“咄咄怪事”的“咄咄”是表示惊诧的叹词，此语适用于形容使人惊奇并难于理解的怪事。语出南朝宋刘义庆《世说新语·黜免》：“殷中军被废在信安，终日恒书空作字。扬州吏民寻义逐之，窍视，唯作‘咄咄怪事’四字而已。”这说的是：东晋扬州刺史殷浩，领兵北伐，屡战屡败，被废为平民，流放到信安。他每日由早到晚只是对空书写“咄咄怪事”四字。实际上是用这四个字表示对自己遭遇之不平和不理解，认为自己被流放是天大的怪事。“咄咄怪事”作为成语用例如下：
清沈起凤《谐铎·帖嘲》：“世有一字不通之辈而能知我高才，可谓咄咄怪事。”这说的是：有一个叫陈小梧的人，一天有一个人来拜访他。给他递的名片上写的是“年眷同学，弟某拜”。问来访之人“为何来访？”来访人说是“仰慕陈小梧‘高才’”。陈小梧看了看名片，一个字一个字地批驳了名片上的七个字，说来访者是“对自己的名帖一字不通之人”，然后又推理说“对自己的名帖一字不通之人，如何能识别出我陈小梧是‘高才’来呢？”这样就把来访者羞辱走了。此引文中的“咄咄怪事”指令人惊诧而不解。
元陶宗仪《南村辍耕录》：“凡梦中神所许，稽其数，无一不合。咄咄怪事乃如此。”梦中神所答应的事没有一件事不一一应验，这自然是奇怪的事。所以此中的“咄咄怪事”指令人奇怪。
《太平御览》引《凉州记》：“（赫连）定据平凉，登此山，群狐绕之而鸣。射之，竟不得一。定乃叹曰：‘咄咄，此亦怪事也。”群狐围绕着叫，但一个也射不中，也可以称得上是怪事。
“咄咄怪事”也作“怪事咄咄”。用例为清张尚瑗《仙霞关》：“七闽路与中原通，怪事咄咄惊天公。”此中的“怪事咄咄”即是。“七闽”本指古代居住在福建、浙江南部的闽人，因分为七族，故称七闽；在这里则指福建地区。因为福建与中原距离较远，两地间道路畅通实属不易，故用“怪事咄咄惊天公”表示“两地间道路畅通应是使天公惊讶的事”。
