一位曾是佛罗伦萨政坛上的红人，现在失意退居乡间，心中不免有凄凉孤独之感。为了排除这种内心的痛苦，他不时到佛罗伦萨，找老友聊天，并寻求再度复职的机会。他曾写过好几封信给美第奇，但都石沉大海。在他致那位新出任佛罗伦萨驻罗马大使的老友维泰利（Francesco Vettori）的一封贺函中，他向他倾吐他在乡间的生活时的心声，及他如何写那部使他名垂青史的巨著《君主论》：
自从遭到一连串的打击后，现在我已过着静谧的乡间生活。太阳出来后我也起床了，然后走到附近的林间，花几个钟头检查一下昨天写的。有时，我跟伐木工人聊起天来，他们通常都向我苦述他们自己的遭遇或邻居的困难。步出了林子，我走到一处水源，在这鸟语花香的世界里，我捧书欣赏但丁、彼特拉克或像狄巴拉斯、奥维德这些诗人的作品。品尝他们充满热情的爱情故事，使我勾起了往日的旧梦，时光就在这种沉思中很快地溜过去了。然后，走进路旁的小客栈，与那些过路的游客闲聊，听听各个地方来的消息，记下他们各种不同的嗜好和想法。就这样到了用膳的时间。我跟内人一道用膳，吃的是我那微薄的家产所能买得起的小地方出产的东西。下午，我再回到小客栈，通常我会看到客栈的老板、屠夫、磨坊工人和一些泥水匠。有时，我跟这些人厮混终日或玩玩牌，每次总有争吵的事发生，亵语脏话不绝于耳。通常我们所争的无非是芝麻小事，我们的喧嚣声连桑·卡西阿诺镇上都可以听到。深陷在这种堕落的环境，我的智慧越发陈腐，我在向命运挑战中，发泄怒气……
到了夜幕低垂的时刻，我就步行回家，一进到书房的门口，便把那沾满泥泞的粗布外衣脱下，但我倒认为这些朴素的衣服是盛装呢！换上便服后，我伏案研究古代的历史，于是，我走进了古代的宫廷，我受到他们热烈的欢迎。他们提供我所需要的资料，我毫不胆怯地跟他们交谈，我也问问他们所做的一些事情的动机，这些人都很谦逊地回答我。在这四个小时的交谈中，我一点也不感到疲惫，把一切的烦恼、贫困和死亡等问题都抛诸九霄云外，我整个人都投身于这群古代人中。但丁曾说过，不记住所听的，就谈不上科学。我已经记下了这些杰出的人所说的话，而写了这本小册子《君主论》。我花了很多心血去写这。在，我讨论了君权的性质和种类，这些君权是如何获得的，如何来维持，及为什么会失掉等问题。假如你曾喜欢过拙作，那么这你一定不会不喜欢。这将特别受到新君主的欢迎，基于这个理由，我将把此书献给美第奇陛下……（1513年12月10日）
或许马基雅维利在这里已经大概地说出了这个故事。显然，他开始在写《李维罗马史的研究》（Discourses on the First Ten Books ofLivy），并完成了注解李维《罗马史》中的头三部。他把这些注解献给扎诺比·布翁德蒙提（Zanobi Buondelmonti）和科西莫·卢西莱（Cosimo Rucellai），他说：“我送上我必须呈上给你们的最珍贵的礼物，因为这些注解是我长期的经验和不断的研究所获得的心得。”他评述道，古典的文学、法律和医学都已经复活，而启迪了现代的写作和实践。因此，他主张复兴古典的政府制度，把这些制度应用于现代的政治中。他的政治哲学并不是从历史中推论而来，而是撷取历史中偶然的事件，来支持从他自己的经验和思想中所获得的那些结论。他的那些例子几乎都是从李维那里而来，有些引自稗史，有些从波里比阿那里引来的。
当他继续写这部《李维罗马史的研究》时，他发现再这样写下去，终无完工之日，而不能使他即时把这部书作为一种实用的礼物献给当政的朱利亚诺·美第奇。因此，他中断了原来的写作计划，改写一部概要，单刀直入说出他的主张。这样他的这部小册子才更可能有被赏识的机会，同时，这样也可以挽回他跟这一当前（1513年）统治半个意大利的望族的友谊。所以，就在这一年，不到几个月的时间，他完成了《君主论》。他计划把这献给当时统治佛罗伦萨的朱利亚诺·美第奇。但马基雅维利还在犹豫是否把这呈给朱利亚诺时，朱利亚诺在1516年去世了。因此，他只好再把这献给乌尔比诺公爵洛伦佐，但洛伦佐没有领情。这的原稿就秘密地被抄写了出去，但直到马基雅维利死后5年的1532年才被出版。自此，《君主论》成为世上多次再版的书之一。
