪求遗产、世俗的外交和流血的战争。如此的教会除了借人类的愚行——易受骗的率真本性——之外，如何能生存？
《愚人颂》激怒了神学家们。马丁·德罗普修斯（Martin Dropsius）写信给伊拉斯谟说：“你要知道，你的《愚人颂》激起了一阵很大的骚动，甚至对于那些曾经是你最忠实的仰慕者也是如此。”但这以开玩笑似的破坏讽刺效果与他后来爆发的讽刺相比还算是温和的。他在剑桥教书的第三年即最后一年，同时也是教皇尤里乌斯二世逝世的那年，巴黎出现了一种讽刺的短文或对话名叫《尤里乌斯被斥天国门外》。伊拉斯谟虽然尽力掩饰其作者身份，但原稿已在朋友间流传，而且莫尔不小心把讽刺对话列入伊拉斯谟的作品内。这也许可以代表伊拉斯谟作为讽刺家的一种最极端的范例。已故的好战者教皇发现天国的门被顽固的圣彼得守住，就是不准他进去：
尤里乌斯：我已受够了，我是利古里亚人（Ligurian）的尤里乌斯P.M.……
彼得：P.M.？那是什么意思？最讨厌的人？
尤里乌斯：P.M.是教皇之意，你这浑蛋。
彼得：纵使你是三倍的教皇……如果你不是最好的人，你也不能进入这里。
尤里乌斯：你真无礼！你在这些年代里不过是圣人而已——而我是至圣至圣的统治者，本来就是神圣，有“金牛”可以表现。
彼得：神圣与被称为神圣有无区别？……让我细看一下。哼！充满着罪恶……传教士的披带，底下却是血迹斑斑的盔甲；凶猛的眼、粗野无礼的嘴、无耻的面容、全身有罪恶疤痕、呼吸充满着酒味、被放荡破坏了的健康。唉！你尽管恐吓，我现在告诉你你是什么……你是刚从地狱回来的尤里乌斯皇帝……
尤里乌斯：不要再讲了，否则我要把你逐出教会……
彼得：你要把我逐出教会？我想知道你用什么权力？
尤里乌斯：我有最大的权力。你只是一位传教士，也许还没有到那个程度——你不能祝圣。我命你快开门！
彼得：你必须先把功绩给我看……
尤里乌斯：“功绩”是何意思？
彼得：你曾教授过真理吗？
尤里乌斯：我不必，因我太忙于作战。如果那是很重要的话，我有僧侣负责。
彼得：你曾否以好榜样为基督救了灵魂？
尤里乌斯：我已经送了很多灵魂到地狱去了。
彼得：你曾行过奇迹？
尤里乌斯：咄！“奇迹”已不流行了。
彼得：你曾勤于祈祷？
尤里乌斯：我是不可战胜的尤里乌斯，我没必要对一个卑贱的渔夫回答。然而你应当知道我是谁，是干什么的。第一，我是利古里亚人，而不是和你一样的犹太人。我母是大教皇西克斯图斯四世的姐妹。他使我因教会财产致富。我做了红衣主教。我遭遇了不幸，我患了法国天花。我被放逐，由本国驱逐出境，但我已知我应做教皇……结果实现了，一方面得到法国的协助，一方面我以利息借来金钱，一方面用承诺方式。克罗伊斯（Croesus）王也弄不出这么多的钱。银行家将会告诉你这一点。但是我成功了……而且我为教会和基督做的事比以前任何教皇都要多。
彼得：那么你做了些什么？
尤里乌斯：我提高了税收。我创立了新的教职，并且出售这些教职……我改铸了货币，用这方式赚了一大笔。金钱万能。然后把博洛尼亚并入教皇所有……我叫欧洲所有的王侯都听我的。我撕毁了条约，并且养了大批野战军。我把罗马盖成宫殿，在国库尚有500万元。
彼得：你为何夺取博洛尼亚？
尤里乌斯：我需要税收……
