公元前4世纪最大的成就不在文学，而在哲学和艺术。在艺术上面，就跟在政治上一样，个人也突破宗教、城邦、传统和学校等重重束缚。随着个人由爱国转而效忠私人的趋势，建筑物也日趋质朴，看重现世；伟大的合唱形式的歌舞也转为职业性的私人演出；公共建筑物虽仍以诸神与伟大人物的塑像来装饰，但是绘画和雕塑开始为活人绘像与塑像，这种为活人绘像和塑像正是下一时代的风尚。至于像克尼都斯、哈利卡纳苏斯及艾菲索斯等城之所以尚能举国一致地热衷于艺术，是因未深受战争之害，而锡拉库萨等城则虽受波及，但因发现天然资源而政治走上轨道，也能迅速复原。
希腊本土在建筑方面停滞不前。公元前338年莱喀古斯重建狄奥尼索斯剧场、露天运动场及大讲堂。费隆（Philon）在其任内也于比雷埃夫斯建立一座给人深刻印象的军械厂。随着趋向精致趋势的发展，多利安式圆柱因为在精神方面找不到可以配合其严格的单纯而没有流行；伊奥尼亚式的建筑渐趋流行，并且成为表现普拉克西特列斯的优雅和柏拉图的迷人特质的建筑；科林斯式的圆柱在万风塔（the Tower of the Winds）和雅典奖杯亭（The choragic monument of Lysicrates）都稍占优势。而在阿卡狄亚的泰吉亚·斯哥帕斯则有一座三式并用的雅典娜神殿——一柱廊是多利安式，一柱廊是伊奥尼亚式，还有一柱廊是科林斯式——并以其有男性魄力的手雕出雕像来美化这些柱廊。
规模更大也更有名的是艾菲索斯城的第三座阿尔忒弥斯神庙。第二座庙在公元前356年亚历山大大帝的生日那天被焚毁。据一向和蔼的普卢塔克说，这与马格尼西亚城的赫格西亚“在此时所做的一个冷漠得足够制止这种大火的意念”颇为巧合。其后不久，新庙随即开工，到公元前4世纪末，即告完成。亚历山大答应负担全部费用，条件是在庙里书明是他捐献的。但是艾菲索斯城的希腊人委婉地（也许是讥讽地）拒绝了，理由是“甲神为乙神盖庙似乎不合时宜”。不过，亚历山大最宠信的建筑师狄诺克拉底还是设计了这座庙宇，而且使该庙成为全希腊最具规模的一座。廊柱中有36根由无人不晓的斯哥帕斯等著名雕刻家雕上半浮雕。有一块雕有浮雕的圆柱石留存于大英博物馆，仿佛单凭当时雕刻上的衣饰就可证明希腊雕刻技艺几近炉火纯青。人物雕像的头部已不再是千篇一律、全无动感的典型，而是有感情、有个性、栩栩如生各有神态的面孔——希腊写实主义的先河。
在体积上与此成一相反极端的，以公元前4世纪的赤陶小像最为突出。波奥蒂亚区的塔那格拉镇的镇名，几乎就是小型素陶——人像的同义词。这些小人像先铸成大致相同的模样，然后以手塑造成像，随即画成形形色色的众生相。绘画虽然和前几个世纪一样，也用来辅助其他艺术，但是它已取得独立的地位与尊严，名画家也开始在希腊世界索取酬劳。阿佩莱斯的老师——安费波利斯城的帕姆弗路斯——不收未满12岁的弟子，而其学费更高达1塔伦（6000美元）。罗克利安的僭主曼森曾为底比斯城的阿里斯提得斯所画的一幅战争场景中100个人物每人付出10米纳的代价，使得整幅画的“润笔”高达10万美元。这位狂热的艺术爱好者也以60塔伦（36万美元）的代价央求当时一位著名画家画一幅奥林匹斯山12主神的画像。卢库拉斯（Lucullus）也付出2塔伦（1.2万美元）的代价，索得一幅西塞昂城的帕西亚斯当年为米南德的情妇格里塞拉所绘画像的摹本。据普林尼说，有一幅阿佩莱斯的画卖出的价钱竟高达数个城市财政的总和。
普林尼又说：“科斯城的阿佩莱斯是个空前绝后的大画家。就他一个人对绘画的贡献而言，可以说是比其他所有画家贡献的总和还大。”阿佩莱斯当时必然已达炉火纯青的地步，因为他能赞美别的画家，这是很难得的。在知道最大的敌手普罗托格尼斯（Protogenes）生活贫困之后，阿佩莱斯就坐船到罗得斯岛去看他。由于事先并未知晓，所以当阿佩莱斯到达时，普罗托格尼斯并不在画室里。年老的女用人请教阿佩莱斯的大名，好转告其主人。阿佩莱斯并未作答，只是拿起画笔一挥，在画框上一笔勾出一条极细的线条。普罗托格尼斯回来时，老妇对道不出来访客人姓名一事颇感抱歉，不过普罗托格尼斯在看到画框上那道纤细的线条之后叫道：“只有阿佩莱斯才画得出那条细线。”然后，他又在那条细线里边再画一条更细的线，并吩咐老妇在陌生人再度来访时拿给他看。阿佩莱斯果然又来了，他对普罗托格尼斯的技巧感到惊讶，自己在这两条线之间又画了第三条细线。普罗托格尼斯看到这条超级细线后，自认赶不上阿佩莱斯，火速赶至港口拦住阿佩莱斯，并对他表示欢迎之意。这幅画被认为是一件杰作，一代传一代，最后被恺撒大帝收购，可惜在他帕拉蒂尼山（Palatine Hill）皇宫那场大火中焚毁。为了让希腊人了解普罗托格尼斯的价值所在，阿佩莱斯请他为自己的几幅画开个价，普罗托格尼斯开了一个很低的价钱，而阿佩莱斯却还价50塔伦（30万美元），然后贴出布告，说他打算把这些画当作他自己的画出售。这时那些罗得斯岛人才对他们的艺术大师有较深刻的印象，付给普罗托格尼斯高于阿佩莱斯的价钱，而把那些画当作该市宝藏保存下来。
这时阿佩莱斯又以那幅《爱神从海中诞生》（Aphrodite Anadyomene）博得整个希腊世界的一致赞赏。亚历山大找他来，坐着让他画了好些画像。在这些画中有一幅，其中亚历山大的坐骑“布塞法路斯”（Bucephalus）画得未能让这位年轻的征服者满意，于是就唤人把马牵近画框，以便比较。那匹名叫“布塞法路斯”的马望望那幅画，然后嘶鸣起来。这个时候阿佩莱斯说道：“陛下的坐骑似乎比陛下更懂绘画。”另有一回，这位国王在阿佩莱斯画室里以艺术为题高谈阔论，惹得阿佩莱斯求他换个题目，免得正在磨颜料的孩童笑他班门弄斧。亚历山大总算虚心接受，当他邀请这位画家画他所宠爱的妃子，而阿佩莱斯竟爱上她时，这位国王把她当礼物赐给了他。阿佩莱斯在他每一幅完成的画上面都涂上一层薄薄的假漆，这层假漆不但可以保存画上的色泽、减弱明暗的反差，更可以使原画更加活泼生动。他终其一生献身于绘画，当死神来到时，他正在为永恒的阿佛洛狄忒第二度画像。
