加里亚佐二世于1378年去世，将统治米兰的宝座传给他的儿子吉安加里亚佐·威斯孔蒂，后者仍以帕维亚为首府。他是马基雅维利式权谋霸术的忠实信徒，终日沉溺于宫殿图书馆，研究如何制定一套微妙的法律命令，如何以适度的征税、虔诚的礼拜方式和聘请牧师教士以赢得臣民的信赖。外交家们都猜想他是意大利最后一个想统一半岛的王子。他的脑中也充满这种构思，直到寿终正寝时他都一直朝这个方向努力，并且几乎实现它。他使用各种阴狠奸诈和谋杀等手段，就像他已经虔敬地读过还未问世的《君主论》（Prince）和从未听过基督教诲一样。
此时他的叔叔贝尔纳博治理威斯孔蒂家族另一半的领域。贝尔纳博是一个恶棍。税捐重得使其臣民几乎无法负担，强迫农人喂养他打猎用的5000只猎狗，并宣布罪犯要受40年的苦刑，因而引起愤恨不平。他讥笑吉安加里亚佐的谦恭做法，并计划取代他以夺得威斯孔蒂家族的全部遗产。吉安加里亚佐的特务获悉全部计划，使他得以先下手斩除对手。他安排与贝尔纳博举行一次会议，贝尔纳博带领两个儿子赴会，吉安加里亚佐的卫队将3人一举逮捕并在1385年毒死贝尔纳博。从此吉安加里亚佐即统有米兰、诺瓦拉、帕维亚、皮亚琴察、帕尔马、克雷莫纳、布雷西亚等地。1387年他取得维罗纳；1389年吞并帕多瓦；1399年以20万弗罗林购得比萨，使佛罗伦萨大为震惊。1400年，他攫取佩鲁贾、阿西西和锡耶纳等地。1401年，卢卡和博洛尼亚分别向他的将军献城。他几乎成为从诺瓦拉到亚得里亚海之间意大利北部地区的主人了。教皇从法国阿维尼翁返回意大利后发生的宗教分裂局面（1378—1417年），大大削弱了教皇国的地位。吉安加里亚佐扶植一位教皇以对抗另一位教皇，希望吞并教会的全部土地，果能如此，再派兵攻打那不勒斯，由于控制了比萨及佛罗伦萨的外围地区必可使佛罗伦萨臣服，剩下的威尼斯自然会归顺。但天不从人愿，1402年吉安加里亚佐以51岁壮年撒手西归，意大利统一的希望顿成泡影。
他很少离开帕维亚和米兰两地。他不喜欢以战争的方式达到吞并的目的，而偏爱阴谋诡计，他所完成的吞并事业中多半以诡谲手段达成，较少使用武力方式。这些政治上的事业并未耗尽其内心的各种构思，在其他方面他也有很特殊的作风。他曾颁布包括公共卫生和传染病强迫隔离的法令，并建筑帕维亚城堡和帕维亚修道院教堂及米兰大教堂。他还聘请克里索罗拉斯至米兰大学教授希腊文，并襄助帕维亚大学、帮助诗人、艺术家、学者和哲学家，对他的同僚也照顾有加。他还拓筑延伸米兰至帕维亚之间的大运河，该运河是穿越阿尔卑斯山、米兰、波河等意大利腹地以至亚得里亚海的内陆河道，灌溉了几千亩的土地。农业与商业的进展推动工业的发展。米兰的毛织品开始与佛罗伦萨竞争。该地工匠铸制武器和铁甲供应西欧的战士。在一次危机时，两处主要制造所在几天之内完成了6000位军士所需的武器。卢卡城的丝织工人由于党派纷争及战争关系已经贫穷万分，被迫成群结队地移居米兰。至1400年，丝织工业在米兰已相当发达，使道德家埋怨说衣饰过分华丽。为了保护成长茁壮的经济社会，吉安加里亚佐曾采取各项步骤，包括适当管理、公平与稳定通货及适度的税捐。课税对象包括牧师、贵族及一般普通的人。在吉安加里亚佐的督促下，邮政事业也渐次扩展。1425年，邮政使用100匹以上的马运送邮件。邮局接受私人信件，全日运送——如有急事，连夜赶送。1423年，佛罗伦萨政府每年收入400万弗罗林，威尼斯为1100万，米兰为1200万，各地国王均以女儿嫁给威斯孔蒂家族或娶得其女为荣。神圣罗马帝国皇帝温萨斯雷（Wenceslas）在1395年批准正式授予早已成为事实的吉安加里亚佐公爵头衔并给予他和其后裔永久的米兰公爵领域。
