现在让我们幻想中的船再度沿着苏纽姆向西航行，我们会发现阿佛洛狄忒常到的西塞拉岛，因而这里也是华托（Watteau）的名画《舟发西苔岛》所表示的目标。 约在160年，帕萨尼亚斯在那里看到了“希腊人为阿佛洛狄忒女神所建造的最神圣和最古老的神殿”，1887年施里曼也在那里将废墟掘出。西塞拉是伊奥尼亚群岛中接连希腊西海岸最南端的一个岛，这些岛屿的得名也是因为伊奥尼亚的移民在那里定居。其余的岛屿为扎西索斯、色法勒尼亚、伊萨卡、莱夫卡斯、帕克索斯和科孚。施里曼曾经认为伊萨卡是奥德赛所居之岛，想在地下掘出证明有关荷马故事的东西，但是徒劳无功。多普费尔德则相信奥德赛的家乡是在多石的莱夫卡斯。根据斯特拉博的说法，古时莱夫卡斯人照习惯为祭阿波罗神，每年从悬崖上掷下一个人作为牺牲，但是无论常人或祭司，对这种被祭献的人都深感同情与怜悯，因此，把牺牲系在大鸟上，希望借鸟翅的力量能抵消这种直接的坠落：关于萨福跳崖自杀的传说与这种掷祭典的联想可能也有关联。科林斯的移民约于公元前734年占据了科孚，并且很快非常强盛，乃至打败了科林斯的舰队而独立。许多希腊冒险家自科孚溯亚得里亚（Adriatic）海而上达至威尼斯，一部分人在达尔马提亚（Dalmatian）海岸和波河（Po）谷地建立了小殖民地，其他的则渡过50英里波涛汹涌的水域进入意大利的南端。
他们在那里发现了一个非常优良的海岸线，不但形成了天然港口，而且有丰饶的腹地支援，但当地人对这种优良条件几乎视若无睹。这些希腊入侵者用无情的殖民扩张夺得了这片沿海地区——当地人未曾开发的天然资源像一种化学吸引力般吸引其他人来开采，并将这些开采所得注入世界商业及其他各种用途。新来的移民（主要是多利安人）自布林迪西越过半岛的下端，在塔拉斯（Taras）建立了一个重要城市——塔伦都（Tarentum）（现在称塔兰托[Taranto]），他们在那里种植橄榄、畜马、制造陶器、造船、捕鱼，并采蚝以制造远较腓尼基人所生产的更为有价值的紫色颜料。正如大多数的希腊殖民地一样，开始是地主专政的寡头政治，然后经过由中产阶级所资助的独裁，最后到了活跃而动乱频繁的民主。公元前281年，传奇人物皮洛士（Pyrrhus）将在这里登陆，在西方扮演亚历山大的角色。
另外一批移民（大多数为阿哈伊亚人）渡过塔伦都海湾，建立了锡巴里斯（Sybaris）和克罗托那（Crotona）两城。这些同源的各邦相互间凶残的妒忌，说明了希腊人的创造力和破坏力。希腊东部和意大利西部间的贸易有两条路可循，一条是水路，另一条是陆路。经由水路的船只到达克罗托那，在那里交换许多货物，然后通过莱吉姆，缴付通行税，再经过海盗出没和波浪滔天的墨西拿海峡到达埃里亚和库迈——希腊在意大利最北部的殖民地。为了避免这些危险和通行税以及多行100英里的路，有些商人选择另外一条路，把货先在锡巴里斯卸下，再经陆路运往劳斯（Laus）的西岸，而后又装船运往波塞冬尼亚，即将货物在意大利中部销售。
由于在贸易线上的战略位置，锡巴里斯在最兴盛的时期曾拥有30万人口（倘若我们相信狄奥多鲁斯的说法），它的财富在希腊城市中很少有可与之相匹的。锡巴里斯人变成了享乐者的同义语。所有需要体力的劳动都由奴隶操作，公民则盛装在舒适的家中享受外来的珍品。 制造噪音的工人如木工和铁工都不得在城垣内工作。在有些较富裕地区的道路使用布篷遮蔽，以躲避日晒和雨淋。亚里士多德说锡巴里斯的阿尔西尼斯（Alcisthenes）有一件极为名贵的罩袍，后来锡拉库萨的狄奥尼西一世（Dionysius Ⅰ）将它以120塔伦（相当于72万美元）售出。锡巴里斯的斯密底利斯（Smyndyrides）到西塞昂去向克里斯提尼的女儿求婚，随行有1000个仆役。
在锡巴里斯与其邻邦克罗托那进入战争前（公元前510年），一切都很顺利。据一个不甚可靠的说法，锡巴里斯人以30万人编成的军队投入战争。我们进一步获知，克罗托那人只是奏起了平时锡巴里斯人教马跳舞的曲调而使这支军队陷入混乱。马开始跳舞后，锡巴里斯人就遭受了大屠杀，而他们的城市也遭受敌军的大焚掠，这个富庶的城市于一日之间从历史上消失。事隔65年之后，当希罗多德和其他的雅典人在其附近建立了图利（Thurii）新殖民地时，他们几乎无法寻觅到当时希腊人最感自豪的踪迹。
