医科学生的处女作
在1892年初回英国途中，毛姆决心瞒着伯父写作。他的伯父利用家庭压力迫使他从商。但毛姆在伦敦的会计事务所只干了一个月就回到了白马厩镇。生气的伯父求教于当地的一名医生。那名医生建议他的侄子最好学医。起初，毛姆坚决反对这个主张，以致惹得他伯父中了风。最后他不得不让步，成了一名医科学生。1892年9月27日，他入伦敦圣托马斯医院学医，当时18岁。很快他当上了妇产科助产士，有机会去附近地区接生。在学医的第三年，发生了奥斯卡.王尔德的丑闻（英国唯美主义作家。著有小说《陶连.格雷的画像》，剧作《少奶奶的扇子》等。1895年他因遭指控犯有同性恋行为而被捕入狱）。他十分害怕，决定谨慎地隐瞒他的同性恋的秘密。
1897年，毛姆出版了第一部小说《兰欠斯的莉莎》，取材于他学医期间对贫民窟生活的见闻。这本书虽然比较肤浅，但观察很细腻。在前言里毛姆如是说：”由于想像力贫乏，我不得不拘泥于事实。”不过，书的销路不错，9月7日《每日邮报》称：“全篇充满着小酒馆的气息，非常沉闷。但是笔触灵活动人，必须承认它描绘出了栩栩如生的生活景象。”
毛姆毕业之后即赴欧洲旅行。1899年他回到伦敦，写出了下一本书《人性的枷锁》的初稿。稿子不断遭到出版商的拒绝。起初他灰心丧气，后来却渐渐认识到退稿对他特别有益。该书在1936年出版时，他在序中这样写道：“要是他们中有人当初接受了我的初稿……那我将会因我年纪太轻而无法正确利用这些素材。我与所描写的事情的距离还不够远，不可能处理妥当，而且当时我还没有那些后来大大丰富了小说内容的经历。”以后的十八年里，他致力于文坛耕耘，一年至少出版一本书或一个剧本，并不断外出游览观光。成名之后，他用极强的毅力克制同性恋的欲望，逐渐树立了进入社交圈的信心。