彼得：费拉拉如何？
尤里乌斯：这个公爵是一位不知感恩的可怜虫。他控告我买卖圣职罪，又叫我鸡奸者……为了我的一个儿子，我需要费拉拉公爵领地，我子对教会是可信任的，而且他刚用短剑刺死帕维亚的红衣主教。
彼得：你讲什么？难道教皇有妻子儿女？
尤里乌斯：妻子？不，没有妻子，但为何不能有子女？
彼得：他们控告你犯罪，你是否感觉有罪？
尤里乌斯：这事与这无关……
彼得：难道就无法除去一位邪恶的教皇？
尤里乌斯：真可笑！谁能撤去最高权威的职？……一位教皇唯有被大公会纠正，但是不经教皇同意，大公会就不能举行……如此教皇无论犯了什么罪，谁也不能撤他的职。
彼得：如果犯了谋杀案，也不能撤职？
尤里乌斯：不行，即使犯了弑父罪，也不能撤职。
彼得：如犯了通奸罪，也不能撤职吗？
尤里乌斯：就是犯了乱伦罪，也不能撤职。
彼得：如犯了买卖圣职罪，不能撤职吗？
尤里乌斯：即使犯了600次买卖圣职罪，也不行。
彼得：如犯了毒杀人罪，也不能撤职？
尤里乌斯：即使犯了渎圣罪，也不行。
彼得：如果上述罪恶集于一身，也不能撤职？
尤里乌斯：如你再给这罪恶加上600个，也无权撤教皇之职。
彼得：我的继承人竟有一种新奇的特权——人们中最邪恶者却安全无恙，未受处罚。教会真不幸，竟不能从他肩上抖落此怪物……人民应起来用铺路的石板把这么个坏胚除掉……如果需要代理人的话，只有你最够格。你还有什么标志显示你是一位教徒？
尤里乌斯：扩大基督的教会，难道不属于教徒的事？
彼得：你如何扩大教会？
尤里乌斯：我在罗马建宫殿……大群的仆人、军队、办公室……
彼得：当教会被基督初创时，这一切都没有……
尤里乌斯：你的思想还是那么陈旧，就像你当教皇时同你周围的一小撮可怜而被放逐的主教们饿死时一样。时代已经变了，你看，我们这些堂皇的教堂……似国王的主教们……红衣主教们被人极尽奢华地服侍着，而马和骡身上饰以黄金珠宝，蹄上穿金戴银。尤其，因我是教皇，被抬在军人肩上，坐着金椅，很庄严地向崇拜的群众挥手。你听听隆隆的炮声、号角声和鼓声。你看看军队的武器、群众的欢呼、照亮街坊的火炬，而世上的国王们很少被许可吻我的圣脚……你看到了这一切，告诉我，那岂不荣耀吗？你如果与我比较，你会感觉你曾经是多么可怜的一位主教。
彼得：傲慢的可怜虫！欺诈、高利贷及奸猾等使你做了教皇……我使异教的罗马承认了基督，你又使她变成异教了。圣保罗并未谈及他曾袭取若干城市，他曾屠杀多少军团……他只谈及船难、禁锢、耻辱、鞭打；这些就是他做教徒的胜利，这些就是做一名基督将领的光荣。当他自豪时，是他从撒旦手中拯救了多少的灵魂，而不是成堆的钞票。
尤里乌斯：这一切对于我都是新闻。
彼得：也许是的。你为了订条约、扩充军队及胜利，因此你无暇看福音……你冒充基督徒，你与土耳其人差不多。你的思想像土耳其人，你与土耳其人同样的无法无天。
尤里乌斯：那么你是不开门了？
彼得：宁愿给任何其他的人开门，就是不给你开门……
尤里乌斯：如果你不让步，我就用暴风雨取你的位置。它们现正在你下面从事大破坏，我马上派6万个鬼来支援我。
彼得：啊，可怜虫！可怜的教会！……教会有这种执政者，难怪现在入天国之门的人这么少，不过这世界一定是太好了，否则如此沉溺于邪恶之人，竟会只因他具有教皇的名称而受到荣耀。
