耶路撒冷教会的长老及弟兄们，都非常热忱地接待保罗（约公元57年），但私底下他们劝保罗说：
你看，犹太人中信主的有多少人，并且都为《律法》而热心。他们听见人说，你教训一切在外邦的犹太人离弃摩西，对他们说，不要给孩子行割礼，也不要遵行条规。众人必听说你来了，这可怎么办呢？你就照着我们的话做吧！我们这里有四个人，都有愿在身。你带他们去，与他们一同行洁净之礼，替他们拿出规费……这样众人就能明白先前所听说的事都是假的。并可知道，你为人循规蹈矩，并遵行《律法》。
保罗非常乐意地接受了他们的劝告，并带了那四个人，一同行了洁净之礼。但是当有些犹太人看见他在殿里，就鼓动众人下手捉他，喊叫说：“这就是在各处教训众人、糟蹋我们百姓和《律法》的人。”群众捉住保罗，抬他出殿，想要杀他。此时，一队罗马士兵逮捕了保罗，使他不至于落入群众手中。保罗转向群众诉说，证实他犹太教徒与基督徒的身份，而他们却喊着要除掉他。后来当千夫长吩咐人用鞭子打他时，发现保罗竟是罗马人，遂令住手。第二天，千夫长把保罗带到分会前，于是保罗开始在那里演讲，表明自己是个法利赛人，因此得到不少支持。但是他的仇敌仍然想置他于死地，千夫长担心保罗被害，吩咐士兵把保罗带进营房。那天晚上，保罗的外甥跑来警告保罗说，有40个犹太人已起誓，若不杀保罗就不吃不喝。千夫长唯恐出乱子而连累自己，于是连夜派人将保罗送到恺撒里亚的总督菲利克斯那里去。
五天后，大祭司同几个长老由耶路撒冷赶来向总督控告保罗，说：“我们看这人如同瘟疫一般，是鼓动普天下众犹太人生乱的。”保罗承认他的确是在传讲一个新的宗教，但是又补充说道：“我相信《律法》书上所记载的一切。”于是菲利克斯驳回控告者，然而却把保罗囚在监里，但并不拦阻他的亲友来看望他，如此达两年之久（约公元58—60年），也许菲利克斯指望保罗能以银钱贿赂他。
当费斯图斯（Festus）接替菲利克斯的职位后，建议将保罗送往耶路撒冷去受审。保罗唯恐那里的人对他不利，便行使其罗马公民的权利，要求在帝王面前受审。过了些日子，阿格里帕王经过恺撒里亚，给予保罗又一次申辩的机会，最后断定保罗“因学问太大，而癫狂”，但并没有犯什么该死的罪。于是阿格里帕王对费斯图斯说，这人若没有上告于皇帝，就可以将他释放了。于是保罗搭乘一艘商船前往意大利，但在到达意大利以前，他们遇到了暴风雨。据说在这14天的风暴中，保罗超越死亡并确信能得救的表现，给予船上的水手及乘客极大的鼓舞。后来他们的船在马耳他岛触礁而毁，但是船上所有的人都安全地游到岸上。三个月后，保罗抵达罗马（约公元61年）。
在等待那些由巴勒斯坦来控告保罗的人及尼禄皇帝来审判这件案子期间，罗马当局对待保罗非常宽厚，准许他住在一间由他自己选择的房子里，由一个士兵看守他，行动虽不是很自由，但是可以见任何他想见的人。于是保罗要求见在罗马的犹太首领，他们都很耐心地听保罗讲道，但是当他们发觉，保罗认为得救并不是靠遵守犹太人的《律法》时，许多人就走了。对犹太人而言，《律法》好像是生活中不可缺少的支柱和安慰。保罗就对他们说：“所以你们当知道，上帝这救恩，如今传于外邦人，他们也必听受。”他这种态度，也冒犯了他在罗马所建立的教会，大部分犹太信徒均比较喜欢由耶路撒冷所传来的基督教。他们仍旧施行割礼，罗马人几乎无法将他们从正统的犹太人中区分出来，这些犹太人非常欢迎彼得，对保罗却非常冷漠。保罗使得许多外邦人归向上帝，这些人当中也不乏身居高位者。但在他被囚期间，许多痛苦不堪的折磨使得他的心灵更觉黑暗与孤寂。
然而他借着写信给远处的兄弟姐妹得了不少安慰。十年中，他写了许多类似这样的信，无疑，其中的数量比现在传下来、签有他姓名的信多得多 ，这些信并不是由他亲笔所写，而是由他口授、别人笔录的，通常最后他以潦草的字迹附加几笔。信中所有重复的地方、不清楚的地方或者文法不对的地方，他均保留，毫无修改。然而他深挚的感情、为理想所作的奉献及卓越且令人难忘的言词，使这些信成为文学上最强有力、最富辩才的信件。即使西塞罗动人的作品，与这些信件比较起来，也相形见绌。在信中，他对他的教会说了许多关爱的话，也强烈地攻击无数的敌人，责备那些犯罪、冷漠后退以及结党纷争的人，然而字里行间流露出亲切温和的劝慰：
要存感谢的心，当用各样的智慧，把基督的道理，丰丰富富地存在心里，用诗章、颂词、灵歌，彼此教导，互相劝诫，心被恩感，歌颂上帝。
也有许多基督徒时常引用且珍爱的经句，如“字句是叫人死，精义是叫人活”“滥交是败坏善行”“对洁净的人，凡物都洁净”“贪财是万恶之根”。在他的书信中，也曾坦白地承认自己的过错及虚伪之处：
