这位文艺复兴时代最受瞩目的人物，于1452年4月15日诞生在距离佛罗伦萨约60英里一个名叫芬奇（Vinci）附近的小村子里。他的母亲是个农家女，叫凯泰丽娜（Caterina）。达·芬奇出生那年，稍有资产的律师彼得罗娶了一个与他有同样社会地位的女人。凯泰丽娜不得不屈服于她的农民丈夫，把她可爱的小孩让给了彼得罗夫妇。达·芬奇就在半贵族式的安适而没有母爱的情形下被抚养大。也许早期的环境使他养成了奢求美服的习惯，同时嫌恶女人。
他在邻近的一个学校上学，特别喜欢算术、音乐和绘画，他的父亲对他的维忽拉弹奏和歌唱大为赞赏。为了能画得更好些，他好奇而有耐心地研究所有事物，科学和艺术很显著地牢结在他的心里，使他从事详细而根本的观察。刚满15岁时，他的父亲带他到佛罗伦萨韦罗基奥的画室，要求这位多才多艺的艺术家能收他为学徒。所有读过书的人都知道瓦萨里所说的故事，说达·芬奇如何在韦罗基奥所画的《基督受洗》左侧画了个天使及这位老师如何被这个画像的美丽震惊，以致放弃绘画而潜心致力于雕刻。这个放弃很可能是后来附会的说法，因为韦罗基奥在《基督受洗》一画后仍有几幅其他的作品。也许在这段当学徒的日子，达·芬奇画了现存于卢浮宫里那幅有着不优美的天使和受惊少女的《天使报喜》。他几乎不能从韦罗基奥处学到他的优点。
在这一时期，彼得罗发达起来了，他带着财物举家搬到佛罗伦萨（1469年），先后娶了四个妻子。第二个仅仅比达·芬奇大10岁。1472年，彼得罗娶进第三个妻子，还跟来一个孩子，达·芬奇为了缓和拥挤，便搬去和韦罗基奥同住。在那年他获得了圣路加团体的会员资格。这个行会主要由药剂师、医师和艺术家组成，它的总部设在新圣玛利亚医院。达·芬奇也许发现那儿有些做解剖的机会。也许在那些年头他（或者不是他？）画了幅在梵蒂冈画廊标名是他所画的骨感而解剖式的《圣哲罗姆》。而且也很可能约1474年，他画了色彩丰富而不成熟的《天使报喜》。
达·芬奇24岁生日的前一周，和三个年轻人应佛罗伦萨政府一个委员会的传唤，出庭答辩同性恋行为的指控，出庭的结果无人知晓。1476年6月7日，这一控诉又被提出，该会暂时监禁达·芬奇，随后因为没有证据，只好撤销控诉，释放了他。毫无疑问，他是一个同性恋者。只要他能拥有他自己的画室，他就聚集很多英俊的青年跟他在一起。他带着他们中的一批从一个城市迁到另一个城市，在他的草稿中也称呼他们中一两个为“最喜爱的”（amantissimo）“最亲爱的”（carissimo）。他与这些年轻人的亲密关系我们并不知道，在他的笔记中的几节显示他厌恶任何形式的两性聚会。达·芬奇可能理智地怀疑，那时候的意大利，同性恋是那么的普遍，为何唯独他和那几个人被提出公诉？他对他受拘捕的不名誉一直不能释然于怀。
很显然，他把那件事看得比市民们所想的严重得多。控诉案过后一年，他接受一项邀请，同意在美第奇家族花园里的画室工作。1478年，佛罗伦萨当局要求他为维奇奥宫的圣伯纳德教堂画祭坛边的饰物。为了某些理由，他并没有履行他的约定，吉兰达约接过这事，由菲利皮诺·利比完成。然而当地领主又给他和桑德罗·波提切利另一项任务，去绘——我们不能说得更为逼真——一幅因为帕兹反对洛伦佐和朱利亚诺的阴谋而被问吊的两个人的实体画像，达·芬奇由于他对人类丑陋及苦痛半病态的兴趣，可能在这项令人毛骨悚然的工作里感到少许引人入胜的魅力。
事实上他对任何事物均感兴趣。所有人体的动作与姿态，所有老幼面部的表情，从田野中的麦波到天空中的飞鸟，所有有关动植物的运动与器官，所有山脉的环蚀与起伏，所有的风动水潮，天候的喜怒无常，大气的黯黑以至天空中的千变万化——这一切似乎对于他充满了无止境的奇妙，重复并没有使他对新奇和神秘感到枯燥无味。关于这些，他在仔细观察下绘满了无数的纸页，绘出了无数的样式。当斯库皮托的教士们要求他为他们的教堂作一幅画时，他为了这许多特征和样式作了相当多的草图以致使他一直在细节里打转，终没能完成《东方博士的朝拜》一画。
虽然如此，这仍是他伟大作品中的一幅。它的基本设计图是基于严谨的几何透视方式连同将整个空间划分成缩小的方格而绘成的。达·芬奇肚里的数学家经常和他的艺术家竞赛——也时常合作。但是“艺术家”已经长成，《圣母》（Virgin）一画已保持达·芬奇作品到最后的姿态和表情，《东方博士的朝拜》一画表现出——一个年轻人对老年人的特性和表情的深刻了解，同时在左侧的“哲学家”真正像是在半怀疑地沉思下出神，宛如这位画家带着勉强而怀疑的神情看基督故事，但仍然虔信。在这些人物的外围，还聚集了50个人，每一种男人或女人都似饥饿已极地急于寻求粮桶，找寻生命的意义和一些“世界之光”，结果在生的溪流里找到了答案。
这幅未完成的杰作，由于时间久远几已大部剥蚀，现存于佛罗伦萨的沃夫兹画廊，但是后来由小利比完成，为斯库皮托第尼兄弟所接受。开始构思得太多，使它完全置身在试验细节中。他以一个有神秘意味的明暗对照法，溢越了他的主题，毫无限制地观察人、动植物和建筑的形象，看岩石和山脉、溪流云彩和树林，将之收进图画的哲学里，而不仅仅是技巧上的表现。如此为了显出意义的绘法和构设的图案遗留给他人较少的加色工作，继长时期的操作和思考之后，从那些由他双手和材料使梦想变成形体的不完美中感到失望和沮丧。这就是达·芬奇的性格和命运，最后只有少数作品例外。