这当然是荒谬的一面之词。如无这种不可救药的恶棍，正如上述，则意大利就不能逃避敌人的侵袭，则旧的圣彼得教堂不会换新，也就不能发现，不能指导，不能发挥米开朗基罗及拉斐尔等人的才华，就不能在梵蒂冈的广场内呈现出基督教与古典文化的融合，就不能在乌菲兹（Uffizi）美术馆内看到尤里乌斯匹世无双的画像里所呈现的一种深思及用尽苦心的面容中展现的拉斐尔的技术。而可怜的伊拉斯谟，呼吁一切传教士效法宗徒的贫穷，他自己却一再向朋友要钱！一位传教士竟写出如此残酷的教皇控诉状，显示当时人们反叛的心情。1518年——路德二年——彼得·吉利斯由安特卫普写给伊拉斯谟说：“《尤里乌斯被斥于天国门外》这已在此地各处均有出售。每人都在买，每人都谈及此事。”难怪宗教改革者后来谴责伊拉斯谟，因为他敲响了反叛的警钟，而他自己却逃跑了。
1514年，伊拉斯谟的另一作品惊动了西欧的知识界，他曾撰写了非正式的对话录，自称教授拉丁文体及会话，但附带地讨论令学生感到愉快的多变性话题。他的朋友比亚图斯·雷纳努斯（Beatus Rhenanus），经他的许可，出版了一套这类的专集如《日用会话范例》——“《日用会话范例》为伊拉斯谟所编，此书不但美化学生的言词，而且树立其性格。”而后的版本添加了更多的会话，所以这些书成为伊拉斯谟的最有分量的著作。
这些书是一种新奇的编造——认真地讨论婚姻和道德，劝人虔诚，暴露人类行为和信仰的荒谬及滥用，掺有刺激或淫秽的笑话——一切均用闲聊和俚俗的拉丁文写出，一定比用学术性的正式文体更难。1724年，一位英国译者评论：“他以如此宜人且富于教益的方式所编的书，没有一本较适于阅读，因为其内容几乎完全推翻天主教的一切圣意与信念。”这样讲恐怕有些夸大，但伊拉斯谟的确以娱乐方式，使用他的“拉丁文体课本”再度攻击传教士的缺点。他指责贩卖圣徒遗物，滥用逐出教会权，高级教士及低级教士的贪得无厌，假奇迹蒙骗轻信者，为了世俗目的崇拜圣人，过度守斋，及把教会的基督教与基督的基督教做一惊人的对照。他的笔下，妓女赞扬僧侣是她最忠实的主顾。他警告一位希望守贞的少女，她应当逃避“那些强壮而滥酒的僧侣们。……住在修道院里守贞比在修道院外更危险”。他对鼓励守贞表示悲叹，并赞颂已婚的爱高于独身。他哀叹人们那么细心地使好马与好马相配，但在以经济为目的的婚姻中，健康的少女甚至与病弱男士结婚。他建议禁止与患梅毒者或其他严重的残疾者结婚。他在极富幽默的章节中夹杂明智的意见。他劝男孩们要向打喷嚏者致敬，但是他们放屁时，就不要敬礼，他还以奇特的祝福恭喜有孕的妇女：“上帝允许你负这个重担……因为容易进，则容易出。”他建议心身的净化，“因为它减低性欲”。在“年轻人与妓女”的冗长对话中，结论含有妇女革新立意。
评论家抱怨说，这些对话是一种非常鲁莽的教授拉丁文体的方式。另有人声称，弗赖堡的所有青年都被这些书腐化了。查理五世下令这些书在学校使用应判死罪。路德同意这位皇帝的看法：“即使我临死，我也要禁止我的孩子们阅读伊拉斯谟编的《对话集》。”此书在出版后风靡一时，连销2.4万本；直到1550年，唯有《圣经》的销量超过它。而伊拉斯谟几乎把《圣经》弄成自己的作品。
