他是英国嬉乐时期中的人物，充满着嗜酒好斗的血性，他能够无视人生途中的自然困阻，并以宽容的幽默拔除生命的荆棘。同时，他用大诗人荷马的闳肆笔调和法国文人拉伯雷的泼辣风格，描绘英国各阶层的生活。
乔叟之名，就像其语言一样繁多，源自法语，意为“鞋匠”，可能读成“绍叟”（Shosayr）之音。他父亲约翰·乔叟（John Chaucer）是伦敦一位酒商。小乔叟从书本与人生两方面获得了良好的教育；他的诗极富男女两性、文学与历史方面的知识。1357年，乔叟被官方录为后来的克拉伦公爵（Duke of Clarence）的家仆。两年后，他调往法国作战，失败被俘，旋由爱德华三世赎回。1367年，他当了“英国皇家卫士”，年俸20马克。国王爱德华经常带着仆从漫游，乔叟大概也曾一起随行，得以到处领略英国风光。1366年，他娶了王后的宫女菲利普，争争吵吵地相偕生活到她去世。理查二世接位，继续付给乔叟年金，而兰开斯特公爵——根特的约翰——则每年另加10英镑，此外尚有其他贵族的赏赐。这或许可以解释人生阅历如此丰富的乔叟，为何独对民间的这次大叛乱，充耳不闻。
在崇拜诗歌与辩才的当时，派遣文人出国担负外交使命，是一种惬意的时尚。乔叟即因此膺命与其他两位代表出使到意大利的热那亚商谈贸易协定（1372年）；1378年，他又与爱德华·贝克利男爵（Sir Edward Berkeley）前往米兰。谁晓得他这时会遇上多病的薄伽丘与苍老的彼特拉克？无论如何，意大利总带给他一种转变的启示。他在那里看到一种比英国更为优雅、更具修养、更精致的文化。他对古典文学产生了一种新的崇拜，至少对拉丁文是这样。曾影响他早期诗歌的法国感染力，现已退让给意大利的思想、诗体与题旨。等他最后回国、重见故国人物时，他已是一位多才多艺的艺术家，而且成熟老练、世故通达。
当时，无人能在英国凭写诗过活。我们姑且假定乔叟的年金足可供其日常使用。1378年之后，其年金总数约相当于现在的1万美元；此外，他的夫人又另从根特的约翰与国王那里享受她的年俸。无论如何，乔叟总觉得有再担任些政府各种职务来补充收入的需要。他充当“关税与补助金监督”达12年之久（1374—1386年），在此期间，他的居处与奥尔德盖特（Aldgate）塔傍邻。1380年，他付给塞西莉亚·肖梅培娜（Cecilia Chaumpaigne）一笔钱，数目不详，使她撤回控告他强暴的案件。1385年，他受命为肯特郡的调解法官；1386年，他被选入国会。在公务之暇他从事诗歌写作。
他在《盛名之家》（The House of Fame）一描写自己在“忙完账务”后匆匆返家，然后埋首，“像块石头”呆坐，又如一位隐士生活在贫穷、清高与安守天命中，同时以其才气“从事著书、写歌与作有韵的小曲”。他说他年轻时写过“许多歌曲及淫猥的叙事诗”。他将包伊夏斯（Anicius Manlius Severinus Boethius）《哲学的慰藉》（De Consolatione Philosophiae）一书翻成清雅的散文，又将纪尧姆·洛里斯（Guillaume de Lorris）的《玫瑰传奇》（Romaunt de la Rose）译为优美的诗歌。他开始写作可以称之为主要的小品诗：《盛名之家》、《女公爵传》（The Book of the Duchess）、《众鸟议会》（The Parliament of Fowls）、《贤妇传》（The Legend of Good Wome）。这些虽未完成，但他是比我们领先一步的。他这些小品诗在题旨与形式上，仍脱胎于欧陆，作者本人虽具雄心，但免不了还是有小心尝试和公然模仿的毛病。
