虽然希腊政治混乱到了极点，但是锡拉库萨在整个公元前4世纪中却是希腊城邦中最富有、最强大者之一。毫无顾虑、阴险多谋、自负虚荣的狄奥尼西一世是当时最能干的统治者。他将奥底吉亚岛加固成一个堡垒兼他的官邸，将通往大陆的堤道两旁用高墙围起，因此处于难以遭受攻击的地位；他将士兵的薪水加倍，在战场上能轻易获胜。士兵对他个人效忠不贰，使他得以在位38年。在建立统治权之后，他将先前的严厉政策温和化，可以说是一种平等主义的专政。 他将肥沃的土地给予军官及朋友，并且从军事上着眼，将奥底吉亚岛上的住宅及堤道分配给士兵，锡拉库萨的其他土地及其周围则分配给其臣民、自由人或奴隶。在他的领导下，锡拉库萨非常繁荣，不过他对人民征税的严厉可以比拟公民大会对雅典人的征税。当妇女装饰得太过分时，他便宣布他梦见了德墨忒尔，并受命将所有妇女的珠宝收藏在德墨忒尔的神庙中。他遵从了神的旨意，妇女也多服从他的命令。不久后他从德墨忒尔那儿“借出”珠宝以作征战之资。
他的一切计划深藏着将迦太基人逐出西西里岛的野心。他因羡慕汉尼拔在围攻塞里努斯时使用的攻城机械，征召了希腊西部最好的机匠及工程师，改善战争的各种工具。这些人果然发明了许多新的攻击及防守机器，其中之一为投石器，可以射出巨大石块和类似的东西。这种武器及其他各种发明从西西里传到希腊，最后被马其顿的菲利普王使用。此外，他还下令征募佣兵，国内的兵器匠造出了数目空前的武器及盾牌，以配合每队士兵的习惯及技术。希腊陆地上的战斗，到当时为止都是由步兵担任。狄奥尼西组建了骑兵，菲利普及亚历山大曾由此得到启发。同时，他又用大量资金建造200艘船只，大部分是4层及5层橹船，在速度和力量上都是希腊前所未见的最大舰队。
到公元前397年，一切准备就绪，狄奥尼西派遣使者前往迦太基，要求迦太基放弃对西西里岛上所有希腊城市的统治。他料到迦太基一定会拒绝，他呼吁所有希腊城市驱逐外族的统治者。这些城市积极响应，又因为汉尼拔当初的屠杀仍历历在目，于是希腊人将所有落入手中的迦太基人先加以残忍的折磨，再将他们处死。狄奥尼西曾尽力设法阻止屠杀，他希望将俘虏售卖为奴隶。迦太基的大批军队在希米尔孔的率领下乘船驰援，双方的战争于公元前397年、公元前392年、公元前383年及公元前368年断断续续地进行着。最后，迦太基重新收复了土地。在一场屠杀之后，形势恢复到原来的状况。
不知是由于权力的欲望，或是认为只有西西里统一起来才能结束迦太基的统治，狄奥尼西同时挥兵指向岛上的所有希腊城市。征服这些城市之后，他率军渡海进入意大利，征服了莱吉姆，控制了意大利西南部。他又进攻埃特利亚，并从阿吉拉的神庙中拿走了1000塔伦。他还计划抢劫在德尔菲的太阳神圣庙，但是时间不容许。公元前387年，希腊西部失去了自由，东部则以《国王和约》而出卖给波斯。3年前，布伦努斯及高卢人曾以胜者的姿态迈进罗马的城门。在希腊世界的周遭到处都有野蛮人，且势力越来越大。狄奥尼西在意大利南部的抢掠，为后来当地希腊殖民地被周围土著及半野蛮的罗马人相继征服预先铺好了路。在下一届奥林匹克竞技大会时，演说家李西亚斯曾呼吁希腊各城邦谴责这位新暴君。群众攻击了狄奥尼西使者的帐幕，并拒绝听他的诗歌。
狄奥尼西在攻陷莱吉姆后，答应还其居民自由，但是他们必须将一切储藏的财富拿出来作为赎金。但当财富到手后，他又将他们当奴隶卖掉。不过这位暴君也是一位很有文化涵养的人，不但以武功为荣，并且以文笔自豪。他曾问诗人弗罗塞努斯对他所写诗句的看法，当诗人宣称这些诗句毫无价值时，这位国王马上将他判处到石矿坑做苦工。第二天，国王反悔了，又将诗人释放，并设宴款待他。但当狄奥尼西又念了一些自己的诗歌请诗人评判时，弗罗塞努斯吩咐侍从将他带回石矿坑做工。虽然受到如此挫折，狄奥尼西还是照顾文学和艺术，有一段时间还款待过柏拉图，当时（公元前387年）柏拉图正在西西里旅行。根据一项流传广泛、由第欧根尼·拉尔修记录下来的传说，柏拉图曾经抨击暴政，狄奥尼西说：“你的话是一个年老昏聩者的话。”柏拉图答称：“你的措辞是一位暴君的措辞。”据说，暴君随即将柏拉图卖入奴籍，但是这位哲学家不久就被昔兰尼的安尼西里斯（Anniceris）赎回自由身。
这位独裁者的生命并非由他所惧的刺客所结束，而是由他自己的诗歌。公元前367年，他写的悲剧《赫克托耳的赎金》（The Ransom of Hector）在雅典的里那亚庆典上赢得第一名。他自然大喜过望，便与友人宴饮，饮酒过量，结果发烧，不治而终。
