这位伟大演说家在梵蒂冈的雕像，是希腊文明写实主义的一项杰作。他的面部一副忧思苦虑的样子，好像菲利普的每一次向希腊挺进便在他的额部刻下一道深沟。他的躯体瘦削又疲倦。他的脸部表情显示他将立刻为一个他认为已无望的理想发出最后的呼吁。他的两眼透露出不安，仿佛预见到痛楚的死亡。
他的父亲是刀剑和床架的制造者，遗赠给他价值大约14塔伦（8.4万美元）的产业。3位遗嘱执行者负责为这位小孩管理产业，却随意予以挥霍，以致当狄摩西尼于公元前363年20岁时，只好控告监护人以收回剩下的遗产。他花了大部分财产为雅典海军装备一艘3列桨的战船，然后以帮助诉讼人写状词为生。他的文章较他的演讲为优，因为他身体衰弱，发声器官有缺陷。普卢塔克说他有时还为诉讼的两方写状词。同时，为了克服天生的缺陷，他口含小石子对着海洋练习演说，或是一面爬山一面练习。他认真努力，唯一能使他分心的是娼妓。他的秘书曾抱怨说：“对狄摩西尼能有什么办法呢？他已经考虑一整年的事情，一夜之间便被一个女人搞得乱七八糟。”经过多年的努力，他终于成了雅典最有钱的律师之一。他精通各种技术性细节，论证令人信服，对道德观念的看法富有弹性。他替银行家弗米奥辩护的罪名，正是当初他控告其监护人的罪名。通过提出法案及促成立法，他向相关人士收取了大量的报酬。他的同行希波拉底斯指责他接受了波斯国王的金钱，以鼓动雅典与菲利普发动战争，但他从未应对这项指控。在他声望达于顶峰时，他的财产约为他父亲给他遗产的10倍。
他对接受金钱为人辩护的事情有着鞠躬尽瘁的精神。他指责雅典依赖佣兵，而坚决主张领受“出席津贴”者应该入营服役。他的勇气高涨到大声疾呼“出席津贴”不应用来鼓励市民参加宗教仪式及观戏，而应用来建立一支更精良的部队以保卫雅典。 他指责雅典人是堕落的懒虫，丧失了祖先的军人美德。他认为雅典并未因党派及战争而错乱，希腊不需要统一，他警告说这种统一是掩饰希腊被一个人征服。他早已看出菲利普的野心，并呼吁雅典人奋起而战，以保住在北方的盟邦及殖民地。
与狄摩西尼、希波拉底斯等主战派相对立的，是埃斯基涅斯、福基翁等主和派。很可能两派都接受了外国的贿赂，前者是受到波斯的贿赂，后者则是拿了菲利普的钱，同时两派也都是真正地为其观点奋斗。福基翁被公认为当时最诚实的政治家——是芝诺之前的一位禁欲主义者，柏拉图学派的哲学产物。他是一位很轻视议会的演说家。一次当议会鼓掌赞扬他时，他问一位友人：“难道我没有在无意之间指责了他们？”他连续45次被选为雅典军事委员会委员，远超过伯里克利的纪录。他在许多战役中是一位杰出的将领，但是大部分的时间都在为和平而努力。他的同僚埃斯基涅斯不是禁欲主义者，而是从极度贫困中奋斗出来的。他在年轻时担任教师及演员，这有助于他成为一位演说家。据说他是第一位能够即席演说的希腊演说家，他的对手们都是事先写好讲稿。他曾与福基翁参与数次战役。他也采取了与菲利普妥协的政策，反对战争。当菲利普因为他的此种努力而付给他钱后，他对和平的热诚更是信守不渝。
