西塞罗知道他的演讲词将在文学史上占有一席之地，所以他对雅典学派的评语非常重视，并在其论演讲术的很多篇文章中为自己辩护。他用活泼生动的对话描绘出罗马雄辩的历史，并规定一些作文、散文、韵律的规则。他没有承认自己的风格是属于“亚洲派”的，他说他曾模仿希腊演说家狄摩西尼的风格，他提醒那些雅典学派，说他们冷酷和无情的演说只能使听众昏昏欲睡或逃之夭夭了。
西塞罗留给我们的57篇演讲词，对演讲的技巧都有明确的解说。这些技巧包括：（1）热情地提出问题；（2）以幽默和逸事来取悦听众；（3）无情地揭露对手的隐私或夸大对手的过错；（4）对自己不利之处，则要巧妙地转移听众的注意力；（5）布下修辞学方面的问题，使对方无招架之力；（6）以掉尾句来加重语气和吸引听众注意力。这些演说算不上什么雄辩，都是有意中伤对方，滥用自由，大放厥词。这种情形在舞台上不允许，但是在城市广场和法庭上却屡见不鲜。西塞罗毫不犹疑地选择了像“猪猡”、“毒虫”、“刽子手”和“卑鄙”等字眼来谩骂他的对手。安东尼在公共场合跟他太太表现得过分亲热即遭西塞罗的议论与责骂。听众和陪审团对这种辱骂、诋毁觉得很有趣，大家都没有认真地把它当作一回事。众所周知，西塞罗的演说表现自我和咬文嚼字的色彩比道德的真诚、哲学的智慧和合法的聪明与深度要来得更浓。然而他的雄辩的确举世无双，甚至连狄摩西尼都没有他来得生动、活泼、机智。诚然，西塞罗拉丁文的流利前无古人，后无来者。这是拉丁散文的全盛时期。恺撒在把他的《论类推》（On Analogy）题献给西塞罗时说：
阁下发现了演讲术的宝藏，也是使用这些宝藏的第一个人。您施惠给罗马市民，罗马因您而荣耀。您的胜利比最伟大的将军们的联合功绩更伟大、更辉煌。因为增长人类的见识要比开拓罗马的疆域来得崇高和有意义。
西塞罗的演讲词和书信大都由他口授给秘书，他本人很少修改。当初根本没有要出版的念头，因此他的一切就赤裸裸地被记载下来。尼波斯说：“读过这些书信的人，就不必看这一时期的历史书了。”书信的风格质朴无饰，间或夹以幽默和机智，优雅的文言和粗俗的白话交相使用。在现存的拉丁散文中，这要算最引人入胜的了。在所难免，在这864封信中（有90封是别人写给他的），偶尔有矛盾和不诚实之事。这里面缺乏像在散文里常发现的宗教虔诚和信仰。他对各种不同人的意见（尤其对恺撒）与他对公众的声明并不完全一致，书信措辞没有他的演讲词那么浮夸和自负。他向我们保证说：“本人是世界上最不懂虚荣的人。”在这些书信里，有很多讨论涉及金钱和住宅。西塞罗除了在阿尔皮鲁姆、阿斯图瑞（Asturae）、普特奥利和庞贝等地有别墅外，在福米埃（Formiae）还有一处价值25万塞斯特斯的房产。另一处房产位于图斯库隆，价值50万塞斯特斯。此外在帕拉蒂尼的一座宫殿价值350万塞斯特斯。 这种享受对一个哲学家来说实在太过分，也太不可思议了。
虽然如此，我们之中有谁的书信出版后，会像西塞罗这样永垂不朽呢？诚然，只要我们继续展读这些书信，就会渐渐地对这个人产生好感。他一生的过错没我们多，或许他还没我们骄傲自负呢！他的过错就是以完美的散文来使虚荣和错失不朽。在他最得意的时候，他工作认真，还是一个体贴的父亲，大家的好朋友。此时，他待在家里含饴弄孙，读书作乐，对待他那患有风湿病而脾气暴躁的太太泰伦蒂娅还不坏呢！只是他们实在太富有，富有而不快乐，终日争吵、忧虑，弄得家无宁日。结果为了一点财务上的争执，两人在年迈之时离了婚。不久，他又跟非常有钱的普布利莉娅（Publilia）结婚。但是婚后普布利莉娅与西塞罗的女儿图莉娅不合，西塞罗一气之下又把她离弃了。他非常溺爱图莉娅，所以当她不幸去世后，他几乎发狂，并决定为她修建一座庙宇。西塞罗的信大部分都是写给阿提库斯的，此人为他投资，替他解决经济上的困难，把他的著作发表出版，还不时给他忠告。当阿提库斯在革命最高潮的时期到希腊时，西塞罗于怀念之余，给他写了一封诚挚的信：
