伊拉斯谟在巴黎住了数月，出版了他第一本有意义的作品《箴言选集》（Collectanea Adagiorum），含有818句箴言或引用文的集合，大部分取自古典文学作品。学术的复兴——古代文学的复兴——摘取某些希腊或拉丁作者的片段来美化个人意见已成为一种风尚，在蒙田的《论文集》和伯顿的《忧伤的分析》（Anatomy of Melancholy）中我们发现这种风气已达极点。这风气一直到18世纪，在英国法庭辩论时依然存在。伊拉斯谟为每一句箴言加上短评，通常迎合当代趣味并加些讽刺意味；例如，他观察到，“据《圣经》说，传教士是吞食人们罪恶的，而他们感觉这些罪很难消化，以至于他们必须要喝最好的酒来冲洗这些罪恶”。该书广受好评，销路极佳，约一年伊拉斯谟便能自给而不必求助于人。总主教沃勒姆喜爱该书而不在乎其含有讽刺意味，送给作者一笔钱并把在英国的一个圣俸给了他，然而伊拉斯谟不准备抛弃大陆远赴英国。在之后的8年中《箴言选集》曾修订数次出版，他将之扩充到3260句。在他一生中再版60次。他还将拉丁文原著译成英、法、意、德、荷等文，这些译本在当时都有很好的销路。
即使如此，这项收入仍极微薄，不够生活。伊拉斯谟因经济困难，于1500年12月12日写信给朋友詹姆斯·巴特（James Batt）——巴特此时是维尔的安妮夫人之子的家教——请他：
向她说明，以我的学识要比她资助的其他才子所能给予她的荣誉更多。他们只是作普通的宣扬，我写的将永垂不朽。他们以他们愚蠢的废话只能在一两个教堂可听到，我的作品将被世界各国懂拉丁文和希腊文的人阅读。那种不学无术的传教士到处都是，像我这类的人，从很多世纪中也难发现一个。请把我的话向她复述，如果你不太迷信的话，替朋友撒一点小谎也没什么关系。
这个方法失败了，他于1月又写信，指示巴特告诉安妮夫人，伊拉斯谟眼睛正在失明，并补充说：“请把你自己的金币送我四五块，而这钱你可由安妮夫人处收回。”巴特并未上当，于是伊拉斯谟直接写信给安妮夫人，把她比作历史上最高贵的女英雄及所罗门王最美的妃子，并为她预示，说她将永垂千古。她终于被打动，伊拉斯谟收到不少赠予，并使眼睛得以复明。当时的风气原谅一个作者向赞助人求助，因为出版商尚无能力供养即使拥有广大读者的作者。伊拉斯谟本来能获得圣俸、主教职位，甚至红衣主教的高职，但他为了随时保持自由作家的身份，理智上不受羁绊，因此这些建议他再三拒绝了。他宁愿在自由中行乞，不愿在桎梏中衰亡。
1502年，伊拉斯谟为了逃避瘟疫，迁至卢万。大学校长乌特勒支的阿德里安愿给他一个教授职位，伊拉斯谟拒绝了。他回巴黎定居，靠写作为生——这是近代不顾一切地最早从事这种行业的尝试之一。他翻译了西塞罗的《政府》、欧里庇得斯的《赫卡柏》（Hecuba）及卢奇安《对话录》。毫无疑问，这位怀疑主义者在形成伊拉斯谟的思想和文体上，有不可磨灭之功。1504年，伊拉斯谟写信给一位朋友：
天啊！到底卢奇安以什么样的心境、什么样的速度来发动攻击，竟使一切事物都变成嬉笑的对象，任何事物都免不了嘲弄的触击。他最厉害的攻击是指向哲学家……因为他们的超自然假设，并且对准禁欲派，因为他们令人难以容忍的傲慢……他以相当的自由嘲笑神，因此被戴上无神的帽子——是一种来自不虔敬和异端的荣誉特征。
1505年至1506年，第二度访英，随同科利特去坎特伯雷朝拜圣托马斯·贝克特的坟。在他的一本《对话录》中用假设的人名叙述他的旅行，他叙述科利特如何因指出美化该教堂的财产也许可用作减轻坎特伯雷贫穷之事而得罪了修道院的向导；该向导告诉他们牛奶是如何来自圣母的乳房，及“令人吃惊的圣骨数量”，这些都必须恭吻；科利特是如何拒绝吻圣托马斯·贝克特穿的圣鞋；向导又把他曾用过的一块擦额及擤鼻的布送给科利特当作一种极大的恩惠和神圣的纪念品，并指示其中一些证据，但科利特扮了下鬼脸并拒绝了。为人道而哀悼的这两位人文学者回到了伦敦。
伊拉斯谟的好运来了。亨利七世的医生送其两子到意大利，伊拉斯谟陪伴他们“充任一般导游和监督”。他与这两个孩子在博洛尼亚住了约一年，埋首图书，以致其学识、拉丁语法及机智的声誉与日俱增。到此时他已穿上奥古斯丁教派教士衣服——黑色长袍、斗篷、头帽，一块白头巾通常戴在手臂上。1506年，以一位世俗传教士的衣服有欠出众为由，他抛弃了这些，并宣称他已从教皇尤里乌斯二世处取得了许可，然后到博洛尼亚做一位军事征服者。他于1506年突然回到英国，在剑桥教希腊文。但1508年我们发现他又在意大利——将他的《箴言录》扩充版本交威尼斯马纽夏斯出版社付印。1509年，他经过罗马时，显得生活优裕、风度翩翩，而且具有红衣主教们的智慧修养。他很愉快——就像路德在罗马时感到震惊一样——因为异教问题及习俗已侵入这个基督王国首都，而更触怒伊拉斯谟的是尤里乌斯二世的好战政策、热忱及寻欢作乐等，因此他赞成路德。但他也同意红衣主教们，因为他们非常赞成好战的教皇经常不在罗马。他们欢迎伊拉斯谟参加他们的社交集会，如果他愿意定居在罗马，他们将给他一些教会干俸。
正当他学着去爱这永生之城时，芒乔伊通知他亨利七世已死，而人文学者之友已成了亨利八世，如果他愿回英国，则所有的大门和高职已为他打开。与这封信齐到的有亨利八世的亲笔函，其文如下：
当我小时候，我们就已开始认识。由于在你著作中荣幸地提到我，及把你的天才应用到促进基督的真理上，使我那时对你的尊敬与认识更加深刻。到目前你一人所承担的责任，使我能荣幸地分担，并且就我权力所能及来保护你……你的幸福对我们大家都是弥足珍贵的……所以我建议你放弃定居他处的一切想法。到英国来吧！保证你受到热烈的欢迎。让你提出你自己的条件，这些条件定能达到如你心所愿的大度与高尚。我忆起你曾说过，当你厌倦漫游时，你会以敝国作你晚年之家。我以一切的圣善恳求你，实现你的这一承诺。我们不须现在领教你的学识或你的建议。我们认为有你在我们身旁将是我们最大的宝物……你需要有你自己的悠闲；除了使敝国作为你的家外……我们对你一无所求……亲爱的伊拉斯谟，来我处吧！并请赐复。
这么有礼又大方的邀请，怎会被拒绝？纵使罗马选他做红衣主教，伊拉斯谟的舌头会被系住；而在英国被有势力的朋友包围，而且受到有权力的国王保护，他也许更能自由写作，还安全。他半勉强地向罗马的人文学者告别，去伟大的王宫、图书馆曾经爱护过他的红衣主教们那里辞行。他又途经阿尔卑斯山，取道巴黎至英国。