在他最好的单行诗《特罗伊拉斯与克莱西德》（Troilus and Criseyde）里，他继续模仿，甚至直译。但在他所抄袭薄伽丘2730行的《菲洛斯特拉托》诗篇中，他却加上了5696行属于其他来源或自行新创的东西。他不做欺骗之举，一再提到原书来源，而遗憾不能全予译出。这种方法，被认为合法而有用，因为即使高级知识分子在那时也并不能了解本国以外的方言。正如希腊与伊丽莎白一世时代的剧作家认为的，情节是共有财产，而艺术在于体裁。
不管如何贬抑，乔叟的《特罗伊拉斯与克莱西德》算得上是第一首伟大的英文叙事诗。小说家司各特（Walter Scott）评之为“略嫌冗长”——事实也如此，而诗人罗塞蒂（Rossetti）则誉之为“也许是最美丽的英语叙事长诗”。此说也属确实。因为所有长诗，不论多美，总容易流于沉闷。情感本是诗歌的精髓，而此经过8386行的情感，将变为平淡乏味，几乎可与欲念的发泄一样快速。追求女人也从未需浪费如此多的笔墨，而爱情亦绝少因为这种漂亮却无关的修辞，动人的夸吹与好听的言语，而变得踌躇、沉思、迟疑及屈服。在爱情曲折婉约的心理上，只有理查德森（Richardson）密西西比河式的散文，足与这种尼罗河式的诗体抗衡。但即使这种夸大的言词、无穷的堆砌字句与一味表现的无益杂学，仍难抹杀此诗的价值。这首诗毕竟是哲理性的故事，它表现女人如何为爱情而生，若甲在迢迢千里之外，她不久又如何移爱于乙。这首诗生动地描写了一个人物，即潘达罗斯（Pandarus）。他在史诗《伊利亚特》里原是特洛伊城郊利西亚（Lycian）军队的统帅，在此诗里却变成一位精力充沛、诡计多端、锲而不舍的淫媒，诱导特罗伊拉斯（Troilus）与克莱西德这对情人犯罪。他的名字即因此附带有这一意义。特洛伊拉斯原是一位投入驱逐希腊人阵营的勇士。他原轻视倒在温柔怀抱里而成为欲望的奴隶之徒，但这回却一见钟情地迷上了克莱西德，从此废寝忘食只思念着她的美丽、温柔与贤惠。另一方面，热切等待的克莱西德在这位腼腆的斗士写出6000行诗向她求爱后，才放心地倒入他的怀抱。这时，特罗伊拉斯立刻将两个世界置诸脑后：
其他一切的恐惧均不在意，
围城之急与得救之益。
乔叟在竭力完成这一狂欢高潮的情节后，为了使这首诗免于单调乏味，又很快结束这对情人的喜悦而归引到悲剧上去。且说克莱西德的父亲叛归希腊，愤怒的特洛伊人遂将其女押送敌方以换回被俘的安特诺尔（Antenor）。这对心碎的情侣因而互以至死不渝的誓言，惨然分手。送入希腊之后，克莱西德被赏给狄俄墨得斯（Diomedes），这位新勇士潇洒英俊，立刻慑住了这位佳人的心灵，因此，她以一纸情书尽吐私怀，钦慕而委身以事。特罗伊拉斯见而大愤，冲入敌阵寻找狄俄墨得斯，却不幸死于阿喀琉斯（Achilles）的矛下。乔叟最后向圣父、圣子、圣灵虔诚祈祷而终结这幕恋史，他也以愧疚心情将这首诗呈给“品行端正的高尔，以求指正”。
他在约1387年开始写《坎特伯雷故事集》。这是一部灿烂的巨构，在情节中，乔叟加入了在萨瑟克区的泰巴旅馆（Tabard Inn，他常在那里豪饮）里一群形形色色的不列颠人。他们一齐策马前往坎特伯雷的贝克特（Becket）大教堂朝拜。他借他们的口讲述积存在这位诗人心头上已有半个世纪之久的故事与思想。这种把许多故事编集在一起的手法，曾使用过多次，但以这次最成功。薄伽丘在《十日谈》里搜集了100个同一阶层的男女人物，他并没有突出他们各自不同的性格。乔叟却塑造了客栈里如此迥异而又真实的人物，用这些人物表现英国生活，似乎比历史上的芸芸众生更为真切。他们不但居住在大地上，并且真正在熙来攘往，他们能爱、能恨、能哭、能笑。他们沿路策马前行时，我们不仅听到他们所说之事，而且可获悉他们本身的烦恼、争闹与人生观念。
