亚里士多德在离开他那个皇家的弟子以后，他那知识分子的生涯和亚历山大的军事事业并驾齐驱，两者都是征服与综合的表现。也许是这个哲学家灌输到这个青年心中的那股对统一的热爱带给亚历山大的胜利一些庄严，更可能的是他父亲的野心遗传给他的那股决心由他母亲的血液把它融成热望。若想了解亚历山大，我们就必须永远记住：在他血管里有菲利普那股如醉酒以后的旺盛精力和奥林匹亚斯那股粗野的热情。还有，奥林匹亚斯自称是阿喀琉斯的后代。因此，那本《伊利亚特》对亚历山大有特殊的魅力。当他渡过赫里斯庞特时，他觉得他是在重踏阿喀琉斯的足迹，也自以为征服亚细亚是完成他的祖先在特洛伊城开始的工作。他历次征战都随身携带着一本亚里士多德评注的《伊利亚特》。他时常在夜里把它置于枕头底下，和他的短剑摆在一起，仿佛是用来象征他的工具和目标。
利奥尼达斯这个严峻的莫罗西亚人负责训练亚历山大的身体，利西马库斯则教他文学，亚里士多德想尽办法来形成他的心智。菲利普渴望着亚历山大能研究哲学，他说：“这样你才不会又犯了我悔之莫及的许多错误。”在某种程度下，亚里士多德把他教导成一个希腊人。终其一生，亚历山大景仰希腊文化。他在某次狂欢宴会上杀死了克拉杜斯，他对与会的两个希腊人说：“你们和这些马其顿人坐在一起，难道不觉得自己像是野蛮人群中的神人？”
在身体方面，亚历山大是个理想的青年。他精通各项运动，他是径赛健将、勇敢的马术师、优秀的斗剑者、熟练的弓箭手、无畏的猎人。他的朋友希望他能在奥林匹亚举行的竞技会中参加各个赛跑项目，他回答说他很愿意参加，只要他的对手是各国的国王。别人都驾驭不了巨马布塞法路斯，亚历山大却办到了。据普卢塔克说，当菲利普看到这种情形时，曾拿这几句像是预言的话来赞美他：“我儿，马其顿对你来说是太小了，到外面去发展一个较能配合你身份、地位的大帝国吧！”甚至在行军时，他也把充沛的精力发泄在用弓箭射路旁的东西上，或是跳下他的两轮战车，然后再以全速重新回到车上。战事缓和时他就去打猎，而且常是光着脚丫子，独自与野兽搏斗。有一次在与一头狮子会战后，他很高兴听人说他刚才的遭遇仿佛是一场决定他俩谁是真王的决斗。他喜欢做难事与危险性大的事，总是闲不住。他嘲笑那些家里用人极多、自己没事干的将军。他对他们说：“我想，以你们的情形看来，你们大概不知道自己劳动的人比要别人服侍的人睡得香甜。你们可知道，在我们胜利后最需要的，是避开我们所征服的敌人的恶习与缺点？”他舍不得花时间去睡觉，他说：“睡眠与交媾只能使人觉察到他是会死的。”他饮食有节制，就在他临死几年前，饮酒还是很克制，虽然他也喜欢和朋友持杯畅叙。他鄙视美食，也婉谢人家找来的名厨，理由是：夜间行军使他早餐胃口大开，而轻淡的早餐又使他的正餐胃口大开。也许是生活有节制的关系，他的五官极为清秀，而他的身体和所吐之气，据普卢塔克说：“都芬芳得几乎可以使他所穿的衣服像洒上香水一般。”就算为他画像、为他雕像或为他塑像的人都为他的美加了夸大的润饰，我们从他同时代的人口中也可以知道他比早于他的任何一个国王都英俊，五官极富表情，有柔和的蓝眼珠，还有一头浓密的褐发。他帮着把刮胡子的习惯介绍到欧洲去，理由是胡子等于是让敌人方便逮住你的把手。他在历史上留下最深远的影响，也许正是这个小玩意儿。
在心智方面，他是个热忱的学生，只是太多职务缠身，使他的心智无法成熟。他也和许多活跃的实干家一样，悔恨他无法同时是个思想家。普卢塔克说：“他有强烈的求知欲，而且这种求知欲与日俱增……他爱好一切读物、一切知识。”而在行军或作战终日之后，他更喜欢花上半夜的时间去与的学者、科学家神交。他有一次在写给亚里士多德的信上说：“就我而言，我宁愿在优美的学问方面胜过他人，而不要在权力统治方面胜于他人。”也许是采纳了亚里士多德的建议，他派遣一队专人去探采尼罗河的资源，也拨出大笔经费资助各种科学研究。若非英年早逝，他是否可能有恺撒般清晰的智力或拿破仑般敏锐的理解力，我们无从得知。他在20岁登基后，就全神贯注于战争与行政事务上，结果至死都未再受教育。他能够侃侃而谈，不过当话题一离开政治与战争，马上就错误百出。虽说他身经百战，但是当时地理学方面的知识他似乎就不清楚。他有时也能脱离教条的束缚，但至死是个迷信的奴隶。他对挤满整个宫廷的预言者和占星家怀有极大的信心。在阿贝拉之役前夕，他曾和术士亚里斯坦特举行幻术的仪式，将祭品奉献给恐怖之神（Fear）。他面对人或野兽时了无惧色，却“极易被凶兆或怪事惊吓”，甚至会因而改变重大的计划。他虽能率领千军，征服并统治百万百姓，却无法控制自己的脾气。他从不学习了解自己的缺点和能力的限度，而宁愿让他的属下来夸他判断精明。他的生活充满了刺激与荣耀，喜爱战争，结果他的心灵从来不知和平为何物。
