我们叙述了希腊在东方、北方和西方的殖民，但也不能将各殖民地中最富庶的地区置于最后，上天给予了西西里希腊本土所没有的由雨水和火山熔岩所形成、显然无法耗尽的沃土。由于生产的小麦和玉米极为丰富，一般认为西西里纵非女神德墨忒尔的出生地，也是其常到之处。这里有果园、葡萄园、橄榄林，处处都是果实累累；蜂蜜甜而有味，与伊米托斯山（在希腊东南接近雅典处，以盛产蜂蜜而闻名）所产者无异，终年花开花谢，永无休止。葱绿的草原最适于放牧牛羊；各山林材也颇茂盛，一望无际；周围沿海的渔产，比西西里人所能食用的速度要快得多。
公元前3000年的新石器时代文化，在这里极为昌盛；在公元前2000年，又有了铜器时代的文化；在米诺斯时代，贸易已将西西里和克里特与希腊联结在一起了。在公元前1000年稍前，三批移民在西西里海岸登陆：来自西班牙的西干（Sican）人，来自小亚细亚的艾利米（Elymi）人，以及来自意大利的西塞尔（Sicel）人。约公元前800年，腓尼基人在西岸莫他亚和巴勒莫定居。自公元前735年起（也可能晚30年），希腊人开始涌入，迅速地建立了纳克索斯、锡拉库萨、莱昂提尼、墨西拿、卡塔纳、格拉、希梅拉、塞里努斯和阿克拉加斯诸城。在建立上述各城时，每次都是用武力将土著驱离海岸。大多数土著退而耕作内陆的山地，一部分成为入侵者的奴隶，更多的一部分人与征服者通婚，因此，使希腊人在西西里的血统、特性和道德，显然染上了当地人热情和纵欲的色彩。希腊人一直未能完全征服该岛。腓尼基人和迦太基人仍然控制着西海岸，500年内不断的战争，标志着希腊人与闪米特人、欧洲与非洲为争夺西西里的过程。在罗马统治了13个世纪之后，诺曼和撒拉逊人（Saracen）对西西里的争夺，又于中世纪再度展开。
卡塔纳以它的法律而闻名，利帕里群岛是其集体制度，希梅拉是其诗人，塞杰斯塔、塞里努斯和阿克拉加斯是其神殿，锡拉库萨是其武力和财富。查罗达斯在梭伦一代以前由卡塔纳制定的法律，不但成了西西里和意大利许多城市的典范，而且在缺乏古圣先贤或神圣先例保护的社会中，创造了公共秩序和两性道德规范。查罗达斯说：“丈夫可以与他的妻子离异，妻子也可与她的丈夫离异，但是离异后不得与比其离异的对方更为年轻的对象结婚。”根据一个典型的希腊故事，查罗达斯禁止携带武器进入集会。但有一天，他本人却忘记了这个规定，携剑进入一处公共集会。这时一个投票人责备他破坏自己的法律，他答复说“我将自己证明它”，于是自刎而死。
我们若要对各殖民地因暴烈的征服所形成的生活上的艰难情形获得一个概念，只需想象一下利帕里岛（“光荣之岛”，在东西西里以北）上奇异的“集体主义”，就可获得一个大概的认识。约在公元前580年，来自克尼都斯的一批冒险者把这里打造成海岛乐园。他们在海峡里掠夺商旅，然后把“战利品”带到岛上的巢穴中，使用最为标准的平等方式来均分。该岛为整个社会所共有，指定一部分人耕种，收获也由所有公民共享。但有一个时期，个人主义再行抬头：将土地分为若干私有地块，因此，生活又恢复了因竞争所形成的不平均方式。
西西里北岸是希梅拉，它注定要成为西方的普拉蒂亚。当希腊人对史诗感觉厌倦时，斯特西科罗斯（称为“合唱队的编组训练者”）将民族的神话重新铸成合唱抒情诗的方式，甚至给美人海伦和英雄阿喀琉斯的传奇故事也披上了“现代服装”，斯特西科罗斯将爱情故事用韵文写出，俨然是要在垂死的史诗和未来小说中间搭建一座桥梁。里面有一篇叙述一位纯洁而羞怯的少女死于单恋的故事，所用的是普罗旺斯（Proven?al）恋歌或维多利亚（Victorian）小说的形式。同时，他对牧者达佛尼斯（Daphnis）之死也写了一首牧歌，因而为忒奥克里托斯开辟了道路。忒奥克里托斯也有他自己的罗曼史，他的对象并不次于海伦，也是一位非常不凡的女性。当他双目失明后，他认为这一灾祸的造成是因为他叙述了海伦的不贞；为了向她赎衍（因为当时她已成为女神），他又重新作了一首诗，向世人保证海伦是被暴力所劫持，她从未向帕里斯屈服，从未前往特洛伊，而是很忠贞地在埃及等待，直到墨涅拉俄斯来救她。在这位诗人年老的时候，他警告希梅拉不要把独裁的权力交给阿克拉加斯的法拉利斯（Phalaris）。 由于他的劝告未被重视，因而移往卡塔纳，他在那里的碑墓成了罗马西西里的一景。