关于马基雅维利其人，我们除了从他自己所描述的一些有关他的事得知一二之外，只有再从沃夫兹画廊藏的一幅无名氏画的他的像中看出他是怎样的一个人。这幅画显示，他的身材瘦长，脸色苍白，双颊凹瘪，目光炯炯，薄薄的双唇紧闭着。显然他是一个思想家而不是实干家，是一个有敏锐智慧的人而不是一个有温和意志的人。他不能成为一个杰出的外交家，因为他的外表太显露出他的精明；他也不能成为一个杰出的政治家，因为他太紧张，太固执己见。在这幅画中，看他那双带着手套的双手紧紧地握着，就显出他不是一个上流社会的人。他写起文章来，总是像愤世嫉俗的人那样。他的嘴总是抿着，说些讽刺的话，他以能说出完美的谎言为荣。因此，当他说真话的时候，人们往往以为他是在说假话。其实他心里所有的只是一颗热爱国家的心，为了意大利的统一和强大，他把一切有关道德的事都视为等而下之。
他有许多不同的个性。恺撒·博尔贾掌权时，他就称赞他；博尔贾垮台了，他也就跟着人云亦云，指责这个失败的博尔贾是个罪人，是“耶稣的叛徒”。美第奇家族失势时，他也振振有词地骂起他们来；但当其又得势时，他又厚颜地屈膝求情，图谋一官半职。不管在婚前或婚后，他不但去嫖妓，而且还详详细细地把那儿的风光告诉他的朋友们。他的信有些实在太低俗，连那些仰慕他的传记家都不敢出版。年近50岁，他还这样写道：“朱庇特的香巢真是迷人。路虽那样的坏，也阻挡不了我；夜是那样地黑，也伤不了我的勇气……我整个心所想的只有爱，爱之神啊！维纳斯！我该多么的感激你！”这些风流的事，统统可以原谅，因为人不是一定要实行一夫一妻制的。但是，有一点不能让人谅解的是，他完全地漠视了他的妻子。从他所留下来相当多的信件中，从没有谈及他的妻子，更没有片字甜言蜜语。尽管这是当时的风气，但依他那种热情的个性，他的这种做法令人难以原谅。
同时，他那只锐不可当的笔正指向其他的地方，并赢得了丰硕的战绩。在1520年完成的《战术论》（L’arte della Guerra）一，他向各国和军事首领们强调军事强胜的法则：一个国家的军队假如失去了美德的约束，那么这个国家注定要灭亡。军队所需要的是人而不是金钱，他说：“只靠金钱，绝不能获得卓越的战士，但卓越的战士往往可以获得金钱。”金钱必然要流入强盛的国家，但是国家一富裕起来，国力就要渐渐消沉，因为财富会使人安逸和衰败。因此，一支部队必须经常保持忙碌的状态，不时地有小战争，才可以使战士们的肌肉和器官保持强健。骑兵是很重要的，当然，假如对方有强韧的矛，那就另当别论了；但步兵应该被视为一支部队的中枢和主力。他认为雇佣兵懒散、可耻，是意大利之瘤；他主张每个国家都应有一支人民自卫队，这支自卫队由人民组成，这样他们将为他们自己的国家、自己的土地而战。
马基雅维利又把他的笔指向小说，他写了《金驴记》（Belfagor Arcidia-volo）。这是意大利的小说名著之一，在这本小说中，他用犀利而带有讽刺的笔调，讨论婚姻的问题。对戏剧，他也有一手，他作的《曼陀罗花》（Mandragola）一剧，是意大利文艺复兴时代中最杰出的一部喜剧。该剧的开场白真是别开生面，给评论家们来个下马威：
哪一个人敢用恶言诋毁作者，我警告你，他也懂得如何反唇相讥，而且我保证在这方面，他要比你强得多；虽然他对那些衣着入时的人毕恭毕敬，但老实说，整个意大利没有一个人他看得起。
这幕剧惊人地揭开了文艺复兴时代的道德。故事的地点是佛罗伦萨。加里曼古在听到一位熟人称赞尼西阿斯的太太卢卡莱西娅的美丽后，虽然他本人没有见过卢卡莱西娅，他还是决定要引诱她。只要能够跟她安安静静地睡一晚，他就心满意足了。但事情并不那么简单，因为听说卢卡莱西娅不但美，而且她的贞操观念非常保守。但有一件事使他觉得还有希望，听说尼西阿斯对她的不孕一直感到很烦恼。加里曼古就贿赂了他的朋友，要他介绍他跟尼西阿斯认识，并说他是一位医生。他声称他有一种药，可以使任何不孕的女人怀孕。但遗憾的是，当她服过药后，第一个和她共床的人，不久就要死掉。他愿冒这个死亡的危险。尼西阿斯就像传统的剧作家所创造的那类忠厚型的人物一样，毫不犹豫地同意了加里曼古的好意。可是这位坚守贞操的卢克雷齐娅竭力反对，她想，万一非答应不可，她就在被奸污之后当即自尽。但演变到最后却皆大欢喜，任何一个都没有吃亏。卢克雷齐娅的母亲因为渴望着要抱个孙子，便贿赂一位修道士，劝她的女儿在向他忏悔之后，可以去施行加里曼古建议的计划。卢克雷齐娅终于答应，吃下药后与加里曼古睡了一晚，卢克雷齐娅终于怀孕了。这位修道士洗涤了卢克雷齐娅不贞的罪，尼西阿斯乐得做个“代理”父亲。加里曼古终于如愿以偿，跟这位美丽的女人睡了一觉。