这种兴盛的局面持续了52年之久。吉安加里亚佐在1402年去世时，他的长子吉安玛利亚（Gianmaria Visconti）时年13岁。许多吉安加里亚佐的将军纷纷争夺摄政之职；当他们为争米兰而发生战斗时，又使意大利陷入四分五裂的局面：佛罗伦萨重获比萨城，威尼斯取得维罗纳、维琴察和帕多瓦等地，锡耶纳、佩鲁贾和博洛尼亚各地皆自立为国。意大利的混乱情形依旧，甚至比以前更糟，吉安玛利亚将政府交给跋扈的摄政王，自己专门喂养一些吃人肉的狗，以看狗吃政治犯和犯人的肉为乐。1412年，他被三位贵族刺杀。
他的弟弟菲利普·玛利亚·威斯孔蒂似乎继承了其父狡诈的心智、勤勉努力不懈的耐心与野心及远大的目光。但是吉安加里亚佐的勇气在菲利普那里却转而为怯懦，他一直害怕被谋杀，一直认为人类都是背信弃义的。他把自己幽禁于米兰的吉尔维亚城堡中，日餐丰肴盛宴，养得肥胖，酷爱迷信和占星家，仍以诈术维持其长期统治，使自己成为其国家、军队和家庭内的主人。为了得到财富，他跟廷达（Beatrice Tenda）结婚，而后以不贞的理由赐她死。之后又与萨伏依公国的玛丽亚公主结婚，却将她隔离，只留几位妇人侍候她。由于忧思没有儿子，又娶了一位小妾，与这位小妾生了一位漂亮的女儿比安卡（Bianca）。他很爱她，这是他流露出一点人类感情的地方。他继续资助学术的研究，为帕维亚大学聘请了许多著名学者，颁授酬劳给建筑家菲利普·布鲁尼里斯哥和奖牌设计家皮萨内洛（Pisanello）。他以独裁而有效率的方式统治米兰，调和了党派之争并维持了社会秩序，保护了农人使他们免受封建制度的榨取，也保护了商人使他们免于盗贼的劫掠。菲利普并以巧妙的外交手腕和武力使帕尔马与皮亚琴察两地再度成为米兰的顺臣，包括伦巴底至布雷西亚两城及米兰到阿尔卑斯山之间的全部土地。1421年，他使热那亚人相信他的独裁统治比他们的内战更为温和，因而归降他。他鼓励敌对的家族相互通婚，因而减少了许多家族的累世宿仇。虽然有些暴政，人民的自由被剥夺，却使他们免除处于内部争权夺利的情况，并过着繁荣的生活而少有怨言。
菲利普·玛利亚·威斯孔蒂以敏锐的眼光发现卓越的将领，却怀疑他们会推翻自己，因此使他们相互争斗以坐收渔人之利，并制造战争以图收回他父亲取得而他哥哥失去的土地。与威尼斯、佛罗伦萨作战期间曾训练了不少杰出的雇佣兵队长：加塔梅拉塔、科莱奥尼、卡马诺拉（Carmagnola）、布拉乔（Braccio）、福尔泰布拉奇奥（Fortebraccio）、蒙托内（Montone）、皮奇尼诺、穆齐奥（Muzio）、阿滕多洛（Attendolo）等人。其中，穆齐奥是一位乡村少年，出生于拥有男女战士的大家庭。他因力大如牛而赢得斯福尔扎之姓，并效忠于那不勒斯的女王乔安娜二世（Queen JoannaⅡ），后因故不获女王的喜欢而入狱。他的姐姐全副甲胄前往监狱，强迫狱卒释放他。后来他成为米兰军队的一位司令，1424年在横越一条河流时不幸被淹死。他的私生子弗朗西斯科·斯福尔扎当时已经22岁，即继承其父的职位，转战各地，最后因与公主结婚而取得王位。
