对于巴尔干而言，14世纪是他们历史上的一个高峰。瓦拉几亚（Wallachia）、保加利亚、塞尔维亚、波斯尼亚、阿尔巴尼亚等地辛苦的斯拉夫人，以砍伐森林、开采矿业、耕作土地和放牧牛羊为生，并努力抚养他们的后代。从亚得里亚海到黑海，从黑海到波罗的海，斯拉夫人、意大利人、马扎儿人、保加利亚人、希腊人和犹太人带着东方和西方的商品，足迹遍及各城市。
在这个世纪中，塞尔维亚的伟人斯蒂芬·杜尚（StephenDushan）是他父亲斯蒂芬·欧罗什三世（Stephen Urosh Ⅲ）的私生子。他的父亲给他取了个亲切的名字，并立他做嗣子。但当更合法的儿子出现，并取用这个受到钟爱的小名时，杜尚废黜其父，将其绞死，并用强硬手段统治塞尔维亚。“在他那个时代的所有人中，”当时的人写道，“他是高高在上而不可仰视的。”塞尔维亚人民原谅了他的一切，因为他能打胜仗。他训练一支大军，由能征善战的将领率领，征服了波斯尼亚、阿尔巴尼亚、伊比鲁斯、阿卡纳尼亚、埃托利亚、马其顿及色萨利。从贝尔格莱德（Belgrade）迁都到斯科普里（Skoplje），他召集一个贵族国会，要他们统一和编纂各邦的法律，编成一部《沙皇杜尚法典》（Zabonik Tsara Dushana，1349年），他重订法律和文化发展的目标，力追西欧。由于财政宽裕及可能受政治地位的激励，塞尔维亚的艺术在14世纪能与当时君士坦丁堡和摩里亚的进步比拟。杜尚建造了伟丽的教堂，其镶嵌细工比希腊首都那些保守风格教会所允许的更为自由、更为活泼。1355年，杜尚最后一次集合他的军队，问他们是否愿意去攻打君士坦丁堡或匈牙利。军士们答复他，他们愿追随他到任何地方去。于是他喊出“到君士坦丁堡去！”，但病殁于途。
除非有一个智慧机警且有组织能力的人来治理，这个王国是无法团结的。波斯尼亚为获得一时的自傲，在巴尔干的盟主斯蒂芬·特科（Stephen Trtko）的领导下退出了。保加利亚在约翰·亚历山大的领导下有了其伟大年代。瓦拉几亚原是拜占庭帝国的一部分，1290年也分离，统治了多瑙河三角洲。摩尔达维亚则背离其盟邦依附匈牙利（1349年）。
甚至在约翰五世培里奥洛克臣属于穆拉德一世之前，这一地区就因这些小邦的离心离德而衰落了。乌尔汗王骁勇的儿子苏里曼（Suleiman），曾领导土耳其军队援助约翰六世康特库仁，他接受或者可以说夺取了达达尼尔海峡的欧洲边缘的茨姆普堡垒（Tzympe，1353年）。一场地震震垮了靠近加利波利的城墙，苏里曼迁进了这个无防卫的城市。土耳其殖民主义者越过安纳托利亚延伸到马莫拉海，几乎直抵君士坦丁堡。凭借一支扩编了的土耳其军队，苏里曼进军到色雷斯并占领了阿德里安堡（1361年）。5年后，穆拉德使其成为他在欧洲的首都。从这个中心，在一个世纪中，土耳其人将他们的攻击目标指向了分裂的巴尔干。
教皇乌尔班五世认识到这支土耳其异教人马进入欧洲的意图，召唤所有基督教王国组成另一支十字军。一支塞尔维亚、匈牙利和瓦拉几亚的军队开赴阿德里安堡。在马里查（Maritsa）河畔，他们举行一次庆功宴，庆祝他们的所向披靡。正在他们杯盘交错、狂欢作乐之时，他们被一支人数不多的土耳其军队夜袭。未及拿起武器就有许多人被杀，很多人试图撤退过河又被淹死，剩下的人逃跑了（1371年）。1385年，索菲亚有条件地投降，保加利亚的一半地区沦为奥斯曼领土。1386年土耳其攫取了尼斯，1387年又取得萨洛尼卡。整个希腊拱手送给土耳其。
小小的波斯尼亚，居然遏止了这个浪潮。斯蒂芬·特科把他的武力和拉扎尔一世（Lazar Ⅰ）领导的塞尔维亚联合，在普罗克尼克（Plochnik）打败了土耳其（1388年）。一年之后，穆拉德一世率领一支有基督徒部队的军队西进，在科索沃遭遇塞尔维亚、波斯尼亚、马扎儿、乌拉其、保加利亚、阿尔巴尼亚和波兰等组成的联军。一位塞尔维亚骑士伪装成投降者和报信人，潜入穆拉德的帐篷，杀死了国王，他自己也被杀死。穆拉德的嗣子巴雅泽一世（Bajazet Ⅰ），愤怒地重整土耳其，领导他们再次获胜。拉扎尔一世被俘并被取去首级；塞尔维亚变成土耳其的附庸，它的新王斯蒂芬·拉查耶维奇（Stephen Lazarevitch），被迫供应军队给巴雅泽。1392年，瓦拉几亚也在约翰·希什曼（John Shishman）的统治下，列入了奥斯曼附庸诸国的名单。只有保加利亚和拜占庭还保有反抗的能力。
1393年，巴雅泽侵入保加利亚。经过3个月的托诺弗（Trnovo）之围后，保加利亚首都失陷。教堂被亵渎，宫殿被焚烧，主要贵族被邀参加会议，并被屠杀。教皇再度要求基督教国家诉诸武力。虽然法兰西和英格兰之间正在进行一场生死斗争，法国仍派遣了由讷韦尔伯爵领导的一支骑士队；霍亨索伦伯爵与圣约翰骑士及他们的随从也一起来援；巴拉丁娜选帝侯带来了一队巴伐利亚骑兵；约翰·希什曼重申其臣属地位，并带来他的军队，在匈牙利王的领导下作战。
这支联军有6万多人，通过塞尔维亚，围攻在尼可波利的土耳其要塞。巴雅泽闻讯即从亚洲调一支军队来解围，而法国骑士在享受醇酒美人之余答应消灭它。他们夸口，即使天塌下来，他们也要用枪把它撑起来。巴雅泽发誓要马踏罗马的圣彼得高坛。他把最脆弱的军队放在最前方，这明显是诱敌之计。法兰西骑士洋洋得意地长驱直入，毫无阻拦地通过1万名新步兵和5000名土耳其骑士，轻率地登上高地。正当他们到达高地之顶时，他们遭遇了土耳其军队的主力——4万名枪骑兵，法国这些贵族骑士高贵地战斗，有的被杀，有的被俘，有的逃逸。由于他们的溃败，他们后面的联合步兵秩序大乱。塞尔维亚的斯蒂芬·拉查耶维奇领导5000名基督徒抵抗基督教军队时，匈牙利和德国奋力击退了土耳其，赢得这场对苏丹王极其重要的尼可波利战役（1396年）。
目睹战场上躺着许多死去的部下，知道囚在要塞的土耳其人被基督徒的围攻者杀戮，激怒之下巴雅泽下令处死1万名俘虏。尼佛伯爵被允许挑出24个骑士留其活命，以便换取赎金。数千基督徒从日初直到午后，在一项血腥仪式中惨被屠杀，直到苏丹的官员劝他赦免其余的人。从那天到1878年，保加利亚一直是奥斯曼帝国的一省。巴雅泽现在取得了大部分希腊，然后进军君士坦丁堡。