这个世界上除您外，我再也找不到其他能和我共商大计的人了。您爱我，您做事谨慎，我们之间坦荡荡，没有谄媚、虚伪和做作。家兄虽也坦直友爱，却远离了我……而您时常以您的忠告解我之忧虑，除我之疑忌。往日公事有您代办，私事有您安排，如今您安在？
恺撒横跨卢比肯河打败庞培，而自封为独裁者的这段暴乱期间，西塞罗暂时退出政治舞台，从埋头研究哲学当中求得慰藉。他告诉阿提库斯说：“记住，不要把你的书籍送给任何人，你已答应要送给我。除书籍外，我现在对什么东西都提不起兴趣。”年轻时，西塞罗曾以最亲切和谨慎的口吻为诗人阿希阿斯辩护，他赞赏文学的研读可以“滋养年轻人，装饰中年人，娱乐老年人”。他自己把这句话当作座右铭，所以在不到两年的短短时间，西塞罗几乎写了一图书馆的哲学书。 由于上流社会宗教信仰瓦解而形成的道德真空状况，几乎使罗马社会演变成分崩离析的局面。于是西塞罗就梦想用哲学代替神学来使这些人的信仰和生活走上轨道。他决定不再另创新体系，而将希腊古圣贤的教义归纳起来作为他呈现给人民最后的礼物。西塞罗很坦诚，说他大都是改写或翻译波塞多尼乌斯及其他希腊作家的作品。但是他把枯燥的散文格式改变成优雅而通俗的拉丁文，以对话来使演讲生动，然后快速地从逻辑和玄学的荒漠转到行为和政治的实际问题。和卢克莱修一样，他自创一些哲学术语。他终于成功地把哲学和语言融会贯通了。
最重要的是，他的观念大都源自柏拉图。他既不喜好伊壁鸠鲁学派的武断（好像直接来自诸神集会处，他们常用这样的信念，谈及神圣的事物），也不爱好斯多葛学派的论断（他们汲汲于辩说“万物皆因人类的使用而生，即使是神祇也一样”）。西塞罗的起点在于新学院派（The New Academy）——一种温和的怀疑主义，否认所有确定的事实，而寻求人类充分生活的可能性。他写道：“对多数事物，我的哲学便是怀疑……可以让我不去了解我所不了解的事物吗？”“那些想获悉我的个人意见的人们，显现出一种过分的好奇。”但是，他的表达天分，很快地就战胜了他的腼腆本性。他嘲笑祭祀、神谕及占卜，并热切地撰文以证明占卜的荒谬。对信仰占星术的善男信女，他一概嗤之以鼻，他责难说：死于坎尼城的人们，是否都生于同一片星空下？他非常自负地想以“一笑置之”的方式来迅速地破坏古老信仰：“当我们称谷类为锡里斯（罗马谷神），称酒为巴库斯（Bacchus，罗马酒神）时，我们所使用的仅是通常的辞藻，但人们会如此愚蠢以至于相信他们以神为食物吗？”他不但怀疑神祇的存在，而且怀疑任何独断的说法。他摈弃德谟克利特与卢克莱修的原子论。所谓缺乏引导的原子，能够导致现有世界的秩序（就如同一个个字母能够自动自发地构成诗人恩尼乌斯的伟大作品《编年记》），对于这种论调，他大不以为然。然而，我们对诸神的一无所知，并非他们不存在的明证。事实上，人类大都同意建立一个赞成上帝的可能“平衡”。西塞罗归结说：就个人道德与公共秩序而言，宗教的确是不可或缺的，具有见识的人将不会攻击它。因此，在叱责占卜之时，他却不断地践履占卜官的职掌。这并不算十分矫饰，他认为是一种政治手腕。罗马的道德、社会及政府都系于古老的宗教，因而不能如此就让它枯萎了。当他所钟爱的女儿图莉娅去世后，西塞罗比往昔更希望个人的不朽。在《论共和国》的最后一章《西庇阿之梦》（Dream of Scipio）中，他从毕达哥拉斯、柏拉图及欧多克斯处，转借出一种复杂、动人且神秘的死后生活，在那里，具有大德的死者，享受永生的极乐。但在他的私人信件中——即使对丧失亲属的朋友的吊慰信——他却从未提及来世。