他的德行也彷徨在同样的矛盾之中。他本质上也是个善感多情的人，据说还长了一对“能熔化人的眼睛”。他有时也被诗歌和音乐带到忘我之境，对早年弹的竖琴也充满了感情。在被他父亲菲利普耻笑之后，他就不再弹琴。其后，好像是为了表现自我克制，他拒绝听军乐以外的任何乐曲。在性这方面他几乎可说是忠贞不贰，这与其说是他的原则倒不如说是他的成见。他那不停的忙碌、长途跋涉的行军、频仍的战争、复杂的计划和行政业务等重重负担已消耗他体力的大半，已少有余力来激起性欲。他虽娶了不少妻子，却把这当作是政治手腕的牺牲。他对妇女也会殷勤体贴，不过他却更喜欢和诸将领相聚。有一次，一个属下半夜里把一个美女带进他的帐篷，他就问她：“怎么这个时候来？”她答道：“我得先安顿我丈夫睡了。”亚历山大把她打发走后，臭骂他的侍从，说都是他们害他差点就成了一个奸夫。他似乎有点同性恋的趋势，对赫费斯提翁爱得几乎发疯，不过当塔拉斯的狄奥多鲁斯提议把两个长得很俊的男孩卖给他时，他送走了这个塔伦丁（Tarentine）包袱，请他的朋友告诉他，到底他们觉得他的灵魂有多低贱，不然怎么每一个人都向他做这类的提议。他对待朋友的温柔和关切有如常人对待恋人一般。我们所知道的政治家——更不用提将军了——很少有他那种淳朴的可靠和好心肠、坦诚的感情和心意，或是连对似曾相识的人和敌人也一样的慷慨。普卢塔克还提到他：“偶尔也帮朋友写信。”因为他为人仁慈，因此颇受将士敬爱；他虽然拿士兵的命来赌，却不轻率为之；他看见士兵受伤也觉得是自己受伤一般。就像恺撒原谅了布鲁特斯（Brutus）和西塞罗、拿破仑宽宥富歇（Fouché）和塔列朗（Talleyrand）一样，亚历山大也同样原谅了卷款潜逃然后又回来请求他宽恕的财务大臣哈帕路斯。出人意料的是，这个年轻的征服者又任命他重掌财务大权，这一次，很显然的，结果甚为理想。公元前333年在塔尔苏斯时，亚历山大得了病，他的御医给他一份含泻药的饮料。这时送来一封巴门尼奥（Parmenio）寄来的信，信上向他警告说御医受大流士的贿赂来毒死他。亚历山大把信拿给御医，就在他看信的时候亚历山大把药喝下——结果并没有怎么样。他慷慨成性的声誉在战争中帮了他不少忙，许多敌人都甘心被俘，也有许多城市因此不怕被劫掠，在他到来时自动打开城门——然而他体内的残忍本性仍然存在，可悲的是他命中注定要毁在他的这种偶发性的残忍本性的发作之上。在把加沙城包围并攻下之后，由于被该城长期的顽抗所激怒，亚历山大下令把该城英勇的统帅巴提斯（Batis）的脚穿孔，并用铜环贯穿其双脚。然后，因为回想起阿喀琉斯而兴奋得如醉如痴，他就把这个已死的波斯人用绳子系在车后，以全速拖着他的尸体绕着城墙转。在他最后几年里，他为了稳定情绪而喝酒，结果这种求助于喝酒的方法使得他更加容易爆发盲目的残暴举动，每次事后又懊悔不迭。
他有一个特性支配着其他特性，那就是野心。在他年轻时，他曾经为菲利普的战功烦躁过，他向朋友埋怨说：“当父亲的总喜欢在我们没准备好以前就把什么都做好了，害得你我都没有机会干一番轰轰烈烈的事业。”为了想有成就，他什么事都干，并且不畏艰险。在克罗尼亚，他是头一个攻击底比斯圣乐队的人；在格拉尼卡斯，他完全沉湎于他所谓的“与危险会战的热望”之中。这同样也变成无法驾驭的感情，战争的声音和景象迷惑了他，他忘却了身为将军的职责，往前冲向战况最激烈的地方，有好几次他手下的士兵怕失掉他而请求他回到后方去。他并非伟大的将军，倒是个勇敢的军人，他那不屈不挠的毅力配合他那股对不可能之事孩子气的不在意，使得他走向前所未有的胜利。他只提出构想，至于组织、训练、战术和战略等，则由他那些能干的幕僚将军策划。他带兵时所用的是丰富的想象力、天生雄辩的口才，以及随时随地诚挚地与士兵分担痛苦和困难。他无疑是一个很好的行政长官：他对以武力征服得来的这片辽阔的国土的治理是恩威并施，他绝对忠于他与各地统帅或各城市所订的和约，他不容许他所指派的人欺压臣民。在战事最激烈、最混乱的时候，他脑海中还是清晰地留着一个至死不变的远大目标：将地中海东部的地区融铸成一个文化总体，并以日渐扩展的希腊文明来统辖、来启迪。
