大希腊时代是面对东方与南方的，几乎忽略了西方。位于北非的希腊城市锡拉库萨由于深知贸易比战争有利，仍然繁荣如昔。在这段时期，它产生了诗人凯利马科斯、哲学家厄拉多塞与卡尼阿德斯。意大利境内的希腊人殖民地，已因土著人口剧增及罗马势力兴起的双重压迫而被烦扰与削弱，而西西里每天却生活在对迦太基强权的恐惧中。第莫莱昂来此23年后，一位富人发动革命，推翻了锡拉库萨人的民主政治（Syracusan democracy），将政权交给600户寡头家族（公元前320年）。这些家族发生党派之争，又被激进派革命推翻。这次革命中，有4000人被杀，6000位富人遭放逐。阿伽索克勒斯由于答应取消债务及重分土地，赢得了统治权。这体现了一种周期性的规律：财富极度集中，然后借征税或革命加以改正。
在47年的混乱中，迦太基人屡次侵略这个小岛，伊庇鲁斯国王皮拉斯来了，胜利了，失败了，又离去了。经过这样一段混乱之后，锡拉库萨交上了理非应得的好运，竟落入希伦二世之手，他是西西里希腊人凭激怒与暴乱所拥立的许多独裁者中最仁厚的统治者。希伦二世在位54年，深感惊奇的波利比奥斯说：“未曾杀戮、放逐或伤害一名公民，这真是最值得一提的事。”他身边有种种奢华的财物，却过着朴素而有节制的生活，并活到90高龄。他曾数度愿意交出政权，但人们请求他继续留位。他有与罗马缔结联盟的良好判断力，因而使迦太基人在半个世纪中未敢来犯。他给这个城市以秩序与和平，以及相当可观的自由，又完成了伟大的公共工程，未征重税而于去世时留下充实的国库。在他的保护或赞助之下，阿基米德将古代科学带上了最高峰，而特奥克里托斯曾用最后的完美希腊文歌颂西西里的可爱及预期能获自国王的恩赐。锡拉库萨此时已成为大希腊世界中人口最多和最繁荣的城市。
希伦二世暇时消遣，观赏其工匠在阿基米德的监督之下为他建造一艘表现一切古代造船艺术与科学的游船。船身逾半司塔丁（407英尺）；其上有一层设置体育馆与大理石浴盆的运动甲板，还有一层种有多种植物的荫棚花园甲板；船夫600人，分配于20组桨上，另可载运旅客或水兵300人；船中有60间舱房，有些装着拼花地板，配有象牙与贵重木料合制的舱门；每一部分都打磨得非常精美，并饰以油画及雕像。为防御攻击，船上备有装甲及炮塔；8个炮塔各有伸出的大梁，其顶端凹孔可将巨石抛向敌船；阿基米德又尽船身的全长造了一架石弩，可掷出重约174磅的石头，或射出长12肘尺（cubit，以肘长为基础，12肘尺约合18英尺）的箭。这艘船的载重量为3900吨，其本身重1000吨。希伦二世原想使用这艘船从事锡拉库萨与亚历山大城之间的定期航行，但发现船身太大，他自己的船坞无法容纳，维持费又过于昂贵，适逢埃及遭受严重的粮荒，他便将这艘船满装西西里的谷物及渔产，连船带货作为礼物赠给了埃及。
希伦二世死于公元前216年。他本来希望于去世之前建立民主政体，但被他所溺爱的女儿说服，将王位传给外孙。希罗尼姆斯（Hieronymus）是一个弱者兼无赖，他放弃了与罗马的同盟，接受了迦太基的使节，并容许他们成为锡拉库萨的实际统治者。罗马因谷物产量不丰，准备与迦太基作战，以争取这个没有学会自治的小岛的财富。整个地中海世界就像凋谢中的果实，即将落入一个在希腊历史中空前强大而又无情的征服者手中。