在此谁会反对我们再引述他作品中那些清新活泼的开头诗句？——
四月春雨润甜了
三月的干草，而直透其根，
丝丝经络都浸沐在汁液之中，
百花因而怒放，
风神也以甜蜜的气息
鼓舞着每一田野与草原上的
柔嫩作物，而朝日春阳
在白羊宫行已半程，
小鸟歌声婉转，
夜里则开眼而眠。……
此时人们齐盼动身朝拜……
那远近闻名的遥远的圣地……
我躺在萨瑟克的泰巴旅馆
抱着满怀虔诚的勇气准备前往
坎特伯雷朝圣，
整整二十九位伙伴，
夜里来到客栈
他们各形各色，因机遇
而结为同伴，他们全是朝香客，
欲策马前往坎特伯雷。
乔叟随后在他无与伦比的序诗里，以神来之笔一一介绍这些人物：
其中有位骑士，足可尊敬，
自他首次出征，他即
喜爱骑士精神，
真理与荣誉，自由与谦恭……
他征战共十五次，
在特拉迈斯内为我等的信仰而战……
他虽勇武，但也精明，
其风采柔和如少女。
终生未尝道一个粗鄙字眼，
他的确是十全十美的彬彬骑士……
继则为骑士之子：
一位年轻的骑士，
一位情人，与一位活泼的单身汉……
他爱得如此狂热，故夜晚难寐
睡得比夜莺还少。
随后是位侍候骑士及骑士护从的家仆，再则为一位最迷人的修女：
这里也有一位修女，
其微笑充满着淳朴与羞怯，
她在圣路易斯教堂许下大愿，
而被称作爱伦汀女修士。
她擅唱圣歌，
鼻中细吟礼拜之曲……
她满怀仁慈与悲悯，即使见一只老鼠
陷入捕机，而流血或死亡，
也将为之啜泣。
她有只小猎犬，饲以
烤肉或牛奶与剩面包；
设若其中一只死亡，她便伤心饮泣。
臂上挂着小珊瑚制的
全饰以绿色的小念珠，
胸前复挂着一枚金碧辉煌的饰物，
先有一个带冠饰的A字，
再接着写着“爱”征服一切。
另外还加上一位修女、三位教士、一位“喜好狩猎”的酒肉和尚与一位榨取信徒口袋无出其右的修道士：
寡妇虽无一鞋，
然她笑脸迎人，
走前犹要索取一文。
乔叟比较喜欢年轻的哲学学子：
他也是牛津的一位学士，
很久以来即花费时日钻研逻辑，
像把挖地的耙子
我保证他身材不胖，
看起来严肃，瘦削。
他宽大的短外袍已经破裂。
他既未接受圣俸，
也未如此汲汲求职。
他床头上放置着
二十册黑皮或红皮书，
他爱好亚里士多德及其学术
比对锦衣玉食或欢乐弦琴
更为照顾、关注。
除非必要，他口不多述，
然其言词，尽为美德的玉珠，
怡然自得。
他学不厌，教不倦。
此外尚有很多人为之效劳的“巴斯一妇人”，一位“充满神圣思想与善行”的穷牧师，一位农夫，一位磨坊老板，他“鼻顶上有颗疣，上面长着一撮像母猪耳朵上的鬃毛一样的红毛”，一位客栈或大学的“采办员”，一位“领地总管”，及一位“传令兵”：
他是个温和友善的家伙，
人们再难找到的好人。
他愿为一壶酒而将自己的姬妾
让一年给一位合意的人，
并且还完全替人遮盖。
他身边
跟随着一位和蔼的赦罪者……
他的钱袋摆在他膝前，
满装着罗马印行的新赎罪券。