这部喜剧不仅结构好、对白好，而且讽刺得好。使我们惊叹的倒不是那引人入胜的题材，也不是那古典的喜剧中具有的特色，更不是因为解释了生理上的爱，而是在那位修道士竟然为了25杜卡特的金币，而去成全人家通奸的好事。同时，更令人费解的是这幕剧于1520年在罗马利奥十世的面前上演时，竟然大受欢迎。这位教皇看了大为高兴，还要求朱利亚诺大主教给马基雅维利一份写作方面的工作。洛伦佐·美第奇建议马基雅维利写一部有关佛罗伦萨历史的书，并赏他300杜卡特。
这部前后花了5年时间（1520—1525年）才完成的《佛罗伦萨历史》，也是一部具有革命性的书，其在史料编纂中所占的地位有如《君主论》在政治哲学中的地位。但这部书有重大的缺点，如有草率而不正确的地方；剽窃过去历史学家所写的；偏重于小党派之间的斗争，忽视了社会机构的发展；完全地漠视文化的历史——这几乎是伏尔泰以前历史学家所犯的通病。但这是第一部用意大利文写的重要历史著作，他的意大利文简洁有力。他摒弃了有关佛罗伦萨创立的那些虚构的神话故事，他也放弃了一般使用的按年代顺序记载的方法，取而代之的是一种流畅而逻辑的叙述；他所说的不仅是历史上的事件，而且还说明了发生的原因和结果；他对佛罗伦萨政治上的纷争，从家族、阶级和利益等方面的冲突做了明晰的分析。故事的叙述离不开这两个统一的主题：各代教皇都在保持意大利的分崩离析，以确保他们皇权的暂时独立；意大利的进步是在狄奥多里克、科西莫和洛伦佐诸王的统治下获致的。这位领着教皇的金钱过日子的作者竟然写出这种反教皇的书，而当时的教皇克莱门特七世也竟然毫无怨言地接受了他的这份献礼，这说明了这位作者的勇气，也显示了这位教皇宽宏的心胸和慷慨。
《佛罗伦萨历史》一书虽然使他谋得一职达5年之久，却没有使他达到再次进入他长期以来渴望的那个政治泥沼的愿望。1525年，法王弗兰茨一世在帕维亚大权旁落，而克莱门特七世此时又无力抵抗查理五世，马基雅维利只好上书教皇和圭恰尔迪尼，说明如何来抵御即将来临的西班牙和德国的联合进犯意大利。也许马基雅维利建议教皇应给予乔万尼·美第奇兵力、权力和充裕的金钱，这样可以暂时挽回意大利的命运。乔万尼去世后，作为好抢劫的法兰西的同盟国德国士兵，已经开至佛罗伦萨的城下，马基雅维利赶至佛罗伦萨，在克莱门特七世的要求下，他又呈上一份报告，讲明如何修复城墙抵御外侮。1526年5月18日，他被美第奇政府任命为由5位委员组成的“监护城墙委员会”的主席。这些德国军队终于绕过佛罗伦萨而向罗马进军。罗马城被攻克之后，克莱门特七世成了这群暴徒的囚犯，而佛罗伦萨共和党乘此推翻美第奇政权。1527年的5月16日，佛罗伦萨又重新建立民主共和，马基雅维利欢欣雀跃，满怀希望地想恢复他以前所当的十人委员会秘书的职务。但事与愿违，1527年6月10日，他被拒绝了。由于共和党人对美第奇的仇恨很深，认为马基雅维利在被捕期间，竟然变节上书事敌，而把他拒之于千里之外。
这一打击使他久久无法恢复，他的生命之火、希望之光从此再也点燃不起来，而空留憔悴的身躯。由于忧愤过度，他终于病倒了，他的胃抽搐得很厉害。妻子、儿女和朋友都围在他的床边。在病危时，他一直拒绝忏悔。但12天之后，他终于在一位牧师前面忏悔，随后去世了。死后，他的家境陷入贫穷，而他致力于统一的意大利也成了一片废墟。他葬于克罗齐教堂，在那座别致的墓碑上刻有这几个字：任何颂辞都不足以道出这位伟人的伟大。这个墓志铭日后证明意大利终于统一，意大利终于宽恕了他的罪，意大利永远也忘不了他的梦一般的理想。