狄摩西尼曾两次指责埃斯基涅斯接受马其顿的黄金，两次均无法使他被判有罪。但最后狄摩西尼的主战论调以及菲利普的向南扩张，终于使雅典人暂时忘记了“出席津贴”的用途而将它用在战备上。公元前338年雅典人终于在匆促间组成了一支军队，向北挺进，在波奥蒂亚的喀罗尼亚应战菲利普的方阵。斯巴达拒绝出兵援助，但是底比斯已感到菲利普的势力即将逼入国境，于是派出“圣队”（Sacred Band）与雅典军并肩作战，结果300名士兵全军覆没。雅典军奋力作战，但是由于没有适当的装备应付马其顿这种前所未见的军队，结果溃散了，在矛海攻击之下四散逃逸，狄摩西尼也随之而逃。菲利普18岁的儿子亚历山大率领着马其顿骑兵，勇敢无畏，战果辉煌。
菲利普在外交上所取得的胜果颇大。他虽处决了底比斯一些反马其顿的领袖，而以拥护他的人建立寡头统治，却释放了他所掳获的2000名雅典俘虏，并派遣亚历山大及贤明的安提巴特与雅典和谈，只要雅典承认他为全希腊对抗共同敌人的统帅。预料会遭到严厉制裁的雅典，不但同意，并且通过决议，大举赞扬这位新的“阿伽门农”。菲利普在科林斯召开了希腊各城邦（除了斯巴达之外）的会议，成立一个联盟，并提出了他解放亚洲的计划概要。他被一致选为这次行动的统帅，每个城邦均向他保证提供人员及武器，并允诺希腊人绝对不与菲利普为敌。对于他的长远目标而言，此种牺牲只不过是一个小小的代价而已。
喀罗尼亚之战的后果是无穷的。希腊本身无法达成的统一，最后终于在一个半外族的刀尖逼迫下达成了。伯罗奔尼撒战争已证明雅典无法统一希腊，其后斯巴达也没有这种能力，底比斯的霸权也失败了。军事作战及阶级斗争已使得所有城邦精疲力竭，毫无自卫能力。在此种情形下，他们能遇到菲利普这样一个讲理的征服者，也算是幸运。菲利普在得胜之后便打算退走，而使被征服者保有大部分的自由。菲利普及以后的亚历山大都能照顾联盟中各城邦的自治权，以防任何一个城邦逐渐控制其他城邦、势力日见强大而终于起而代替马其顿的地位。但是菲利普却剥夺了一项重大的自由——革命的自由。他是一位保守分子，认为财产的稳定是事业发达一个不可缺的刺激因素，也是政府的必要支柱。他劝使科林斯会议的各方在联盟的条款中加入一项保证，不得改变宪法，不得进行社会改革，不得采取政治报复。他在每个城邦对有产阶级施加影响力，结束了横征暴敛。
他的计划很周详，不过应付妻子奥林匹亚斯却是例外。后来他的命运并非系于他在战场上的胜利，而是系于与妻子相处的失败之上。她不但脾气不好，还参加了最疯狂的酒神仪式。有一晚他突然发现她身旁有一条蛇，“而且事先她没有告诉他那是神的化身”。更糟糕的是，奥林匹亚斯告诉他说，他并不是亚历山大的亲生父亲。在他们新婚之夜，她受到雷击而着火，是天帝宙斯使她生下了亚历山大这位勇猛的王子。菲利普因此吃醋，而将爱情给予其他的女人。奥林匹亚斯也因此采取报复，告诉亚历山大谁是他的亲生父亲。菲利普的一个将领阿塔路斯在一次宴会上提议举杯祝贺菲利普第二位妻子即将生产而使事态恶化，这位新生子将是马其顿王位的“合法”（纯马其顿血统）继承人。亚历山大以酒杯摔其头部，大叫：“难道我是一个杂种？”菲利普拔剑指着其子，但因酒意太浓而无法站立。亚历山大嘲笑他说：“你们看，这是一个准备从欧洲横跨过亚洲的人，然而他却不能从这张椅子跨到那张椅子。”数个月后，菲利普手下一名军官保塞尼亚斯，由于受到阿塔路斯的侮辱而请求菲利普伸张正义未果，于公元前336年杀死菲利普。亚历山大受到军队的崇拜，并得到奥林匹亚斯的支持 ，夺取王位，压服了一切反对力量，准备征服全世界。
