“感慨系之”的“之”是代词，但它所代的既不是“感”也不是“慨”，而是“感慨”之前的话（或指“事”，或指“物”，或指“情”） 。因此“感慨系之”不能单独成句，必须和其他分句组成复句。“感慨系之”的“感”指“感触”，“慨”指“慨叹”，“系”是“联系”。全语的意思是：感触、慨叹随之而发生。如晋·王羲之《兰亭集序》：“及其所之既倦，情随事迁，感慨系之矣。”（等到对于向往的东西已经很疲倦，情绪随着事情的变化而变化，感触慨叹也随之发生了。） 此处的“感慨系之”即是上面解释的意思，“随之发生”的“之”指的是“情随事迁”。这“感触、慨叹”是随着“情随事迁”而发生的。又如清·黄宗羲《〈轮庵禅师语录〉序》：“余皓首庞眉，叨叨于过去之间，感慨系之，无乃为轮庵之所笑乎？”（我眉发花白，唠叨的全是过去的事，感触慨叹也随之发生，不是要让轮庵禅师笑话吗？） 此语中“感慨系之”的语义与上例同，“之”指的是“叨叨于过去之间”。