我甘心做了众人的仆人，为要多得人。向犹太人，我就做犹太人，为要得犹太人……向没有《律法》的，我就做没有《律法》的人……向什么样的人，我就做什么样的人。无论如何，总要救些人。凡我所行的，都是为福音的缘故，为要与人同得这福音的好处。
这些书信都被妥善地保存，并且常常在众人聚集时被公开地宣读。到了1世纪末，这些书信已流传很广。罗马的克莱门特在公元97年曾提及这些书信，此后伊格内修斯（Ignatius）和波利卡普（Polycarp）均相继采用，渐渐地，保罗的书信也进入教会的神学中。保罗因自己忧郁的心灵和内心的悔意，并被转变他一生的基督的异象所激动，加之可能受斯多葛学派及柏拉图主义视物质和肉体为恶的影响，或许可能是想起犹太人及异教徒均有为百姓罪恶献上赎罪羔羊的习俗，于是创造了一种神学，其中仅有小部分是秉承基督的言论。例如：每一个人都由母胎中承受了亚当的罪性，唯有借着上帝的儿子赎罪性的死，才能免于永远的刑罚。 对于这种观念，异教徒比犹太人更能接受，像埃及小亚细亚、希腊这些国家，很早就接受奥西里斯神、阿提斯神及狄俄尼索斯神，这些神均是为了救赎世人而死。诸如“救世主”（Soter）、“拯救者”（Eleutherios）的头衔，均加在这些神上，而保罗称呼基督为“主”（Kyrios），这个“主”，也是希腊及叙利亚信徒对因拯救众人而死的狄俄尼索斯神的称呼。在安条克及希腊各城中的外邦人，因为从不认识道成肉身的耶稣，所以仅能以接受他们众神的方式来接受耶稣。保罗对他们说：“我如今把一件极其隐秘的事告诉你们。”
此外，保罗又在这个很流行且安慰人的神学里，加上了些神秘的观念。而这些神秘的观念，早在《智慧书》及斐洛的哲学中很流行。保罗说：基督之“上帝的智慧”“是首生的，在一切被造之前，因为万物都是靠他造的……万有也靠他而立”。他并不是要拯救犹太人脱离罗马束缚的弥赛亚，乃是受死的基督，为要拯救全人类。通过这些解释，保罗可以忽略一些并非直接获知的有关耶稣的实际生活和言行，他也可以与那些比较不善于抽象推测但曾经亲近过耶稣的门徒居于同等的地位。他能在一幕包括全人类的伟大戏剧中赋予“神的生命”与“人的生命”极重要的角色，也能回答别人问他的一些非常难以回答的问题。例如：既然基督是神，为什么他允许自己被处死？他的回答乃是：基督之死，为的是拯救因亚当犯罪而陷于撒旦权势下的世人，他必须以死来打断死亡的锁链，为所有愿意接受神恩典的人开启天国之门。
保罗认为有两个因素，决定何人可以借着基督的死而得救：一个是神的选召，一个是谦卑的信心。上帝在万古之先，就已决定要拣选谁，要灭亡谁。然而保罗特别提到信心的重要，认为信心就如同鱼饵，必须借着信心，才能抓住神的恩典。唯有借着信心——所望之事的实底，未见之事的确据——人才能经历奇妙的改变而成为一个新人，也才能经历到与基督合一及分享到基督之死的果子——得胜的生命。保罗更进一步地说道：好的行为及行全《律法》，还是不够，因为那些并不能改造人的里面，也无法洗净人的罪。基督的死，已结束了《律法》时期，现在再也不分犹太人与希腊人，为奴的或自主的、男的或女的，因为在基督里，“全都合二为一了”。他也不厌其烦地劝诫人，有了信心，也要加上好的行为。在他所谈爱的文章里，尤以下面这段最为著名：
我能说万人的方言和天使的话语，却没有爱，我就成了鸣的锣、响的钹一般。我若有先知讲道之能，也明白各样奥秘、各样的知识，而且有全备的信，叫我能移山，却没有爱，我就算不得什么。我若将所有的救济贫穷，又舍己身叫人焚烧，却没有爱，仍然与我无益。爱是恒久忍耐，又有恩慈。爱是不嫉妒，爱是不自夸……不求自己的益处……爱是永不止息，如今常存的，有信、有望、有爱，这三样，其中最大的是爱。
对性爱和婚姻，保罗作了最严厉的要求。有一段经文中暗示，保罗曾经结过婚，不过无法证明其真确性。记载说：“难道我们（保罗及巴拿巴）没有权利像其他使徒，主的兄弟和彼得一样娶妻吗？”但是在另一处，他却说他是独身，他与耶稣一样不怜悯人肉体上的欲望。当他听到哥林多教会有性欲倒置及男女混交的事情时，简直是大大地震惊，责问哥林多教会说：“难道你们不知道，身体乃是圣灵的殿……你们应该以身体来荣耀神。”独身较婚嫁要好，但与其欲火攻心，不如嫁娶为妙，若是离婚，便不可再嫁娶。妻子必须顺服丈夫，奴仆必须遵从主人。“各人蒙召的时候是什么身份，仍要守住这身份。你是做奴隶蒙召的吗？不要因此忧虑，若能以自由，就求自由更好，因为做奴仆蒙召于主的，就是主所释放的人；做自由之人蒙召的，就是基督的奴仆。”如果这个世界即将结束，那么为奴的与自主的，有何区别呢？此外，国家的自由也是不重要的。“在上有权柄的人，人人当顺服他，因为没有权柄不是出于上帝的。凡掌权的，都是上帝所命定的。”将这样一个凡事肯通融的哲学家保罗置于死地，实在是罗马人的不智之举！