另外还有商人、讼师、“自由产业人”、木匠、织布匠、染匠、室内装饰匠、厨子和一位船夫。乔叟本人，则窘迫地站在一边，“庞大”得难以拥抱，而且“一直垂视地面，好像在搜寻野兔”。很重要的是，泰巴旅馆的东道主发誓说他从未招待过如此高兴的一群人，他真诚地提议一齐去朝圣，而且愿做众人的向导。他建议为了打发56英里的官途行程，请每一位进香客于往返途中各讲两个故事，讲得最好的，“大家于归来后，凑份子请他吃便饭”。大家一致同意。这幕人间喜剧的活动背景在此暂落，接着开始起程上路。一位宫廷骑士开头讲第一个故事。他叙述的是名叫帕拉蒙（Palamon）与阿尔西特（Arcite）的两位好友，看到一位少女在花园里摘花，同时爱上了她，结果为了她而做一场殊死的决斗，来争夺这位可人儿。
谁又相信这支如此浪漫的笔，竟会从这种骑士似的浮华风格转向磨坊匠故事那种粗俗下流的情节？这位磨坊匠一直酗酒不停，其在头昏舌溜之下吐出惯常说的下层粗话，这固不足怪。乔叟为这位磨坊匠及自己道歉，只要为了要如实报道之故。他请求正经的读者挑选那些“文雅、道德与神圣”的故事。关于《修女的故事》（Prioress’s Tale），先以清甜的教义解释序幕，继则重述一个犹太人杀害了一个基督徒孩童的残酷传说。这城镇的市长迫于职责而逮捕了城内的犹太人，并将其中一些折磨至死。在《赦罪者的故事》（Pardoner’s Tale）序诗里，乔叟又从这种虔诚的叙述转到对圣物与赎罪券贩卖者的尖刻讽刺。这个故事早在路德向世界鼓吹之前，已流传数世纪之久。但在《巴斯妇人的故事》（Wife of Bath’s Tale）序诗里，我们的诗人一方面降到了道德的最低点，而另一方面也达到了文字力量的顶峰。这是借一位婚姻专家的淫猥之口对贞操与独身生活的强烈反抗。故事中，这位荡妇自12岁起便先后拥有5位丈夫。她埋葬了4位，现又在期待着第6位以解青春寂寞：
上帝令我们繁衍种族……
只是未示确切之数，
重婚或多婚，
人们为何责其邪恶？
看，这位贤明的国君——所罗门王，
我知道他拥有三妻四妾；
啊，愿上帝也赐我此福，
使我舒爽如所罗门
但不幸，不幸，爱情却常被认为是罪恶！
我们不便引述她生理上的自诉，也不拟叙说《传令兵的故事》（Somnour’s Tale）中类似的男性自白。乔叟在后一故事里曾对他的浮夸笔调作分析研究。这种态度在我们读到《牛津士子的故事》（Oxford Cleric’s Tale）里那位百依百顺的格丽塞尔达（Griselda）传奇时，便明朗起来。即如薄伽丘和彼特拉克对苦闷男性魂牵梦萦的这种传奇情节，都无法写得如此传神。
乔叟序诗中许下的58个故事只说了23个。也许他与读者都觉得500页的篇幅便已足够，再不然他或是江郎才尽了。这条滚滚水流，有几段浑浊不清，明眼人将会跳越过去。虽然如此，这条深缓的水流仍然轻载着我们前行，给我们清爽。正如诗人骋目优游于绿意盎然的两岸，而不是那伦敦的古老城门——尽管泰晤士河就在近处。诗篇中若干对自然美景的赞颂，虽属陈腔老调，但由于出自内心的感受与情感的自然流露，作者在世故人情上亲自体会的锐利观察，及莎士比亚才有的丰富意象和明比暗喻手法（如赦罪者“登上了讲坛，像一只鸽子在谷仓墙上，朝东朝西地向会众不住点头”），也勾勒出活泼生动的画面。乔叟使用的东英格兰中部方言，也由此而成为英国的文学语言——一种足以表达思想上一切典雅与精致的丰富语言。英国老百姓的语言现已首次成为伟大的文学艺术媒介。
乔叟的作品，像莎士比亚一样，大部分都是转手题材，取自他人：《骑士的故事》（Knight’s Tale），取材于薄伽丘的《苔塞伊达》（Teseide）；《格丽塞尔达》（Griselda）来自《十日谈》，另外十数篇则源溯到法国的故事诗（fabliaux）。这种民间弹词故事也许可用来说明乔叟有些作品中的淫秽笔调。但大部分的故事，除他自己知道外，均无来源可考。他无疑与伊丽莎白时代的剧作家持同一看法，认为必须偶尔给下层人士一些荤笑话，轻松一下脾胃。乔叟使他笔下的男女各依其背景身份与生活方式言谈。此外，他一再表示这伙人是老酒喝多了。大体来说，乔叟的幽默是健康的——面对着清教徒的枯燥生活，酒足饭饱的英国人那种称心快意的幽默，奇妙地加入了现代英国人的狡猾机智。
