锡耶纳可能会对佛罗伦萨的文艺复兴地位产生挑战。1400年以前，那里的广场和主要街道即已铺上砖或石头，而“穷人”已富到足以发起革命。1371年，羊毛工人包围共和宫（Palao Pubblico），摧毁大门，逐出商人政府，建立了改革党的政权。几天后，因商人财利支持而装备充分之2000人的军队，进驻城内，侵入最下层阶级居住区，杀戮男女、孩童，不分皂白，毫无怜悯之心，把一些人刺戳在枪矛上，而另一些人则用剑乱砍杀。贵族和低级中产者来救这些平民，反革命失败，改革政府给予锡耶纳市民所能想到的最诚实的统治。1385年，富有的商人又起来推翻改革政府，把4000名反叛的工人放逐出城。锡耶纳之艺术和工业从此衰微。
锡耶纳达到艺术的最高峰，就正好在这动乱的14世纪。在空旷的坎坡广场（Campo）——此城的主要广场——的西端建立了共和宫（1288—1309年）；邻近的钟塔曼基亚塔（Torre de Mangia），其细长的高度达到334英尺，是意大利最美的塔。1310年，锡耶纳的建筑家、雕刻家洛伦佐·曼塔尼（Lorenzo Maitani）到奥维托去设计其天主教堂气派威严的正面；他和其他的锡耶纳艺术家，如安德烈·皮萨诺，狂热地致力于大门、半露柱、三角墙的装饰，并在大理石上创造奇妙的作品以纪念波耳西纳（Bolsena）的奇迹。1377年，乔万尼·皮萨诺设计了锡耶纳大教堂的正面，也许装饰过于华丽，但仍是意大利的奇迹之一。
同时锡耶纳一群赫赫有名的画家完成了乔托遗留下来未完成的作品。在1315年，马蒂尼受委托以玛斯塔（maestà），即玛利亚的加冕像装饰共和宫大会议厅，因为玛利亚在法律上和神学上，都是此城被加冕的皇后，理当主持市政府的会议。此画堪与5年前乔托在天主教堂所画的玛斯塔媲美；它并不比玛斯塔大，也没涂那么多层的金子；此画以呆板的容貌和众多人物死沉的姿态破坏了锡耶纳派绘画的拜占庭风格；也许只能说它在色彩和图案设计方面有所进步。但1326年，马蒂尼到阿西西去，在那儿他研究乔托的壁画；而当他被邀去下层教堂把圣马丁的生活画在一个小礼拜堂时，他不再延用早年作品中那种固定不变的脸型，而完成了伟大的图尔主教所纪念的个性的塑造。在阿维尼翁，他遇见了彼特拉克，为诗人和劳拉画肖像，而诗人在其《诗歌集》里很赏识地提到他。瓦萨里说这些简短的诗句“所给予马蒂尼的盛名超过其作品已获得的……因为总有一天他的画会不再有名，而彼特拉克的作品则永存”。教皇贝尼狄克特十二世（BenedictⅫ）任命马蒂尼为教廷官方画家（1339年）。此后，他在教廷的小礼拜堂以绘画说明了《施洗者》的一生，在天主教堂的柱廊上画了玛利亚和耶稣的生平。他在1344年死于阿维尼翁。
马蒂尼在他的俗人的画像中，企图把艺术世俗化，而彼得罗·阿雷蒂诺和安布罗齐奥·洛伦泽蒂（Ambrogio Lorenzetti）则将此加以推广。也许是在佛罗伦萨研习之后，彼得罗放弃了锡耶纳画派那种情感上的传统，于是产生了一连串史无前例的圣坛画，有的具有残酷的现实主义风格。在共和宫九议员议事厅，安布罗齐奥画了四幅闻名的壁画：《邪恶政府》（Evil Government），《邪恶政府的结局》（The Consequences of Evil Government），《善良政府》（Good Government），《善良政府的结局》（The Consequences of Good Government）。在此被乔托所废弃的中世纪象征主义的习惯，被保留下来了；庄严的形象代表锡耶纳城，公正、智慧、和谐、七德与和平——最后一个形象如菲狄安（Pheidian）神般很优雅地靠着。在《邪恶政府》中，“暴政”登位，“恐怖”任首相，商人被劫于途，派系间的暴力争斗把城染成红色。与此相对照的，是在同一背景下创作的《善良政府》，此画指出快乐的人忙于手工、娱乐、贸易；农人和商人把骡子牵入城里来，载着食物和货物；儿童游玩，少女跳舞，维奥尔奏着无声之乐。在此景之上，象征安全的有翼的精灵在飞翔。也许画这样巨大的壁画——《死的胜利》（The Triumph of Death）——于比萨的圣坎普公墓者就是这些精力充沛的兄弟——或是奥尔卡尼亚或弗兰西斯·特雷尼（Franceso Traini）：一队由衣着华丽的贵族和仕女所组成的猎团，偶遇三具打开着的棺材，其内躺着正在溃烂的皇族尸体；一猎人闻之掩鼻；“死之天使”（Angel of Death）翱翔其上，挥动着大镰刀；在空中，恩典的使者护送得救的灵魂上天堂，而有翅的魔鬼则把大部分的死人赶入地狱；蛇和黑鹰缠绕并吞噬着男女的裸尸，其下，王、后、太子、主教、红衣主教在被谴责的地狱受苦。在邻近的墙上，同一作者在另一幅大壁画中，在左边画《最后的审判》，在右边为地狱的第二幻象。所有中世纪神学上的恐怖，在此都有了实体上的形象；它也是但丁的《地狱》无情而不隐饰的具象化。
锡耶纳从未脱离中世纪；就像在库比（Gubbio）、圣吉米拉诺（San Gimignano）和西西里等地一样，中世纪的文化使文艺复兴时期幸存下来。它们并没死，但很耐心很微妙地等待时机的到来。