忍受他的暴政以避免被迦太基统治的锡拉库萨，怀着希望迎接他的儿子继位。狄奥尼西二世25岁，身心均弱，颇有心机的臣民认为他的统治应较温和，会有所疏忽。但他有两位能干的顾问，一是叔叔狄翁，一是史学家菲利斯修斯。狄翁是一位有钱人，也爱好文学及哲学，是柏拉图的忠实信徒。他曾师从柏拉图，在家在外，都过着一种哲学家的简朴生活。他认为柔顺的新王即位后，如果没有可能建立一个柏拉图的理想国时，至少应可以建立立宪政体，以便能团结整个西西里来驱逐迦太基。在狄翁的建议下，新君邀请柏拉图到宫廷，接受柏拉图的教育。
这位年轻的国王无疑确曾努力奋发，但是未让他的老师发觉他好酒色。他的父亲生前便曾预言他的王朝将随其子而亡。柏拉图惑于这位青年表面上的愿意学习，因此通过最困难的两个途径——数学和德行——引导他走向哲学。正如孔子告诫鲁哀公一样，柏拉图告诉他说，政治的首要原则便是立下榜样，为了使人民上进，必须自己率先在知识和德行方面为人表率。宫廷里的所有人开始研究几何学，并且均表示对在沙盘里演算的数字感到惊奇不已。菲利斯修斯这时已被柏拉图的显要地位掩没，他向新王偷偷进言，说这一切都是雅典人的诡计：因为无法以陆军及舰队征服锡拉库萨，所以派出柏拉图，在以图形和对话克下敌城后将推翻狄奥尼西，而立狄翁为王。狄奥尼西认为这些话正好可作为他逃脱几何学的借口，于是放逐狄翁，没收其财产，并将狄翁的妻子赐给另一位朝臣。虽然这位独裁者表示他仍喜爱柏拉图，但柏拉图还是离开了锡拉库萨，到雅典与狄翁相会。6年之后，柏拉图在国王的邀请下再度回到宫廷，并请求准许狄翁回来。但是狄奥尼西拒绝了，柏拉图也返回自己的学校。
公元前357年，狄翁虽然资金短少，但是友朋很多，于是在希腊大陆募集了一支800人的军队，航往锡拉库萨。秘密登陆后，他发现人民均极愿协助他。只通过一次战役——他虽年过50，但他的力战使形势整个扭转——他完全打败了这位暴君的军队，年轻的狄奥尼西溃逃至意大利。但是在这个时机，狄翁所召集的锡拉库萨公共集会却在典型的希腊人的冲动下，因担心他成为独裁者，于是解除了狄翁的指挥权。狄翁静静地退居蒂昂蒂尼。狄奥尼西的部队，自然乐见此种形势的发展，于是突袭民军，并将它打败。逼使狄翁下台的领导人物发出请求，要狄翁返回担任统帅。他回来后，再度获胜，并原谅了反对他的人，然后宣布暂时进行独裁统治以恢复秩序。他不理会朋友的劝告，拒绝设立卫队，他说：“宁可视死如归，也不愿永远防备朋友和敌人。”在富贵荣华的环境中，他仍过着以往的简朴生活。普卢塔克曾说：
一切事物都随他的愿望达成，但是他却不愿享受他飞黄腾达时的任何好处……他满足于简朴适度的收入。他真是一位奇人，不但西西里及迦太基，而且整个希腊都认为他已达到成功的顶点。当世没有一人比他伟大，也没有一位将军比他勇敢及成功，但从他的守卫、仆人及餐桌上看来，他似乎宁可与柏拉图论道，也不愿生活于雇佣来的军官及士兵之中，这些人所受劳苦及危险的安慰便是恣意吃喝，每天尽情地享受。
如果我们能够相信柏拉图的话，狄翁的目标便是要建立一个立宪政体。根据斯巴达的范例，改革锡拉库萨人的生活及习俗，重建并团结西西里岛上被奴役的荒芜的希腊城市，然后将迦太基人逐出岛上。但是锡拉库萨人却决心实行民主，他们像两位狄奥尼西国王一样并不热衷于德行。狄翁被一位朋友杀死，局面又陷入混乱。狄奥尼西匆匆返国，夺取了奥底吉亚的统治大权，然后以一位被贬又复位的暴君的痛恨、残暴的态度严厉地统治。
个人随时会遭到飞来横祸，但国家很少会遇到不应有的遭遇。锡拉库萨人于是向他们的母城科林斯发出求救。此时科林斯有一位充满传奇的高贵品格的人，似乎正等待着一项从事英勇行为的号召。第莫莱昂是一位极度热爱自由的贵族，当他的哥哥第莫弗尼斯企图专制独裁时，他便将第莫弗尼斯杀死。但是他受到他母亲的诅咒，这位手刃暴君者隐退到一个森林深处，避不见人。但是在听到锡拉库萨的需要后，他走出隐居地，组织了一小支志愿军，航向西西里，以高超的战略部署他的小队人马。国王军在经过短暂交锋后，即刻退下，他手下的人马却毫无伤亡。第莫莱昂仅给予狄奥尼西足够的盘缠前往科林斯，他的余生便消磨在当地教书，有时甚至行乞。第莫莱昂重建民主，拆毁奥底吉亚的城堡，以免其再度成为暴君的堡垒，逐退了迦太基人的入侵，恢复了希腊各城的自由及民主，使得西西里享有一代之久的和平繁荣，以致吸引了希腊各地的移民。最后，他辞去公职，恢复了私人的平静生活。但是岛上各民主城邦钦佩他的智慧及正直，凡遇重大事务都请求他的决断，并听取他的意见。有两位小人指责他有不法行为，他不顾对他感激万分的大众的反对，坚持接受审判。西西里终于恢复了言论自由和法律面前的平等。他在公元前337年去世时，所有希腊人均认为他是希腊最伟大的人物之一。