虽然乔叟熟知人类的过错、罪恶、愚昧与虚荣，他还是热爱人生；只要人们不过分地捉弄别人，阴损缺德，他都能予以忍受。他很少否定事物，而只是实描实写。他虽讽刺《巴斯妇人的故事》中那类中下阶级的女人，另一方面也欣赏她的活力。他对女人严酷，他那种尖酸的讽刺与评责，显然像一位打败仗的丈夫在夜晚与太太争吵后用笔展开报复。但一方面他也会温柔地颂扬爱情，认为没有比这更好的恩赐，并且把画廊挂满名女人的画像。他排斥以出身门第自炫的假上流人物，他只称“行为高洁者才是上流人物”。但他也不信任低层平民的变化不定，凡将命运寄放于群众或与暴民为伍者，他都视为愚蠢。
他完全摆脱当时的迷信习俗，他暴露了炼丹士的欺骗伎俩。他笔下的有些讲故事者虽曾提到星象之事，他自己却驳斥这件事。他为儿子写下一篇有关天象仪的论文，其中颇多符合现代的天文论调。他并不是一个博学的人，只因为他喜欢炫耀所学。他的作品里塞满了属于罗马哲人包伊夏斯的大堆理论，他甚至在《巴斯妇人的故事》也引述塞涅卡这位哲学大师之言。他虽然提及哲学与神学的某些问题，也仅是耸耸肩，无能为力而已。像一般人一样，或许他觉得一位精明的哲学家，决不愿把他自己的“形而上”学说随便透露。
他是一位基督徒吗？在《传令兵的故事》的序诗与主文里，他对修道士的无情讽刺与粗鲁笔调，实在无出其右，虽然正统派人士对这些教士也曾展开多次攻击。乔叟不时提出他对某些教条的怀疑：他与路德一样，无法将神的预知力与人的自由意志调和在一起。他先借特罗伊拉斯阐释宿命论之义，在尾页的跋诗中又予以否定。他一方面笃信天堂与地狱，一方面又不惜篇幅解说天堂地狱之界，无人能证实走过去的人生旅客能够再回来。他显然受到善恶之争无法相容的困扰，因此，以一种大胆如波斯诗人奥玛·开俨（Omar Khayyàm）的谴责而让阿尔西特质问神的公平正义：
啊，残酷之神，以你永世律令之索
统治这尘世，
复在磐石勒记你的诏令与赐恩，
人类在你眼里何异于
挤在栏中的羔羊？
人被杀戮，被视如与其他野兽一样，
有的被捕入狱，岁月悠长，
再加病患，或是灾殃，
又时常犯罪，必然这样！
今日成何世路，
罪孽竟然折磨无辜？
兽死犹无痛苦
人死尚须悲欢与号哭
我为众神代做答诉。
乔叟晚年想再捕捉年轻时代的虔诚。在其未完成的《坎特伯雷故事集》里，加上了“乔叟的祈祷”一节，请求上帝与世人宽恕他的淫秽与虚荣，并愿“有生之年……悲省吾过，同时研究自救灵魂之道”。
最后的几年，他以前那种生命的享受已变为抑郁寡欢。一个风烛残年的老人，追忆他年轻时的自由自在，这是常情。1381年，他被理查二世任命为威斯敏斯特及有关皇家宅邸司账。10年后的他，只有50岁出头，但健康似已崩溃。此时，其体力已不胜负荷其职责，只有退休。嗣后，我们没发现他再担任任何职位。他的经济状况也因而窘迫，最后甚至为了6先令8便士这点小数目，也低头求助于国王。1394年，理查国王赐给他每年20镑的年金，以终其生。这笔钱并不足够，他再向国王乞求每年赏一大桶酒，结果也如愿以偿（1398年）。就在那年，他又为欠14镑钱被控诉，竟至无力偿还。他死于1400年10月25日，葬在威斯敏斯特，是第一位能在那里接受葬礼的伟大诗人。