由于那时期怀疑的气氛太重，西塞罗以纯世俗的理由作为他道德和政治论文的基础，不谈怪、力、乱、神。在《论道德目的》这本，他开始探求幸福的途径，同时怀疑斯多葛派认为美德至上的学说。因此，在《论义务》这本，他寻求美德的途径。他说：“四海之内皆兄弟，整个世界就是神祇和人类的共同城市。”最完美的道德，即是每一组成分子应对整体忠诚。一人为自己和社会而生存，首先他自己应建立一个健全的经济基础，然后才履行作为市民应尽的义务。聪明的政治手腕比最微妙的哲学要来得崇高。
君主政体只有在当权者是贤明时才是最好的政府形式。贵族政治也只有在统治阶层是真正的领导人才时，才是好政体。但是出身于中产阶级的西塞罗不太相信古老的、根深蒂固的家庭制度是最好的。民主制度只有在百姓都是善良的时候才算好制度，但是西塞罗认为百姓不可能永远善良。最好的政府形式是混合政体，像格拉古兄弟以前的罗马政体：议会的民主权利，元老院的贵族权力，任期一年的执政的无上权力等。缺乏制衡，君主政体就会变成专制政体，贵族政治则变成寡头政治，而民主制度也就变成暴民政治——混乱且独裁的统治。在恺撒当选为执政之后，他抨击说：
柏拉图说暴君随自由的口号应运而生……最后，这所谓的自由就成为奴役。在这种制度下，某些人会被选为领导者。这个领导者以没收甲方财产来取悦乙方。像这种人在独处时因怕生命危险，总有卫士在旁保护。平常则以独裁者自居，统治曾帮他取得权势的人们。
无论如何，恺撒还是当选为执政。西塞罗知道大势已去，只得研习法律，重温友谊和荣耀以娱晚年了。他以“战时无律法”来自慰，他和斯多葛派一样，把法律解释为“顺乎自然的正当理由”，即法律是要把人类的关系弄得有条不紊。他说：“自然要我们爱人类，这就是法律的基石。”友谊不能以共同利害为基础，而要以由美德与正义联合和限制的彼此利益为准则。友谊之道，应该“既不央求不名誉的行为，即使对方有此央求，也不去从事不光彩的事情”。廉洁自守才是老年幸福的最好保证。少壮不努力，老大徒伤悲。循规蹈矩地过一生，会使人延年益寿。埋首书堆会使人“不知老之将至”。老年会恐惧死亡，但若是人的心灵经过哲学的冶炼熏陶，就不会有此恐惧。死亡后的另一个世界的生活说不定会更幸福，至少也会得到静谧、平和。
总而言之，西塞罗的哲学短论枯燥乏味，这些短论和其政治手腕一样，太墨守传统和正统学说。他好奇如科学家，胆小如富有者。纵使在其哲学短文里，也还留有政治的味道，唯一可取之处就是这些短文格式的质朴美。他的拉丁文多么流畅，多么易读！其行文多么通俗、柔和！当他叙述一个事件时，他尽可能地活泼生动，使其演讲能吸引观众的注意力；当他描述一位人物时，他所运用的技巧，竟令他自己哀叹说：“我没有时间去成为罗马最伟大的历史学家。”他从伊索克拉底那里学来的平衡子句和掉尾句的修辞学技巧，使整个城市广场为之轰动。他的思想属上层社会的思想，但是他采用的形式是针对一般庶民的。他力求明白清楚，使他的道理令人感动，并用逸事和智慧来使抽象事物变得具体。
西塞罗再创拉丁语言。他增加拉丁语词汇，把词汇炼成有弹性的哲学用语，使它成为西欧1700年来学术和文学的工具。我们记忆里的他是一个作家，而不像是一个政治家。在我们几乎都忘了他曾任执政的当儿，还依稀记得他的雄辩和不朽的书信。由于形式和实质，艺术、知识和权力同样为人所重视，我们可以说西塞罗的成就仅次于恺撒。