希梅拉以西是塞杰斯塔，这儿除了一些未完成的多利安式的列柱矗立于周围的芦苇中，令人产生一种奇异的感觉之外，已经一无所有了。我们若要看到西西里最完好的建筑，必须向南跨越全岛，进入当年塞里努斯和阿克拉加斯两大城市的所在地。从它于公元前651年建立到公元前409年被迦太基人破坏为止的这段悲剧性生活期间，塞里努斯为那些默默无闻的神祇建造了7座庙宇。这些庙宇体积很大，但造工并不完美，外面覆以着色灰泥，并饰以粗糙的浮雕。地震的恶魔在某一天破坏了这些庙宇，除了折断的列柱和柱头散落地上外，可谓无一幸存。
阿克拉加斯（罗马人称为Agrigentum）是公元前6世纪西西里最大与最富的城市。现在且从它那繁忙的码头写起，向里是一个喧闹的市场，然后是山坡上的住宅区，再向后就是一个雄伟的卫城，它的神殿几乎将拜神的人举到天空。这里也和大多数的希腊殖民地一样，地主贵族将权力交予主要代表中产阶级的独裁政治。在公元前570年，法拉利斯获得了政权，并因为使用一种特殊的刑罚处死其敌人而赢得不朽的“令名”。他将敌人置于一个铜牛腹中烤焙，同时发明了一项装置，使痛苦的敌人如兽一般的叫声通过一根管子传到牛体之外，他颇以此自娱。虽然如此，他本人和他以后的独裁者索伦，却使这个城市的政治获得了稳定，因而使它的经济发展成为可能。阿克拉加斯的商人，也和塞里努斯、克罗托那、锡巴里斯的商人一样，成了当时的百万富翁，老希腊（发展较早地区）的老富人，则以一种隐藏的嫉妒和补偿性的讽刺来看待这些新富。老世界（老希腊）说这个新世界阿克拉加斯只有庞大和虚假的外表，而没有情调或艺术风味。在阿克拉加斯的宙斯神殿，无疑是以“大”为着眼点的，波利比奥斯形容说：“以体积和设计而言，在希腊可谓无出其右的了。”由于地震和战争已将其破坏，人们对它的优点已无法作直接的判定。几十年后，到了伯里克利时代，阿克拉加斯又兴建了更多的中等建筑。其中一座是康科德（Concord）神殿，目前几乎是完整的存在，而赫拉神殿则尚存有给人印象甚深的列柱。这两座建筑物都足以说明希腊格调并不仅限于雅典，甚至以商业为重的西方也知道“美不在大”。——伟大的恩培多克勒的生死之地，可能即是阿克拉加斯，而非埃特纳的火山口。
锡拉库萨在开始时和今日一个地区的发展过程一样——首先是拥挤在奥底吉亚海岬的一个小村落上。远在公元前8世纪时，科林斯就派出了一批移民，携带着“正义”和优越的武器，占领了这个小小的半岛（当时可能是一个岛）。他们建立或是扩大了与西西里本岛的关系，将大多数的西塞尔人驱入内陆。他们在这个充满资源的乐土上迅速繁衍，不久，他们的城便成了希腊最大的一个。城周长达14英里，人口50万。约于公元前495年，地主贵族政治在无特权的平民和被奴役的西塞尔人的联合反抗之下被推翻了。倘若亚里士多德的说法可信，这个新的民主政治结果未能建立一个稳定的社会。因此，在公元前485年，格拉的格伦（Gelon）用了一个聪明的诡计，建立了一个独裁政治。他像其他许多和他同类的独裁者一样，能干而又狂妄。他蔑视所有道德规条和政治节制，为了便于统治而将奥底吉亚建成了一个坚固的要塞，征服了纳克索斯、莱昂蒂尼和墨西拿，并且对整个东西西里加以征敛，将锡拉库萨变为希腊最美丽的都城。希罗多德很悲伤地说：“就这样，格伦变成了一个伟大的国王。”
当波斯王薛西斯的舰队开向雅典时，迦太基也派遣了一个在数量上仅次于波斯的舰队前来夺取希腊人这个岛上乐园时，格伦终于得到了补偿，成了西西里偶像化的“拿破仑”。西西里与希腊的命运，在同一个月中（传说是在同一日）——格伦在希梅拉面对哈米尔卡（Hamilcar），而狄密斯托克利则在萨拉米斯遭遇薛西斯时，结成了一体。
